В сентябре 1915 восьми лет от роду Уистан впервые пошел в подготовительную школу Св. Эдмунда в Хиндхеде, Суррей, где он учился до 1920 года. Его братья ходили в туже школе. В 1918 году Уистан познакомился с Брэдшоу — Кристофером Ишервудом. Кристофер Ишервуд был на два с половиной года старше Уистана, но они стали близкими друзьями. Однако, Кристофер Ишервуд, завершив обучение, осенью 1918 года поступил в государственную школу в Рептоне. В последний год своей учебы Уистан Оден завоевал приз в виде премии на конкурсе пианистов и первое место по математике. Вместе с Гарольдом Левелином Смитом он сформировал в школе литературное общество.
Осенью 1920 года Уистан уезжает в Холт — небольшой торговый городок на севере, в десяти милях от Кромера, в школу Грешама. На следующий год он получил высшую стипендию в школе. В марте 1922 года он встретился и подружился с Робертом Медли, который был на 14 четырнадцать месяцев старше. Это Роберт Медли предложил Уистану попробовать писать стихи. Летом 1922 года пятнадцатилетний Оден играл Катарину в школьной постановке "Укрощение строптивой", где Петруччо играл семнадцатилетний Себастьян Шоу, который впоследствии стал известным актером театра и кино.
16 Декабря 1922 года Уистан Оден впервые опубликовал стихотворение "Рассвет" в школьном журнале "Грешам", но еще анонимно.
В 1923 г. Оден с Робертом Медли был в Лондоне. В этом и других случаях они ходили в театр, а также тратили много времени в поэтическом книжном магазине Харолда Монро.
Также в 1923 году, Уолтер Греаторекс, старший музыкальный преподаватель в Гришемской музыкальной школе познакомил Одена с двадцатишестилетним Майклом Дэвидсоном, который был младшим помощником редактора в Восточной еженедельной газете в Норвиче. Встреча была тайной, поскольку заведующий школьного пансиона запрещал Одену, потому что Майкл Дэвидсон был гомосексуалистом, кроме того, видимо, сидевший в тюрьме. Уистан давал свои стихи Майклу Дэвидсону, который, в свою очередь, возвращал их с тех пор с полезными критическими замечаниями. Майкл Дэвидсон также покупал книги поэзии и литературной критики для Одена, который хранил их всю оставшуюся жизнь. В 1924 году одно из стихотворений Одена было опубликовано в ежегодном сборнике Public School Verse, хотя имя автора там было неправильно указано "Арден". Майкл Дэвидсон анонимно сделал обзор этой книги в Восточной ежедневной газете от 26 сентября 1924, где кратко упомянул про стихотворение Одена. В шестнадцатилетнем возрасте Уистан Оден еще не понял, что он преимущественно гомосексуалист.
Чтение Эдварда Карпентера позволила ему примириться с собственной гомосексуальностью.
Затем он направился в Оксфорд, изучать естественные науки, но после семестра перешел на факультет английского языка. Он вновь встретился с Кристофером Ишервудом и они стали друзьями на всю жизнь. Другим товарищем, с кем он там подружился, был Стивен Спендер, который напечатал первый поэтический сборник Одена в 1928 году. Том Дриберг, который впоследствии стал журналистом и членом парламента рассматривал У. Х. Одена, как своего ближайшего друга в Оксфорде. В Оксфорде У. Х. Оден также познакомился с Брайаном Ховардом. и дружил с ним всю жизнь.
В 30-е годы У. Х. Оден писал о социальных проблемах с левых позиций, особенно в стихотворном сборнике Смотри!
Он ездил в Берлин несколько раз и женился на Эрике Манн, дочери Томаса Манна, чтобы она могла получить паспорт и выехать из нацистской Германии.
В 1932 году он пошел в Среднюю школу близ Малверна преподавать английский язык.
Он ездил в Испанию, как гражданское лицо в поддержку республиканцев Испании, и он об этом написал в "Испании".
В 1935 году он сотрудничал GPO Film Unit, где для фильма "Угольное лицо" писал стихи на музыку Бенджамина Бритте.
В 1938 году он побывал в Китае с Кристофером Ишервудом.
В 1939 году Оден эмигрировал в Калифорнию и в 1946 году принял гражданство США. Вскоре после прибытия в Нью-Йорк, он познакомился с Честером Каллманом (1921–1975), и они были любовниками до конца жизни Одена. Честер Каллман тоже был поэтом и сотрудничал в ряде произведений. В Нью-Йорке они жили в доме на Даун-тауне, площадь Святого Марка, там где когда-то жил Генри Джеймс. Среди посетителей был Том Дриберг.
У. Х. Оден сотрудничал с Бенджамином Бриттеном в написании либретто к опере Пола Буньяна.
Он был назначен адъюнкт-профессором в Мичиганском университете.
Затем он вернулся жить в Англию и был назначен профессором поэзии в Оксфорде (1956-61). Он получил премию Фельтринелли в 1957 году и, следовательно, возможность купить свой первый дом в Кирштеттене близ Вены. Он свободно говорил по-немецки и стал местной знаменитостью, где его называли "герр профессор". Улица, на которой стоял дом Одена переименовали в Оденштрассе. Том Дриберг приезжал на выходные, когда участвовал в конференции в Вене.
Он стал почетным доктором литературы Оксфорда в 1971 и на следующий год почетным доктором литературы Лондонского университета.