Пластичность Шаляпина восхищала Фокина: «В нескольких плясовых движениях его Варлаама в корчме „Бориса Годунова“ было больше чувства танца, чем в ином целом балете». О влиянии Шаляпина на современную хореографию писал и другой выдающийся балетмейстер Ф. В. Лопухов, называя его «учителем правды в музыкальном театре, учителем сценического жеста, позы, ощущения музыки в каждом движении для балетмейстеров, танцовщиков и педагогов».
Шаляпинский Олоферн стоял в ряду исканий условного театра начала XX века, театра Вс. Мейерхольда. Выразительные «барельефные» мизансцены в спектаклях театра В. Ф. Комиссаржевской вызывали у зрителей и критиков аналогии со сценическими образами певца. «Немногие оценили это „стилизованное“ окаменение, этот остроугольный автоматический жест к чаше, лепную поступь, лепные повороты головы; немногие почувствовали в этом рыкании осторожно-угрожающий голос ассирийского льва и темно-кровавую пасть его; немногим в тембре этих стесненных стенаний почудился запах пустыни», — писал о шаляпинском Олоферне Ю. Беляев.
После спектакля зрители Мариинского театра, утомленные рукоплесканиями, покидали зал, а Шаляпин в полном облачении и гриме поднимался в мастерскую Головина.
На сеансы живописи приходили жена Шаляпина Мария Валентиновна, его друзья: Исай Дворищин, дирижер Даниил Похитонов, певцы Дмитрий Смирнов и Александр Давыдов, художник-карикатурист Павел Щербов. До утра не смолкали беседы, Смирнов и Давыдов пели, Похитонов играл на рояле.
Шаляпин — любимая «персона» карикатуристов. Никто из артистов не мог похвастаться таким обилием шаржей, шуточных зарисовок. Павел Щербов — постоянный гость певца, он наблюдал за артистом на отдыхе, дома, на ночных сеансах у Головина. Из этих наблюдений родились остроумные шаржи «Головин за портретом Шаляпина», «Шаляпин в роли Олоферна», «Шаляпин в роли Демона». Головин восхищался своей «моделью». «Придет часа в три ночи и простоит до семи-восьми часов утра. Удивительно умеет позировать. Редкая выносливость и поразительное терпение. Стоит как вылитый по нескольку часов. Я писал его в роли Олоферна, Демона, Мефистофеля с поднятой рукой. Трудная была поза… Артист не просто сидел в заданной позе, но все время был в образе».
Фарлаф — один из шедевров шаляпинского репертуара. В нем в полную силу проявилась комедийная, сатирическая грань актерского дара певца. «Самый грим… напоминал немножко Запорожца г. Репина. Не прибегая к шаржу, артист превосходно изобразил самодовольную тупость и трусливость Фарлафа», — писал критик Н. Д. Кашкин. Сочная живопись репинских «Запорожцев» и в самом деле оживала в шаляпинском Фарлафе — бритая голова, усы, сочетание неуклюжей монументальности с хвастливой самоуверенностью делали образ живым и колоритным.
Александр Яковлевич Головин не писал Шаляпина «в жизни», его интересовали сценические шедевры певца, его творческие «перевоплощения». Сам же Шаляпин тщательно изучал полотна Головина, Серова, Коровина, Врубеля, художники были творческими единомышленниками и в полной мере соавторами певца. Демон Шаляпина близок врубелевским картинам. Вместе с тем Головин в своем портрете Шаляпина — Демона сумел передать и самобытный колорит коровинских декораций к спектаклям Большого театра, воссоздающих пейзаж Кавказа, суровый и сказочный одновременно. Демон как бы распят среди заснеженных скал, на его лице лежит тень одиночества, отрешенности, вселенской печали.
Головин разделял требовательность артиста к оформлению спектакля и доверял его художественному вкусу. Внешние аксессуары, все окружение подчеркивают в головинских портретах психологическое состояние Шаляпина, передают духовную кульминацию сценического образа.
Борис Годунов изображен Головиным в полный рост. Царь властно держит посох, другая рука прижата к груди, жест естествен, выразителен — кажется, что Борис непроизвольно схватился за сердце. Блестящие парчовые одежды, усыпанные драгоценными камнями, горящие перстни на руках не отвлекают внимания от лица — умного, сильного, властного. Годунов — Шаляпин стоит около багрового занавеса, подсвеченного таинственным светом театральных софитов. Этот поздний шаляпинский портрет Головин написал в 1912 году.
Шаляпин любил позировать разным художникам и не скрывал этой своей слабости. Летом 1906–1907 годов певец выступал на сцене летнего театра «Олимпия» в саду на Бассейной улице. Новый театр смахивал на большой деревянный сарай, зал состоял из партера, нескольких лож и галереи. «Пускали в театр, как полагается, за полчаса, но мы, галерочники, приходили за полтора часа и ждали открытия дверей, чтобы занять передние места у барьера. Стоять приходилось пять-шесть часов, — вспоминал известный впоследствии режиссер Г. Шебуев. — Неуспевшие прийти задолго до начала спектакля слушали оперу в саду, поскольку двери были открыты».