С такой поддержкой перед «красавчиком Джеком, чрезвычайно льстивым человеком, созданным для двора», открывались широкие возможности. В 1673 году Иаков назначил его камер-юнкером опочивальни, четыре года спустя Черчилля произвели в гардеробмейстеры, в 1680 году его называли «единственным фаворитом своего господина». Под покровительством герцога Черчилль прошел путь от подполковника полка герцога Йоркского в 1675 году до бригадного генерала тремя года позже. Однако финансовое положение Джека было более чем плачевным, а служба при дворе требовала больших расходов, неудивительно, что ему пришлось прибегать к помощи богатых дам.
Дамы были не просто богаты, но и влиятельны. Одно время он состоял любовником наиболее известной фаворитки Карла II, Барбары Вильерс, графини Каслмен, герцогини Кливлендской (1640–1709). Молодой офицер был несказанно рад, когда эта поблекшая красавица ссудила его 5000 фунтов на покупку годовой ренты. Как только придворные клевреты донесли об этом королю, чья страсть к Барбаре уже сильно увяла, эта новость чрезвычайно позабавила его.
– Надо же молодому человеку жить на что-то, – пошутил он.
В 1676 году герцогиня Кливлендская уехала на несколько лет в Париж, и отец Джека, Уинстон Черчилль, задумал женить его на другой состоятельной, некрасивой, но чрезвычайно умной любовнице Иакова, Кэтрин Седли, графине Дорчестерской. Именно в эту пору офицер влюбился в юную фрейлину Сару Дженнингс, что не удивительно, ибо девушка была ослепительно красива. Сохранилось свидетельство актера Колли Сиббера, увидевшего ее в 1688 году. Он буквально застыл на месте, завороженный «таким ясным излучением красоты, таким покоряющим изяществом ее облика». Помимо красоты девушка была наделена незаурядной силой воли и недюжинным умом. Природная сообразительность и колкий юмор компенсировали недостаток образования, который Сара никогда не отрицала. По ее собственному выражению, она также обладала «великой резвостью и веселостью нрава в сочетании с большим пристрастием к беседе». Это пристрастие выработало у нее способность к метким, афористичным суждениям и чрезвычайную уверенность в своем мнении, которое она почитала единственно верным, пренебрегая воззрениями прочих людей.
Джек сначала хотел проехаться на дармовщину и сделать ее своей любовницей, но Сара упорно не желала занять подобное двусмысленное положение. Офицер был настолько покорен Сарой, что решил жениться на ней, однако благородство сего намерения упиралось в преграду в виде проклятого безденежья, тяжелыми кандалами сковывавшего влюбленных. Только весьма своевременная смерть брата юной фрейлины в 1677 году облегчила их положение – Сара и ее сестра Фрэнсис стали совладелицами поместий родителей в Херфордшире и Кенте. Невзирая на противодействие обеих семей, но с благословения Марии-Беатрисы, весьма сочувствовавшей романтичной любви этих двух молодых красавцев, они обвенчались. Некоторое время молодожены держали этот союз в секрете. Тайна перестала быть таковой осенью 1688 года, когда Сара забеременела и была вынуждена оставить свои обязанности фрейлины в связи с рождением дочери-первенца. Это был брак по любви с обеих сторон, и, хотя жизнь подвергала его многим испытаниям, преданность супругов друг другу ни разу не поколебалась.
Похоже, именно бьющие ключом жизнерадостность и уверенность Сары привлекли к ней внимание Анны. Ей удалось уговорить отца отдать должность второй фрейлины жене Джона Черчилля (как и любое место при дворе, оно являлось предметом вожделения многих, и без интриг тут не обошлось). Вторая фрейлина получала весьма умеренное жалованье – 200 фунтов в год. Однако истинная ценность этого скромного, на первый взгляд, положения заключалась в заверении Анны, что «она будет готова в любое время оказать вам все услуги, каковые есть в моей власти». Сара трезво взвесила все преимущества новых обстоятельств и «начала прилагать весь свой ум, свою живость и почти все свое время для развлечения, увеселения и служения принцессе». Ей удалось за короткий срок одержать полную победу, ибо благоволение Анны к ней «быстро превратилось в страсть, и в такую страсть, которая всецело завладела сердцем принцессы – слишком сильно, чтобы ее можно было скрыть». В одном из своих писем Анна настаивала, что ее нежность к Саре может «прекратиться только с моей жизнью».
«Вам невозможно поверить, насколько я люблю вас, разве что вы сможете взглянуть на мое сердце».
Сара настоятельно просила Анну, чтобы та уничтожала ее ответы на письма принцессы, поэтому они неизвестны историкам. Таким образом, Сара смогла утверждать в своих мемуарах, что эти послания были более сдержанными по тону, нежели излияния принцессы. В конце своей жизни Анна сказала кому-то, что «Сара писала мне точно так же, как и я ей».