Условия, предложенные боярами Владиславу и принятые С. Жолкевским, в целом сохраняли неприкосновенность религии и государственного строя, политическую самостоятельность и обособленность Московского государства, точно указывались пределы власти вновь избранного государя. Для окончательного решения вопроса о новом царе было решено снарядить «великое посольство» к королю Сигизмунду под Смоленск. Оно должно было просить короля дать Владислава в цари и отправить его в Москву. В его состав вошли: со званием «великих послов» от духовенства Филарет Романов, от боярской думы кн. В.В. Голицын. При них состояли члены Земского собора. Всего число членов посольства превышало 1,2 тыс. человек. С. Жолкевский, настаивая на том, что посольство должны были возглавить именно Филарет Романов и кн. В.В. Голицын, прекрасно понимал, что тем самым в случае неудачи посольства удаляет из Москвы двух наиболее вероятных боярских кандидатов на русский престол. Гетман распорядился и насчет бывшего царя Василия Шуйского, который также мог стать возможным претендентом на русский трон, поскольку патриарх Гермоген, зная о насильственном его пострижении, не считал его монахом. И хотя патриарх настаивал чтобы Василия Шуйского отвезли в Соловецкий монастырь, бояре по требованию гетмана отправили бывшего царя в Иосифо-Волоцкий монастырь, а его двух братьев Дмитрия и Ивана – в Белую, чтобы оттуда их было удобнее переправить в Польшу. Царицу Марию выслали в суздальский Покровский монастырь. 11(21) сентября 1610 г. «великие послы» выехали под Смоленск к Сигизмунду III.
Опасаясь исходившей от Лжедмитрия II угрозы, бояре 27 августа (6 сентября) 1610 г. отправили к Угрешскому монастырю сильное войско С. Жолкевского, превратившегося в союзника, против самозванца. Но тот, будучи предупрежден своими сторонниками в Москве, не стал принимать боя и уже накануне отошел в Калугу вместе с Мариной Мнишек и И.М. Заруцким, который перешел на его сторону, рассорившись с С. Жолкевским из-за того, что тот не дал ему командования русским войском. Там, вместе с 5 тыс. своих сторонников, он стал ждать развития событий.
Тем не менее опасность Москве со стороны самозванца не была снята. Поскольку вопрос о вере будущего царя оставался нерешенным, не все города присягнули Владиславу. Казань, а вслед за ней Вятка отвергли кандидатуру польского королевича и перешли к Лжедмитрию II. Жители Перми заняли выжидательную позицию. Владимир, Суздаль, Юрьев, Галич и Ростов начали тайно пересылаться с самозванцем, изъявляя готовность встать на его сторону. Более того, уже к сентябрю 1610 г. сторонники Лжедмитрия II отобрали у поляков и черкас Козельск, Мещовск, Почеп и Стародуб. В стране постепенно начала разворачиваться упорная борьба между партиями Владислава и Лжедмитрия II.
Сигизмундов чертеж. План Москвы, выполненный поляками. 1610 г.
Поэтому бояре стали настаивать на том, чтобы С. Жолкевский вошел в Москву. Город открыл ворота, и в ночь на 21 сентября (1 октября) 1610 г. гетман С. Жолкевский со своим войском вступил в русскую столицу, поместившись в Кремле, Китай– и Белом городе, а также в Новодевичьем монастыре. Всего Москву и ее ближайшие окрестности заняли 6 тыс. бойцов панцирных и гусарских хоругвей, 800 пехотинцев иноземного строя и 400 гайдуков. Так началась двухлетняя польско-литовская оккупация Москвы (с осени 1610 г. по осень 1612 г.). Польскими гарнизонами для безопасности коммуникаций с Польшей были также заняты Можайск, Борисов и Верея. Вскоре после этого С. Жолкевский, сдав начальство в Москве Александру Гонсевскому, 20(30) октября 1610 г. уехал из Москвы в направлении Смоленска. По дороге он забрал с собой из Иосифо-Волоцкого монастыря бывшего царя Василия Шуйского и его братьев. 30 октября (9 ноября) 1610 г. он уже был в лагере польской армии под Смоленском.
Если гетман С. Жолкевский, будучи в Москве и подписывая соглашение с боярами, прекрасно понимал настроения в российской столице, то королю Сигизмунду III казалось, что Московское государство окончательно разбито и его следует подчинить непосредственно королевской власти. При этом он называл Российское государство своей «отчиной», ссылаясь на свое происхождение от великого князя литовского Ягайло, сына русской княжны из тверского княжеского дома и женатого также на русской княжне. Поэтому при прекращении прямой линии династии Рюриковичей он стал претендовать на русский престол.