Один из крупных владетелей Ливонии – епископ острова Эзеля Менниггаузен – тайно вошел в соглашение с датским королем Фридрихом III и продал ему все свои владетельные права на Эзель, после чего уехал в Германию, перешел в лютеранство и женился; Фридрих же Датский передал Эзель брату своему Магнусу, который и занял его своими войсками. Примеру Менниггаузена последовал и Ревельский епископ Врангель; он продал свои владетельные права на прилегающие к Ревелю земли тому же Магнусу и тоже уехал в Германию; однако город Ревель и большая часть эстонских дворян тянули более к Швеции, с которой они были связаны лютеранством и выгодами торговли; поэтому они поддались в 1560 году преемнику Густава Вазы Эрику XIV Против перехода острова Эзеля и Ревеля с ближайшими округами в руки Магнуса и шведов сильно восстал заменивший Фюрстенберга Готгард Кетлер; он хотел всю Ливонию целиком передать Литве и быть под ее рукой владетельным князем ливонским, сложив с себя духовное звание.
Вследствие всех этих противоположных стремлений в 1562 году Ливония окончательно распалась на следующие пять частей: 1) Ревель с северными округами отошел к Швеции; 2) остров Эзель и часть прилегающего к нему побережья образовали владения герцога Магнуса; 3) средняя часть Ливонии присоединилась к Литве; 4) самые южные ее части – Курляндия и Семигалия – образовали наследственное герцогство, которое получил Кетлер, и 5) северо-восточная часть, с городом Юрьевом, осталась во владении Московского государства.
Конечно, Иоанну, у которого в руках была на морском побережье только одна Нарва, тогда как поляки владели и прусскими гаванями, Ливония была еще более необходима. Желая решить с Сигизмундом-Августом полюбовно вопрос о ней, Иоанн и возымел намерение вступить в 1560 году в брак с его сестрой Екатериной, но, как было уже помянуто, брак этот не состоялся, и Сигизмунд-Август поспешил выдать ее замуж за брата короля Эрика Шведского – Иоганна, герцога Финляндского. Вскоре затем начались военные действия между русскими и польско-литовскими войсками, во время которых, однако, шли и пересылки о мире. В течение 1561 и 1562 годов не было решительных столкновений; но в самом конце 1562 года государь собрал значительную рать, около 80 000 человек, с большим нарядом, то есть с осадными пушками, и совершенно неожиданно подошел к Полоцку, который был вслед за тем взят нами 15 февраля 1563 года; сидевший в нем польский воевода Довойна и латинский епископ были отосланы в Москву; наемные же королевские воины из иноземцев были щедро одарены Иоанном и отпущены домой; с горожанами он тоже обошелся очень милостиво; однако всех жидов приказал перетопить в Двине.