Софья Андреевна была в восторге от ухаживания за нею Есенина и родным заявила, что она очень счастлива. Но родные отнеслись отрицательно к ее выбору, зная о неспокойном характере жениха и склонности к употреблению спиртных напитков. Она проигнорировала их мнение: «Я знаю, что иду на крест, но я иду сознательно. Я хотела бы жить для него и всю себя отдать ему». Друзья заметили, что он преобразился после знакомства с Толстой. Его часто видели гуляющим под руку с нею по улицам Москвы, всегда трезвого, элегантного. «В белом костюме он был обаятелен, — писал его друг, издатель Иван Васильевич Евдокимов. — Нам казалось, что, женившись, он перебесится и дальше начнется крепкая и яркая жизнь».
27 марта 1925 года Есенин по своим издательским делам уехал в Баку. В пути подвергся ограблению. С него сняли обувь и одежду, похитили деньги. «Хорошо хоть в брюках остался», — писал он Бениславской. Всегда изящный и модный, Есенин ходил теперь в потрепанной одежде с чужого плеча и в старых ботинках с чужих ног. На Кавказе он узнал о расстреле 30 марта его друга, поэта Танина Алексея Алексеевича, как «врага народа». Он поплатился жизнью за несколько антисоветских строк, напечатанных на типографском станке: «Россия стоит накануне гибели. Вместо законности — дикий произвол. Свобода мысли и свобода совести задавлены. Вот он, коммунистический рай!» В институте им. Сербского его признали невменяемым, но, несмотря на это, суд приговорил его к расстрелу. Для Есенина это была очередная тяжелая душевная травма.
Есенин не оставляет мысли о поездке в Персию. Бениславской он пишет: «Галя, вышлите 200 рублей. Нужно ехать в Тегеран, а за паспорт и аэроплан нужно платить. Передайте Толстой, что я ее помню. Поцелуйте Шурку. Галя, я очень дорожу Вами, без Вас в моей жизни было бы много плачевного. Вы мне близки как друг, но я Вас нисколько не люблю как женщину». Для Гали это признание было равносильно смертному приговору. «Сергей швыряется мною. Другой такой он не найдет», — записала она в дневнике.
Сергей Есенин и участники литературного кружка при газете «Бакинский рабочий», 1925 г.
Бедствия продолжали преследовать Есенина. В очередном письме к Бениславской он сообщает, что простудился, искупавшись при сильном ветре в море, «получил катар правого легкого» и попал в Бакинскую больницу Но, по свидетельству его знакомого литератора Непряхина Федора Семеновича, Есенин «во время посещения нефтяных промыслов неожиданно подбежал к открытому резервуару, наполненному нефтью, и бросился вниз». Говорили, что он кого-то испугался в стоявшей у резервуара толпе. Его быстро извлекли и обмыли в море, после чего он «получил сильную простуду». Лежал в Бакинской больнице больше месяца. Выписавшись в мае, вернулся в Москву, а через несколько дней уехал в Константиново на свадьбу двоюродного брата.
Галина Бениславская
После обильного свадебного застолья, по воспоминаниям Василия Наседкина, Есенин «стал совершенно невменяемым. Его причуды принимали тяжелые и явно нездоровые формы». Присутствовавший на свадьбе журналист и близкий друг Есенина Иван Иванович Старцев писал: «Есенин был невменяем. Пил без просвета, ругался, лез в драку, безобразничал. Было невероятно тяжело на него смотреть. Я не вытерпел и на следующий день уехал в Москву. В памяти остались: крестьянская изба. Есенин без пиджака, в растерзанной шелковой рубахе, вдребезги пьяный, сидит на полу и поет хриплым голосом заунывные деревенские песни». Так пагубно действовал на него алкоголь, даже в малых дозах.
По возвращении в Москву Есенин запой прекратил. Снова стал часто гулять с Толстой. «По-прежнему был красив и изящен» (Евдокимов). 16 июня он пишет сестре Кате: «Случилось многое, что переменило мою жизнь. Я женюсь на Толстой и уезжаю с нею в Крым. Сейчас с Соней не то, что было раньше, когда я повесничал и хулиганил». Вскоре он поселяется в квартире Толстой в Померанцевом переулке. Есенин считал, что она его судьба, так как цыганка по его просьбе «вынула обручальное кольцо у попугая» и передала ему. Об этом он вскоре написал в одном стихотворении: