Если Киприан и не был тем врагом Москвы, тем «литвином» по духу, каким изображали его московские противники, то все-таки это был человек, чуждый московской правящей среде, ее традициям и стремлениям. Болгарин, сделавший в Византии редкую карьеру, Киприан на русской митрополии остался церковным деятелем византийской школы, который отнюдь не отождествляет интересов митрополии с интересами великорусской или литовской великокняжеской власти и тем более не подчиняет первые вторым. Водворившись в Москве, Киприан последовательно укрепляет свою иерархическую власть в духе значительной самостоятельности своей церковно-иерархической политики. К сожалению, дело тверского епископа Евфимия Висленя остается – в изложении наших источников – крайне не ясным по его существу. Вислень поставлен на тверскую кафедру митр. Алексеем, когда борьба тверского великого князя Михаила Александровича с в. к. Дмитрием оказалась проигранной, незадолго до договора 1375 года, который привел тверского великого князя в волю великого князя всея Руси. У в. к. Михаила все нарастает «нелюбие» с епископом, но только в 1387 году удалось ему довести Висленя до удаления из Твери; однако уход епископа в монастырь не был еще отказом от сана и не давал возможности заменить его желательным для князя лицом. Одним из первых дел Киприана, по окончательном водворении на митрополии, был разбор этого тверского дела. Характерна сама обстановка, в какой он произошел. Киприан не вызывал сторон в Москву на свой митрополичий суд, а поехал в Тверь с двумя греческими митрополитами, которые проводили его в Москву от патриарха, и двумя русскими епископами, созвал тверской освященный собор358 и повел дело в соединенном собрании этого духовного собора и тверской боярской думы с в. к. Михаилом во главе. Мирские и духовные власти Твери единодушно возводили на Висленя многие укоризны, и в. к. Михаил настаивал на поставлении иного епископа. Митр. Киприан после формально обязательных попыток добиться примирения сторон соборным определением лишил Висленя епископства и решил поставить на тверскую епископию своего протодиакона Арсения. Однако Арсений не сразу решился принять такое поставление: он опасался «вражды и многих браней», надо полагать, потому, что Киприан предпочел дать Твери на епископию своего человека, а не того «иного», о котором просил в. к. Михаил359: видимо, Киприан и в этом деле провел две свои тенденции – решил дело без участия великого князя всея Руси и отстранил влияние местной светской власти на замещение епископской кафедры.
Киприан стоит в своей деятельности на почве тех отношений между церковной и светской властью, между русской митрополией и Константинопольской патриархией, какие указаны как нормальные в грамотах патр. Филофея к митр. Алексею. Митрополия – не русское национальное учреждение, тем более не великорусская политическая сила, а самостоятельный орган вселенской Восточной церкви. В решении церковных дел на Руси Киприан идет в ряде случаев рука об руку с великим князем, но это тогда, когда интересы митрополита совпадают с великокняжескими; основная же опора митрополичьей власти в авторитете константинопольского патриарха, на решение которого идут спорные русские дела.