Последнее происходило в конце февраля (начале марта) 1730 г., и Радищев находился среди тех немногих гвардейских командиров, чье присутствие в решительный момент в зале, где все случилось, оказалось столь страшно для членов Верховного тайного совета, что, опасаясь за свою жизнь, они лишь молчаливыми кивками выразили согласие с действиями Анны.
Императрица щедро оплатила преданность старого вояки. В 1731 г. Радищев вышел в отставку в чине полковника и сразу же был назначен членом Малороссийского генерального суда. К этому времени он был уже женат и имел сына — будущего отца великого писателя, правда, состоянием похвалиться не мог. Однако за десять лет службы в Малороссии дело коренным образом изменилось. Малороссийский генеральный суд был высшей апелляционной инстанцией на территории Украины; на его решения можно было заявлять протест только в Коллегию иностранных дел на имя императрицы. В состав суда входили шесть человек — три украинца и трое назначенных из Петербурга великороссиян. Полковник Радищев негласно возглавлял великоросскую группу, а следовательно, и весь малороссийский суд. Это было такое прибыльное место (да еще при учете, что взятки тогда считались законным доходом), что вскоре Радищев вошел в число очень богатых дворян страны.
Когда в январе 1734 г. умер очередной гетман Украины Данило Апостол, Афанасий Прокофьевич на короткий срок стал временным управляющим делами гетманства, то есть возглавил Украину. С приездом официального правителя князя Алексея Ивановича Шаховского (1690–1737) Радищев получил еще более доходную должность — с сентября 1734 г. он был назначен полковником Стародубского полка — самого богатого в Малороссии. В этой должности Радищев одно время возглавлял все российское войско, сосредоточенное на Украине в ходе Русско-турецкой войны 1735–1739 гг. Огромный капитал, приобретенный им в то время, позволил Афанасию Прокофьевичу в 1739 г. построить за свой счет большой каменный храм в Малоярославце. Там была вотчина Радищевых — село Немцово (Калужская губерния, отчего в литературе Радищевых часто называют калужскими помещиками).
За годы службы в Малороссии Радищев был принят как равный в среду высшей украинской аристократии, а следовательно, имел значительный авторитет в Петербурге, знал многих, и многие знали его. После кончины Афанасия Прокофьевича в 1746 г. все его большое по тем временам состояние унаследовал единственный сын Николай Афанасьевич Радищев (1726 или 1728 — ок. 1805). Он почти всю жизнь провел в деревне, лишь в 1746–1751 гг. служил в Преображенском полку, начал солдатом, дослужился до поручика, но предпочел выйти в отставку.
В год вступления на воинскую службу Радищев женился на девице из древнего дворянского рода — Фекле Степановне Аргамаковой (1725–1804), которая и стала матерью его одиннадцати детей. Александр Николаевич был самым старшим, он родился в годы воинской службы отца. У Александра были еще четыре сестры и шесть братьев. Родители пережили семерых своих детей.
Отец писателя был известен крутым нравом и великим суеверием. Однако существует легенда, будто во время Пугачевского восстания крепостные крестьяне спрятали своего барина и его семью от искавших их бунтовщиков, переодев в свою одежду и измазав грязью и сажей. Если такое было и в самом деле, то, скорее всего, благодаря мягкости и справедливости Феклы Степановны. В 1780 г. Николай Афанасьевич был назначен прокурором Саратовского губернского магистрата, в 1787–1790 гг. избирался кузнецким уездным предводителем дворянства. Был весьма образован, знал несколько языков, имел хорошую домашнюю библиотеку.
Николай Афанасьевич беспокоился об образовании старшего сына, но поначалу совершил серьезную ошибку — взял гувернером шестилетнему мальчику француза, который, как выяснилось позднее, оказался беглым солдатом. Когда это открылось, было решено отправить Сашу к двоюродному брату матери Михаилу Федоровичу Аргамакову (? —1764). Братья Аргамаковы, Михаил и Алексей, жили в Москве и справедливо считались просвещеннейшими людьми своего времени. Так, Алексей Федорович Аргамаков в 1755 г. был назначен директором основанного в январе того же года Московского университета. До этого назначения именно А. Ф. Аргамаков разработал одобренный императрицей Елизаветой Петровной проект устройства хорошо известной нам ныне кремлевской Оружейной палаты.
В 1756 г. Александра отвезли к дядьям в Москву, где мальчик получил лучшее начальное образование. Тем временем умерла Елизавета Петровна, а через полгода, 28 июня 1762 г., в результате дворцового переворота был свергнут и позднее убит император Петр III. На престол взошла его жена Екатерина II. Коронация новой императрицы проходила в Москве 22 сентября (3 октября) 1762 г. В дни торжеств А. Ф. Аргамаков ходатайствовал о приеме в Пажеский корпус своего племянника Александра Радищева. Прошение было удовлетворено.