Ма Инцзю в 2016 году сменила Цай Инвэнь, представлявшая ДПП, а она еще в период президентства Чэнь Шуйбяня принимала участие в налаживании связей между Токио и Тайбэем. Она встречалась с премьер-министром Синдзо Абэ во время его визитов на Тайвань в 2010 и в 2011 годах. Во время президентской кампании Цай Инвэнь совершила в октябре 2015 года четырехдневную поездку в Японию, в ходе которой встречалась с парламентариями (по неофициальной информации, у нее имела место и неформальная встреча с Синдзо Абэ). В любом случае победу Цай Инвэнь на президентских выборах японская сторона оценила как то, что «демократия на Тайване пустила глубокие корни».
Поздравляя нового президента Тайваня, министр иностранных дел Японии Фумио Кисида отметил, что остров является важным партнером и ценным другом для Японии, что с ним разделяются общие ценности и имеются налаженные экономические и культурные связи. При этом представители японских властей не раз подчеркивали, что Токио будет продолжать укреплять отношения с Тайбэем на неофициальной основе.
Практически сразу после вступления Цай Инвэнь в должность президента стороны сделали шаги навстречу друг другу – как формального, так и практического характера.
За период 2016–2020 годов японско-тайваньские политические связи получили значительное развитие. Несмотря на недовольство Пекина в связи с укреплением контактов Токио с Тайбэем, японская сторона неоднократно проводила встречи с представителями тайваньских властей даже на фоне усилий КНР противодействовать этим встречам.
При президенте Цай Инвэнь не было отмечено каких-либо значимых инцидентов. Исключением можно считать разве что переименование района Тоносиро (префектура Окинава), к территории которого Япония относит острова Сэнкаку, в Тоносиро Сэнкаку. Это решение было принято властями города Исигаки (префектура Окинава) 22 июня 2020 года, после чего Тайвань и материковый Китай выступили с решительным протестом.
Еще одной территориальной проблемой в повестке японско-тайваньских отношений стало определение кораллового атолла Окинотори: Токио считает его островом, что позволяет отсчитывать от его берега японскую исключительную экономическую зону. Тайбэй, в свою очередь, не считает атолл островом и заявляет о своих правах на ведение рыболовного промысла в его акватории.
В числе неурегулированных вопросов между Японией и Тайванем остается территориальный спор вокруг островов Дяоюйдао (Сэнкаку). Так же, как и раньше, КР формально продолжает отстаивать свой суверенитет над этими территориями, однако с тех пор, как Ма Инцзю подписал соглашение о рыболовстве 2013 года, Тайбэй, по сути, отказался от активного противостояния Токио в этом вопросе.
Исторический фактор, безусловно, способствовал формированию на Тайване близких к Японии условий. Будучи на протяжении десятилетий японской колонией, Тайвань не только заимствовал многие технологические достижения, но и воспринял элементы японской корпоративной культуры и отчасти японского мышления.
Со своей стороны, как уже говорилось выше, Япония стремилась максимально интегрировать Тайвань в систему своих экономических связей, и благодаря географической близости, единой культурной и цивилизационной базе он стал ее «образцовой» колонией.