В ноябре 2002 года затонул, нанеся огромный ущерб побережью Испании, перевозивший мазут танкер «Престиж», зафрахтованный входившей в «Альфа-групп» фирмой. Когда на следующий год «Альфа-групп» избавилась от этой фирмы, французские Le Parisien и Les Echos охарактеризовали это как попытку Фридмана уйти от ответственности – и получили иски с требованием взыскать за клевету более 1 млн. евро. В российских СМИ не сообщалось о результатах, да и сама связь этой катастрофы с «Альфой» почти не освещалась.
В 2005 году суд после длительного рассмотрения обязал «Московскую правду» выплатить «Альфа-банку» и Фридману 5 млн. руб. за статью об их возможной причастности к убийству Пола Хлебникова.
В августе 2004 года «Альфа-банк» подал в суд на «Коммерсант» за статью об очередях возле своих отделений во время банковского кризиса в начале июля, оценив все свои убытки (включая неполученные проценты по непредоставленным кредитам, внеплановую рекламу, купленную вне графика валюту и усиление охраны) в 20,8 млн. руб. и потребовав 300 млн. сверх того за репутационный ущерб. Общая сумма – около 11 млн. долл. – не имела прецедента: до того подобные иски к российским СМИ не превышали 0,5 млн. долл. Некоторые СМИ полагали, что Фридман просто хотел нанести удар по Березовскому, которому принадлежал тогда «Коммерсант».
Хотя очереди, насколько можно судить, имели место и до статьи (как и сам банковский кризис), а «Альфа-банк» в июне был лидером по снижению остатков на счетах физлиц (на 1,46 млрд. руб.) и действительно вводил 10 %-й штраф за досрочное снятие вкладов, суд удовлетворил иск, уменьшив его на символические 10 млн. руб., и в конце января 2005 года «Коммерсант» перечислил взысканные средства. При этом он устроил мощную демонстрацию, выпустив практически пустой номер газеты с требуемым судом опровержением и указанием, что номер «посвящен исключительно „Альфа-банку“ и лично Фридману. Чтобы им было приятно».
В марте арбитражный суд снизил сумму репутационного вреда в 10 раз, до 30 млн. руб. («Альфабанк» вернул разницу), а через 8 дней Березовский подал в лондонский суд иск против Фридмана, который за 5 месяцев до этого на ток-шоу сказал, что Березовский угрожал его «замочить»; в мае 2006 года Фридмана обязали выплатить истцу 50 тыс. фунтов и возместить судебные издержки (по оценкам, почти 1,5 млн. фунтов).
После колоссального репутационного ущерба (значительная часть общественности восприняла иск против «Коммерсанта» как попытку уничтожить одну из главных российских газет за простую констатацию самоочевидного факта) Фридман, насколько можно судить, почти не подавал исков против СМИ, осознав силу последних.
В июле 2005 года Фридман попал под «дачное дело», нацеленное, насколько можно понять, на экс-премьера Касьянова, и был вынужден вернуть в госсобственность роскошную дачу на берегу Москвы-реки в пределах МКАД. То, что удар не был направлен на Фридмана, следует из включения его в ноябре в состав Общественной палаты, причем громкий скандал (он прошел в нее как представитель Союза семей военнослужащих при том, что в его семье в армии никто не служил) не повлиял на его членство.
Летом 2006 года «Фонд гражданских свобод» Березовского, вероятно, окрыленного прошлыми судебными успехами, обвинил Фридмана в заказе на убийство журналиста Гонгадзе, что было опровергнуто Фридманом и никем всерьез никогда не воспринималось.
В августе 2008 года российским акционерам ТНК-ВР удалось сместить Роберта Дадли с поста главы компании; длительная борьба привела к тому, что исполняющим обязанности главного управляющего компании с 1 июня стал ее председатель совета директоров Фридман, занявший, таким образом, оба руководящих поста. Это оказалось шоком для наблюдателей – и огромной победой Фридмана.
Весной 2009 года, на излете кризиса, «Альфабанк» оказался «самым несговорчивым» кредитором структур Дерипаски. После серии крупных исков, поданных уже после скандала с Пикалево, Фридман был приглашен на встречу 17 марта с Дерипаской президентом Медведевым, заявившим о недопустимости «корпоративного эгоизма». После этого группы обоих олигархов сделали совместное заявление об отсутствии между ними конфликта, подкрепленное высказываниями каждого из них. А через 2 дня арбитражный суд удовлетворил иск «Альфа-банка» о взыскании с «Главмосстроя» Дерипаски 502,6 млн. руб. Представители Дерипаски заявили, что «жесткая позиция» «Альфа-банка» не изменилась, и ряд компаний Дерипаски подали встречные иски к «Альфа-банку». Осенью «Альфа-банк» инициировал процедуру банкротства ряда предприятий Дерипаски, после чего долг в 85,9 млн. долл. перед ним был погашен, а долг ГАЗа в 3,3 млрд. руб. – реструктурирован.
О влиянии Фридмана в то время свидетельствовало то, что в октябре 2009 года, когда острая фаза кризиса уже полгода как прошла, президент Медведев накануне встречи с представителями РСПП поручил именно ему разработать предложения по стратегии выхода из экономического кризиса, – на что получил скромное обещание подготовить «все прогнозные сценарии».