В ночь на 23 августа (2 сентября) 1612 г. он предпринял попытку провезти в осажденный Кремль обоз из 400 возов под прикрытием отряда из 600 человек. Они уже успели войти в пределы Белого города, но были отогнаны русскими.
Сражение в Москве на подступах к Кремлю 24 августа (3 сентября) 1612 г
Следующий день, 23 августа (2 сентября) 1612 г., стороны употребили на передислокацию своих сил. Осажденные поляки снова сделали вылазку из Китай-города. Она оказалась удачной. Переправившись через Москву-реку, они захватили русский острожек у церкви Св. Георгия в Яндове и подняли на колокольне польское знамя.
Я. Ходкевич перевел свои отряды к Замоскворечью и занял Донской монастырь. Кн. Д.М. Пожарский также изменил диспозицию своих войск. Основные силы были сдвинуты на юг, к берегу Москвы-реки. Ставка самого кн. Д.М. Пожарского расположилась около церкви Ильи Обыденного на Остоженке. Сюда передвинулся и отряд кн. Д.П. Лопаты-Пожарского от Тверских ворот.
Поскольку главным местом боя должно было стать Замоскворечье, кн. Д.М. Пожарский именно тут сосредоточил свои главные силы. Передней линией обороны стали земляные валы с остатками деревянных укреплений Земляного города, на которых расположились ярославское ополчение и стрельцы. За валами на Ордынке у церкви Св. Климента располагался хорошо укрепленный Климентовский острожек, где имелись несколько пушек и который защищали основные силы кн. Д.Т. Трубецкого. Сам он стоял на берегу Москвы-реки в районе Старых Лужников. Местность в Замоскворечье была крайне неудобна для действий кавалерии, поскольку после мартовского пожара 1611 г. здесь находилась масса ям от сожженных построек, к которым ополченцы добавили свои искусственно вырытые. Конные сотни Второго ополчения и часть сотен Первого ополчения были выдвинуты в качестве авангарда за валы Земляного города.
В понедельник 24 августа (3 сентября) 1612 г. состоялось решающее сражение. Главный удар гетман наносил со своего левого фланга силами своей дружины. В центре наступала венгерская пехота Ф. Невяровского и казаки А. Зборовского. Правый фланг состоял из 4 тыс. запорожских казаков атамана Ширая.
Конные сотни ополченцев несколько часов сдерживали наступление дружины Я. Ходкевича. Но затем они не выдержали натиска и в беспорядке подались назад, пытаясь вплавь перебраться на другой берег Москвы-реки. Кн. Д.М. Пожарский покинул свой штаб и лично попытался остановить бегство. Это не удалось, и вскоре вся его конница ушла на другой берег реки. Одновременно центр и правый фланг армии гетмана оттеснил ополченцев кн. Д.Т. Трубецкого. Все поле перед Земляным городом осталось за Я. Ходкевичем.
Вскоре начался штурм полуразрушенных укреплений Земляного города. Пехота гетмана выбила русских с валов, а венгерская пехота и казаки Зборовского захватили Климентовский острожек, располагавшийся всего в 1800 м от Кремля. Поскольку главной задачей Я. Ходкевича являлась доставка припасов осажденным, он сразу после захвата Климентовского острожка велел переправить туда 400 возов с продовольствием, которые дошли до располагавшейся неподалеку церкви Св. Екатерины на Ордынке. В качестве сигнала осажденным на храме Св. Климента было поднято польское знамя. Из Кремля навстречу гетману сделали вылазку осажденные поляки. Расстояние между ними в самый критический момент составляло всего несколько сот метров.
Но польский флаг стал сигналом и для отступивших из Климентовского острожка казаков кн. Д.Т. Трубецкого. В полдень 24 августа они вновь вступили в бой и захватили острожек, отбив также вылазку кремлевского гарнизона.
После этого в сражении настал довольно длительный перерыв. Я. Ходкевич, потерявший у Климентовского острожка свою лучшую пехоту, переформировывал свои силы. Перерывом воспользовались также кн. Д.М. Пожарский и К. Минин. Им удалось успокоить и вновь собрать войска. Ближе к вечеру К. Минин вместе с ротмистром П. Хмелевским, взяв три дворянские сотни, переправился через Москву-реку и выступил в сторону Крымского двора. Стоявшая там литовская рота, увидев противника, побежала к лагерю гетмана и тем внесла панику в войска Я. Ходкевича. Воспользовавшись этим, русская пехота и спешившиеся конники начали наступление широким фронтом на позиции гетмана, который вынужден был отойти за валы Земляного города. Одновременно казаки кн. Д.Т. Трубецкого захватили у церкви Св. Екатерины весь польский обоз с продовольствием, предназначавшимся осажденным в Кремле и Китай-городе.
Войска Я. Ходкевича провели ночь, не сходя с коней, у Донского монастыря и на Воробьевых горах. Потеряв за два дня боев более 1,5 тыс. воинов, гетман 25 августа (4 сентября) 1612 г. вынужден был отступить в направлении Можайска.