Организованный Украинский фронт передавался под командование Антонова-Овсеенко. Владимир Александрович достаточно хорошо справлялся со своими обязанностями и держал меня в курсе обстановки на южном театре военных действий. Силы Красной армии на Украине не насчитывают сейчас и двадцати тысяч бойцов при двадцати орудиях. Главком обещал в ближайшее время довести их до сорока двух тысяч, но на это необходимо время.
Обстановка на Украине складывается интереснейшая. Кого только там сейчас нет — большевики, петлюровцы, махновцы, григорьевцы, немцы, австрийцы, французы, греки, англичане, отряды атамана Балбачана и еще всякой твари по паре. Разобраться в этом клубке будет сложно. Я не препятствовал Вацетису отдавать приказы для Украинского фронта. Развитие ситуации на Украине меня в целом устраивало. Пора серьезно вмешаться в события на этом фронте придет чуть позже, но один очень важный нюанс я держал на личном контроле. В ходе выполнения задачи Главкома по освобождению Левобережной Украины командование Украинским фронтом могло сильно увлечься успешным продвижением войск и потерять связь с группой Кожевникова, которая сейчас нацеливается на Донбасс. Командующий не только получил мой специальный приказ, но и в личном разговоре я предупредил Антонова-Овсеенко, что в настоящий момент основная задача не захватить всё и вся, а помочь Южному фронту. Теснейшее взаимодействие прежде всего с группой Кожевникова — основная задача частей Украинского фронта во время наступления соседей. О персональной ответственности перед ревтрибуналом в случае невыполнения этого приказа Владимир Александрович Антонов-Овсеенко был мною извещен. Ему также сообщили, что генерал Деникин может морем перебросить силы на помощь Донской армии и высадить их, например, в Мариуполе. Комфронта попал в тяжелую ситуацию, так как необходимо учесть не только полученные приказы, но и действия петлюровцев, от имени Директории пытавшихся отхватить как можно больший кусок имперского пирога.
14 ноября 1918 года бывшие лидеры Украинской народной республики, свергнув прогерманского гетмана Скоропадского, создали Директорию Украинской народной республики во главе с левым социал-демократом Владимиром Винниченко. Военными силами — гайдамаками командовал правый социал-демократ Симон Петлюра. Как показало дальнейшее развитие событий, между правыми и левыми социал-демократами разницы нет вообще никакой. И те и другие, как только представилась возможность, продались Антанте.
Важным моментом в событиях, разворачивающихся на Украине, стало начало активных боевых действий анархистов под командованием Нестора Махно. В двадцатых числах декабря Крестьянский совет Екатеринославской губернии, находившийся под влиянием махновцев, выступил против Директории. Несколько ранее, опасаясь борьбы на два фронта с гайдамаками и Восьмым корпусом Добровольческой армии, Махно приказал без столкновений пропустить через Гуляйполе мобилизованных Украинской Директорией новобранцев и поддержал петлюровцев в борьбе с Добровольцами. Сыграв на противоречиях украинских националистов и белогвардейских великороссов, Нестор Махно сумел сохранить свою делянку. Он понимал, что Директория при первой же возможности включит его территорию в свой состав, и не собирался помогать гайдамакам сверх необходимого для «Махновии». Нестор Иванович сумел договориться с местными большевистскими отрядами о совместной атаке на Екатеринослав, которая началась 27 декабря. Трудность заключалась в том, что основные силы большевиков и махновцев находились на левом берегу Днепра, а Екатеринослав — на правом, но атакующие, под командованием Махно, справились прекрасно.