Ситцевый Джек, прекрасно зная об этом, все же решил рискнуть. Он предложил Энн переодеться в мужскую одежду и выдавать себя за мужчину. Недолго думая, Энн приняла предложение своего нового дружка, и любовники вскоре отправились в море. Кстати, на их решение как можно скорее отправиться в плавание существенно повлияло поведение официального супруга Энн — Джеймса Бонни. Разгневанный тем, что жена открыто изменяет ему, он официально обвинил ее в прелюбодеянии и потребовал от губернатора разбирательства. Власти, видимо, не желая ссориться с Ситцевым Джеком, предложили Бонни дать жене развод, но последний наотрез отказался от этого, продолжая настаивать на судебном разбирательстве.
Любовники же решили не ждать суда и поспешили сбежать в море, тем самым окончательно восстановив против себя закон. К Ситцевому Джеку и Андреасу, как называла теперь себя переодетая в мужчину Энн, вскоре присоединились двадцать пиратов, каждый из которых согласился в свое время на амнистию. Разочарованные порядками, установленными властями города, пираты под предводительством Ситцевого Джека похитили рыбацкий шлюп, стоявший на якоре неподалеку от Нассау, и, назвав его «Драконом», вышли в море навстречу страшным опасностям и приключениям.
Корсары держали путь в район Багамских и Антильских островов, где находилось много торговых судов, которые и должны были стать их добычей. Первые же нападения показали, что, кроме Ситцевого Джека, на «Драконе» находился еще один авторитетный пират, ко мнению которого стала прислушиваться вся команда. Это был не кто иной, как матрос Андреас, т. е. Энн Бонни. Стоит заметить, что Андреас лучше всех пиратов владел оружием, во время боя он в первых рядах спрыгивал на палубу вражеского корабля и бесстрашно бросался в бой. Матрос ловко владел даже тяжелой алебардой, драться которой могли лишь самые сильные и опытные пираты.
Но не только бесстрашием и умелым обращением с оружием прославился среди пиратов Андреас. Корсары побаивались матроса из-за его задиристости и вспыльчивого характера. Почти ежедневно он вызывал кого-нибудь на дуэль, из которой непременно выходил победителем. За это пираты и уважали Андреаса. Его храбрость и потрясающая способность находить выход из любой ситуации приводили в изумление всех разбойников. Кроме того, вся команда обратила внимание на то, что даже бесстрашный Ситцевый Джек прислушивается к мнению матроса Андреаса.
Через некоторое время систематические нападения «Дракона» вызвали активное противодействие со стороны испанских колониальных властей. Дело в том, что под угрозу разграбления попадали суда золотого и серебряного флотов, возившие драгоценные металлы из Вест-Индии в Севилью, а этого Испания допустить не могла. За кораблем Ситцевого Джека началась настоящая охота. На всех торговых путях Карибского моря испанцы выставили патрульные корабли, блокирующие входы и выходы морских баз и прибрежных городов. Но Ситцевому Джеку, пустившему в ход всю свою изворотливость, удавалось уходить от погони и избегать засады военных кораблей.
Приблизительно в это же время Энн сообщила своему любовнику, что беременна. В течение нескольких месяцев ей удавалось скрывать это обстоятельство, но подошло время, когда команда могла уже заметить нечто неладное в облике матроса Андреаса, что грозило обернуться громким скандалом. Тогда Ситцевый Джек привел свой корабль в одну тихую бухту, где стоял дом его приятеля. Там он высадил матроса Андреаса, объяснив команде, что тот якобы сильно болен.
Однако среди пиратов пошли разговоры, в которых все чаще высказывалась мысль, что Андреас — переодетая женщина, жена или любовница Ситцевого Джека. Видимо, у кого-то из команды были веские основания так думать. Но дальше разговоров дело не пошло, потому что, как уже было сказано, подозрительный матрос уже был высажен на берег, а «Дракон» вновь отправился в плавание.
Приблизительно через полгода Энн, родив ребенка и оставив его в доме приятеля Джека, вернулась на пиратский корабль. К этому времени пираты были уже абсолютно уверены, что матрос Андреас — переодетая женщина, поэтому встретили его без особого восторга. Более того, они стали требовать выполнения старинного пиратского закона: матросы решили выкинуть и даму, и ее любовника с корабля. Ситцевый Джек, мгновенно оценив ситуацию, сказал, что не собирается подчиняться никаким законам, в том числе и пиратским. «Кто не согласен с присутствием моей подруги на корабле, может проваливать!» — гневно воскликнул пират. Экипажу «Дракона» ничего не оставалось, как подчиниться Ситцевому Джеку и смириться с пребыванием на корабле женщины.