Летом 1395 года Витовт собрал большое войско, распустил слух, что идет войной против Тамерлана и… совершенно неожиданно для смолян явился под стены их города. Смоленский князь Юрий Святославич находился в то время в Рязани у тестя своего Олега, а братья его, оставшиеся в Смоленске, по обыкновению ссорились между собой.
Узнав о прибытии Витовта с войском к Смоленску, старший брат, Глеб Святославич, вздумал обратиться к нему с жалобой на своих младших братьев. Этот неразумный поступок как нельзя более был на руку Литовскому князю. Он ласково, как близкого друга, встретил Глеба Святославича, выразил ему свое сожаление, что между братьями «породилось недоразумение», и предложил себя в посредники.
Святославичи поверили его искренности и с готовностью откликнулись на предложение прибыть к нему в стан для разрешения спорных вопросов.
28 сентября 1396 года Святославичи, окруженные боярами и дружиной, с богатыми дарами доверчиво явились в литовский лагерь. За ними толпой двинулись смоляне, желая увидеть знаменитого литовского героя, задумавшего сразиться с самим Тамерланом. При этом ворота опустевшего города остались открытыми, так как их никто и не подумал охранять.
Лишь только князья вступили в шатер Витовта, как они увидели себя окруженными литовскими ратниками. Витовт объявил их своими пленниками и отдал приказ литовцам занять город. Изумленные такой неожиданностью, смоляне не решились протестовать. Витовт торжественно вступил в город, объявил себя Смоленским князем, а Святославичей отправил пленниками в Литву.
Неизвестный художник. Витовт. Портрет из брестского августинского монастыря. XVII век
Присоединив таким образом к своим владениям княжество Смоленское, Витовт вернулся обратно в Литву, оставив в Смоленске своим наместником литовского князя Ямонта и воеводу Василия Борейкова.
Свергнутый с престола князь Юрий Святославич не мог примириться с такой своей участью и деятельно принялся искать средства вернуть обратно свое княжество. Он обратился за помощью к великому князю Василию Дмитриевичу и к своему тестю Олегу Рязанскому – все напрасно. Ни тот, ни другой не решились вступить в борьбу с могущественной Литвой.
Прошло три года. В 1399 году Витовт приступил к выполнению своей давней мечты – сокрушить владычество Тамерлана. Собрав сильное войско, Витовт выступил в поход и в августе месяце встретился с ордынцами на берегах реки Ворсклы. Но на этот раз счастье отвернулось от него: в кровавой битве 12 августа он потерял все свое войско, и сам едва спасся бегством.
Князь Юрий Святославич не замедлил воспользоваться поражением Витовта, чтобы попытаться вернуть свой престол. Убедившись в сочувствии князя Московского, Юрий и тесть его Олег Рязанский собрали рать и в 1401 году осадили Смоленск. В городе образовались две партии: одна требовала сдачи города Юрию, другая настаивала на обороне и на верности Витовту. В конце концов первая восторжествовала, и городские ворота были открыты.
Князь Юрий торжественно въехал в город. К сожалению, это торжественное и для него, и для Смоленска событие было затемнено целым рядом кровавых казней. Ослепленный местью, князь Юрий казнил наместника Смоленского, князя Романа Брянского и множество бояр Смоленских, державших перед тем сторону Литвы.
Жестокость Юрия Святославича озлобила народонаселение, и стоило Витовту появиться вскоре после этого у стен Смоленска, как среди народа возникло волнение, и литовская партия начала требовать сдачи города Витовту. Новый ряд казней остановил это движение, и литовцы отступили, но ненадолго.
В 1403 году Витовт опять встал под Смоленском и начал громить его стены из пушек. Семь недель продолжалась осада, но Юрий зорко смотрел за своими подданными, не допуская измены. В результате литовское войско было вынуждено вновь снять осаду, лишний раз убедившись, что Смоленск нельзя взять открытой силой.
Литовцы отступили. Юрий, уверенный, что Витовт не успокоится до тех пор, пока не овладеет Смоленском, и чувствуя свою собственную слабость, решил воспользоваться этим перерывом в военных действиях, чтобы съездить в Москву и еще раз попытаться убедить князя Московского поддержать его.
Князь Олег Рязанский в это время уже умер, а Московский князь Василий I занял двусмысленную позицию и медлил.
Поездка эта погубила все дело. Юрий забыл, что половина смоленских бояр была озлоблена на него за смерть своих родственников, что истомленное население жаждет покоя, которого он не в силах был дать, что только своим личным присутствием удалось ему удержать смолян в подчинении во время последней осады. И ему горько пришлось раскаяться в этой своей забывчивости.