Как это водилось в иудейских семьях, шести лет мальчика отдали в хедер, где он овладел чтением на древнееврейском языке, штудировал Пятикнижие Моисеево, постигал премудрости Талмуда. Занятия длились четыре долгих года, причём ежедневно, с раннего утра до восьми вечера. Но наука была мальчику в радость, и даже когда меламед реб-Эли, осердясь на какую-то ошибку, шлёпал нерадивого ученика по щеке (что, конечно, было не вполне педагогично), Семёну казалось: «от такой пощёчины звучат в ушах тотчас звуки десяти тысяч колокольчиков». Меламед был человеком односторонним (это Фруг поймёт уже потом, в зрелые годы), «не имевшим никакого понятия, что такое “стихотворение”». Но, признавался юный мечтатель, «сколько дивных образов вставало предо мной, и сколько сладких слёз пролили глаза мои над повестью любви Амнона и Тамары, над сказанием о мученической кончине Иегуды Галеви, над героической эпопеей Бар-Кохбы, сказочного богатыря, ездившего верхом на африканском льве, сопутствуемого яркой незакатной звездой – эмблемой победы и славы». Уроки реб-Эли («да сияет Рай ему!») заставляли радостно биться сердце и пробуждали в нашем школяре поэтическое чувство.
В девять лет Семён поступает в только что открывшееся в колонии училище. «Около четырёх лет провёл я в этом заведении, – напишет он, – где приобрёл элементарные знания в русской грамматике и научился читать и писать», а затем он вернулся к отцу. Стремление к самосовершенствованию и неукротимая тяга к знаниям овладели им настолько, что он превратился в самого отчаянного книгочея, жадно поглощая всё, чем были богаты местные библиотеки. Он особенно пристрастился к чтению русских книг, постигая красоты языка Пушкина и Достоевского (родным для него был идиш). Впрочем, то, что Семён жадно впитал в себя великую русскую литературу, было явлением типическим, ибо именно на ней к концу XIX века выросло целое поколение иудеев, считавших её своим личным достоянием. О том, сколь притягательным для Фруга было чтение русской классики, говорит Григорий Ландау (1877-1941): «Пушкина и Лермонтова он не перечитывает, потому что прекрасные поэмы так его увлекают, что, взяв книжку, он уже не может ее оставить, хотя бы приходилось читать напролёт до утра».
В 16 лет он и сам начинает писать стихи на русском языке. Первые пробы пера он сделал в Херсоне, куда (как некогда его отец, от которого наш герой унаследовал, между прочим, прекрасный почерк) определился писарем в раввинат. Здесь же, в Херсоне, судьба свела его с одним корректором газеты «Губернские ведомости», который и преподал ему первые уроки версификации. Впрочем, Фруг не порывает связи с Бобровым Кутом, частенько туда наезжая. Примечательно, что в метрической книге колонии о роде его занятий сказано: «поэт», что для сельского поселенца кажется весьма необычным. Но символично, что одно из первых его стихотворений носит характерное название – «Труд»: он был не только поэтом «от сохи», но и прямо отождествлял своё творчество с трудом землепашца:
Писательская доля Семёна Фруга складывалась счастливо. Хотя долгое время он не отказывался от подённого литературного труда, работая то корректором в Херсоне, то корреспондентом одесской губернской газеты, известность пришла к нему уже в юности. Первое его стихотворение увидело свет в журнале «Рассвет», когда автору было 19 лет. Поначалу он публиковался только в еврейских изданиях, затем его стихи, очерки и фельетоны стали появляться и в русских либеральных журналах «Русская мысль», «Неделя», «Вестник Европы». Живая, лёгкая речь, музыкальный стих и подкупающая искренность привлекали к нему широкий круг читателей. Первый же его сборник «Стихотворения» (СПб., 1885) был высоко оценён еврейской и русской критикой, а следующие книги – «Думы и песни» (СПб., 1887) и «Стихотворения 1881-1889» (СПб., 1889) упрочили его литературные позиции. Фруг был назван «одним из самых симпатичных, искренних и, главное дело, истинных поэтов».