Тотчас же после его отъезда в городе вновь возникло движение в пользу литовского князя, приверженцы которого не медлили, и вскоре Витовт получил извещение, что если он явится в Смоленск немедленно, то городские ворота будут ему открыты без всякого сопротивления. Витовт, конечно же, поторопился.
26 июня 1404 года литовские полки свободно вступили в город, обезоружили воинов и взяли под стражу немногих бояр, оставшихся еще верными последнему князю Смоленскому Юрию Святославичу. Из граждан никто не пострадал: весь переворот произошел с замечательною тишиной и спокойствием.
«Так было последнее пленение Смоленска от Витовта», – написал летописец, заканчивая свое повествование о падении Смоленска.
С тех пор Смоленск находился в составе Великого княжества Литовского более ста лет (до 1514 года).
После взятия Смоленска Витовт пожаловал город льготами по уплате налогов, «чтобы Витовта вся Смоленская земля хотела и любила». А своим наместникам он велел «льготу многу чинити людям, отводя их от князя Юрья». Тут был и тонкий расчет политика, и, возможно, особое отношение Витовта к городу. Ведь его женой была Анна – сестра смоленского князя Юрия Святославича. Однажды Анна спасла своего мужа от неминуемой гибели, когда он был заключен в Кревском замке по приказу его политического противника Ягайло. Витовт сидел в темнице в ожидании казни, а Анна, добившись свидания с мужем, пришла к нему со служанкой. Витовт тайком переоделся в женское платье и вышел из заточения.
15 июля 1410 года смоленские полки приняли участие в знаменитой Грюнвальдской битве, в которой литовские, польские и русские войска противостояли армии немцев-крестоносцев. В кровопролитной битве смоляне мужественно сдержали удар крестоносцев, своей стойкостью во многом определив победный исход сражения. Крестоносцы и их союзники потерпели тяжелое поражение. Движение крестоносцев на восток было окончательно остановлено.
В литовский период своей истории Смоленск сохранил городское самоуправление – вече. Оно контролировало земскую казну, добивалось от правителей государства различных послаблений в уплате налогов для смоленских мещан. Главой самоуправления в Смоленске был «староста места Смоленского». Он был главным сборщиком налогов, шедших с города в пользу великого князя, а также ведал судом над горожанами.
Из-за скудости исторических источников XIV века мы не так много знаем о жизни самого Смоленска. Но зато известно, что в 1440 году горожане Смоленска попытались восстановить независимость от Великого княжества Литовского, подняв восстание, известное также как «Великая замятня». Литовскому княжеству понадобились несколько военных походов и почти два года, чтобы подавить сопротивление и вернуть город под свой контроль. Осенью 1441 года князь Казимир пришел с войском к Смоленску и, взяв город и замок приступом, оставил там воеводой ненавистного смолянам пана Андрея Саковича, обязав их клятвой в верности.
Александр Лессер. Казимир IV Ягеллончик. 1860
В 1449 году между великим князем литовским Казимиром IV Ягеллончиком и московским великим князем Василием II Темным был заключен договор, по которому Москва отказывалась «на вечные года» от Смоленска и Смоленской земли.
Когда основалась Москва, Смоленск сделался, по выражению наших предков, дорогим ожерельем России, которым, впрочем, не менее Москвы дорожила и Литва. Смоленск поочередно переходил то к той, то к другой и катался как сыр в масле. Перейдет к Литве – Литва его награждает вольностями, правами и льготами; перейдет к Москве – Москва хотя по обычаю и искоса посматривает на эти вольности и права, но подтверждает их и холит своего любимца. Надобно отдать честь Смоленску, что он всегда горел патриотическим жаром к тому отечеству, в котором находился.
В ходе новой русско-литовской войны 1500–1503 годов русское войско безуспешно осаждало Смоленск в 1502 году.