Вскоре, 20 августа, после молебнов войска великого князя выступили из кремлевских ворот. По пути в Коломну, когда войска проходили через лес, Дмитрий увидел на одном из деревьев образ Николы-угодника. Именно на этом месте после Куликовской битвы по приказу великого князя был заложен Николо-Угрешский монастырь.
Над Куликовым полем стоял непроглядный туман, а когда он рассеялся, стали видны два войска. Татарская рать, воины которой были одеты в черное, выглядела как единая черная масса, а шлемы русских сияли на солнце золотом. За несколько минут до битвы Дмитрий получил грамоту от преподобного Сергия, который благословлял воинов.
Первым начал битву монах Александр Пересвет, он же стал и первой ее жертвой. Татарский богатырь вызывал на бой русского, и инок, простившись со всеми, храбро принял вызов. Монах отважно бросился на татарина, воины столкнулись и погибли оба.
Началась битва. Великий князь снял с себя богатые доспехи и одежды, переодевшись в одеяния простого воина. Он воевал наравне со всеми, носясь на своем коне от одного войска к другому, и отдавал приказы.
В этой бойне погибали тысячами, пропитанная кровью земля словно прогибалась под непосильной ношей — мертвыми телами, по которым скакали всадники. По свидетельствам очевидцев, христианам помогали ангелы, а во главе небесного войска стоял сам архистратиг Михаил. Наравне с русскими воинами воевали святые мученики, а впереди всех шли Георгий Победоносец, Дмитрий Солунский, Борис и Глеб.
Сначала победу одерживали татары, но исход боя решило выступление запасного полка. Конница налетела на татарское войско, и Мамай бежал с поля боя.
После битвы Куликово поле было все усеяно мертвыми телами, а воздух наполнился сладковатым запахом крови.
Князя Дмитрия сначала искали среди мертвых, но нашли в рощице неподалеку от поля — раненого, но живого. Всех убитых похоронили там, где они приняли свою смерть, — на Куликовом поле. Здесь возвели кладбищенскую церковь, посвященную Рождеству Богородицы. Именно за эту победу князь Дмитрий Иоаннович получил в народе прозвище — Донской.
После победы в Куликовской битве Дмитрий Донской отправился в Москву к Сергию Радонежскому.
В Троицком монастыре по погибшим воинам отслужили панихиду, тогда же был установлен день ежегодного поминания, названный Дмитриевской родительской субботой.
В том же 1380 году глубокой осенью Дмитрий Донской сильно заболел, вероятно, сказалось немыслимое напряжение во время боя, да и ранения не прошли бесследно.
Как ни странно, но вместе с князем «заболела» и вся Русская Земля, как будто Русь не могла смириться с потерями на Куликовом поле своих сыновей.
Воспользовавшись тем, что Русская Земля исчерпала все силы, а новые еще не накопила, в 1382 году хан Тохтамыш двинулся на Москву, разоряя на своем пути русские земли. Хан захватил Серпухов, сжег его дотла и приблизился к Москве. Дмитрий Донской не смог собрать значительное войско из-за боярских разногласий. Направившись за воинами в Переяславль и Кострому, он оставил Москву, думая, что татары не будут нападать в ближайшее время.
Но во время отъезда Дмитрия началось выступление татар на Москву, осада города длилась три дня. На четвертый день город сдал свои позиции, и татары ворвались в Москву. Они учинили страшный погром: убивали мирных жителей, жгли и грабили церкви. А в завершение своих зверств сожгли Москву до основания.
Участи Москвы подверглись Звенигород и Можайск. Лишь Волоколамск оказал врагам достойное сопротивление, обратив их в бегство решительным отпором.
Вернувшись в Москву, Дмитрий Донской увидел только пепелище. Говорят, что великий князь рыдал, стоя на коленях, на развалинах своего города. Убитых князь хоронил с почестями, на собственные деньги.
В этом же году тверской князь Михаил вновь отправился к хану просить ярлык на княжение, и Дмитрий в 1383 году отослал в Орду своего одиннадцатилетнего сына Василия для отстаивания прав на ярлык.
Ярлык достался Москве ценой непомерной дани, но Василий остался в Орде в качестве заложника.
В 1389 году Дмитрий Донской почувствовал приближение смерти и послал за преподобным Сергием Радонежским. 19 мая 1389 года Дмитрий умер; князь был похоронен в Архангельском соборе рядом с гробницами его отца, деда и прадеда.
Супруга великого князя Дмитрия Донского — Евфросинья, в миру Евдокия — после смерти мужа посвятила себя подвижнической жизни. Долгое время она скрывала это от всех людей и даже от своих сыновей, о ее искренней вере и служении знал только один Господь Бог. Перед всеми княгиня являлась всегда веселой и жизнерадостной, носила пышные наряды, богато украшенные жемчугом. Иногда это даже порождало дурные слухи.
Злые пересуды однажды дошли до ее сыновей, и один из них, Юрий, пришел к матери и выразил ей свое беспокойство, сказав, что ее веселость непонятна окружающим. Тогда Евдокия открылась перед сыновьями. Позвав их в молельню, она сняла часть своей одежды.