На протяжении всего десятилетия пустынь получала большую помощь от благотворителей. Так, только в апреле 1953 года монастырь получил более семисот посылок с разных концов страны (Москва, Фрунзе, Мурманск, Самарканд, Севастополь, Сухуми, Челябинск, Армавир, Алма-Ата и т. д.). Месяцем раньше прихожане села Викторовка пожертвовали пустыни 24 иконы и три хоругви. А за одиннадцать месяцев 1953 года жители ста девятнадцати советских городов прислали в Глинскую денежных переводов на общую сумму 52 330 рублей. (Для сравнения - налог, который монастырь должен был заплатить в конце этого года, составил более 62 тысяч. Этот налог обитель смогла заплатить только благодаря ссуде, отпущенной по указанию Патриарха Алексия I.)
Основные расходы обители были связаны с возведением новых зданий. Так, в 1955-м построили жилой корпус с аптекой, кузницу, кирпичный сарай, здание сапожной мастерской, вырыли колодец, провели водопровод; в 1956м, после покупки старого грузовика ЗИС-5 (который, к слову, Сумский облисполком тут же конфисковал), построили гараж и склад горючего, новую трапезную и кухню; в 1957-м - каменную прачечную, скотный сарай, овощехранилище, с восточной и южной стороны обнесли монастырь каменной оградой; в 1958-м - продуктовый склад. Много средств уходило на оплату аренды жилья, страховку, лекарства, ремонт ризницы, взносы на госзаймы. Как и прежде, обитель щедро помогала богомольцам - только в 1955 году им было роздано около 16 тысяч рублей (столько стоил в то время автомобиль «Победа»).
Однако именно в конце 1950-х в жизни Глинской пустыни начался новый тяжелый период. Отчасти он был связан с внутренними неурядицами - в феврале 1957-го по состоянию здоровья ушел на покой мудрый настоятель, архимандрит Серафим (Амелин). После поездки о. Серафима (Романцова) в Москву и его встречи с Патриархом Алексием I новым настоятелем монастыря был назначен архимандрит Таврион (Батозский, 1898-1978), однако этот выбор оказался неудачным. Энергичный отец Таврион сразу же начал вводить в обиход пустыни множество нововведений, чуждых ее духу, и ни в чем не советовался со старцами, что противоречило заведенным в Глинской обычаям. Его несколько раз пытались вразумить, но это не помогло. В итоге старец Серафим (Романцов) вынужден был вторично встречаться с Патриархом, и в январе 1958-го на должность настоятеля вернулся Серафим (Амелин). Но жить ему оставалось недолго - 18 октября того же года отец Серафим отошел ко Господу. Новым настоятелем стал игумен Феоген (Таран, 1883 —?), который, согласно его послужному списку, «старался сохранить и поддерживать мирный и спокойный общежительный порядок среди монашеской братии, показывая собою пример исполнителя своего долга перед Христовой Церковью и перед братией Святой обители»; в 1959-м он был возведен в сан архимандрита.
Другие нестроения в жизнь обители привнесли внешние обстоятельства. Огромная известность и популярность Глинской пустыни начала вызывать раздражение у местных властей, тем более что конец 1950-х был ознаменован началом нового витка гонений на Православие в СССР. «На территории монастыря все еще продолжает функционировать столовая, в которой для приезжающих верующих два раза в день выдается бесплатное питание и предоставляется ночлег, - с явным раздражением отмечалось в отчетах уполномоченного Совета по делам Русской Православной Церкви по Сумской области. - В Глуховском районе еще слабо поставлена научно-атеистическая пропаганда, поэтому процент верующих в прилегающих к монастырю населенных пунктах продолжает быть большим. Отдельные местные жители, считая монахов за благодетелей, обращаются в монастырь за различными советами и даже денежной помощью, в которой руководство монастыря почти никогда не отказывает».
И вскоре пустынь начали ущемлять и зажимать где и как могли. Специально, чтобы мешать богослужениям, включали на полную мощность радио в доме инвалидов. Запретили принимать в пустынь новых насельников, рукополагать монахов во иеродиаконы и иеромонахи, кормить паломников... «Справка нарушений по монастырю Глинская пустынь», сохранившаяся в фонде уполномоченного Совета по делам РПЦ по Сумской области, содержала, например, такие «обвинительные пункты»: «В монастыре предоставляют для паломников гостиницу и питание», «На автомашине и гужтранспортом привозят и увозят паломников со станции Локоть и из Глухова». Особенно абсурдно звучало такое обвинение: «Несмотря на запреты епархиального начальства и угрозы советской власти, Глинские иноки ревностно хранили вековые традиции пустыни, продолжали оказывать самый теплый и заботливый прием богомольцам». Впрочем, «ревностное хранение вековых традиций пустыни» в те дни действительно вполне «тянуло» на полноценное преступление.