Не сказать, чтобы план был плох или в чём-то ущербен — план был вполне себе недурён. Планировалось захватить Дьепп за полчаса путем фронтального штурма — перед которым предполагалось высадить восточнее и западнее мысов, возвышавшихся с обеих сторон центрального пляжа, группы обеспечения Десант на флангах предполагалось высадить на рассвете. Воздушному десанту (предполагалась выброска парашютно-десантного батальона) ставилась задача по уничтожению замаскированных береговых батарей. Предшествовать атаке должен был налет тяжелых бомбардировщиков. В общем, план как план, вполне разумный и логичный.
Затем в план рейда начали вносить изменения — по очереди армия, флот и авиация. Время высадки на пляж решили увеличить до одного часа, тяжёлые бомбардировщики из плана вычеркнули, заменив истребителями-бомбардировщиками; главной ударной силой решили назначить 14-й танковый полк «Калгари» — только недавно оснащённый тяжелыми танками «Черчилль» I, II и III серий. 57 этих машин специально дооборудовали для высадки с моря. Просимую армейскими штабами поддержку огнём с моря (сухопутные умоляли адмиралов дать хотя бы один старый крейсер или пару мониторов с артиллерией крупного калибра) моряки зарубили на корню — вводить в Ла-Манш корабли крупнее торпедного катера или, на худой конец, старого эсминца — они считали не более, чем изощрённым самоубийством для их экипажей.
Впрочем, назначенный на 4 июля рейд был отменен — английские штабные деятели посчитали, что разработанный план страдает острой нехваткой огневой поддержки: по сути, десантников предполагалось высаживать в хорошо укрепленный порт, ничем и никак не разрушив укрепления и огневые точки немцев. Иными словами — в таком виде рейд был обречён. Если бы на то была воля английских и канадских генералов — они бы вообще отменили эту авантюру.
Но тут вмешались высшие силы — и операция «Юбилей» (теперь она так называлась) снова была возвращена на рабочие столы штабов. У. Черчилль считал «крайне важным, чтобы этим летом была предпринята какая-либо операция крупного масштаба, и военные круги, казалось, сходились на том, что до тех пор, пока не будет предпринята операция таких масштабов, ни один ответственный генерал не возьмет на себя задачу планирования главного вторжения» Сэру Уинстону кровь из носу требовалась высадка на европейский континент — и посему канадские войска начали подготовку к этой высадке.
Участия в огневой поддержке с моря кораблей Royal Navy (кроме кораблей непосредственной поддержки десанта — эсминцев и канонерских лодок — артиллерия которых калибра 75-102 миллиметра для этих целей совершенно не годилась) по новому плану вновь не предполагалось — как не предполагалось и поддержки штурмовиками непосредственно над зоной высадки: десантники, таким образом, заведомо обрекались на серьезные потери. Впрочем, канадские генералы все же надеялись, что фактор внезапности поможет им как-то компенсировать нехватку огня — увы, они ошибались…
Вечером 18 августа 1942 года из Портсмута, Саутгемптона и трех других портов Южной Англии вышла десантная эскадра — 237 десантных кораблей и судов обеспечения — на которых к французскому берегу пошли 2-я дивизия канадской армии (Южно-Саскачеванский, Королевский Канадский, Легкопехотный Гамильтона, 14-й танковый Калгарийский полки), полк Эссекских шотландцев британской армии и батальон «фузилеров Монт-Рояля», всего 6.100 солдат и офицеров (4.963 канадцев, 1075 английских «коммандос», 50 американских «рейнджеров» — это, кстати, было первое появление американских военнослужащих на европейском континенте в ходе этой войны — и 18 французов, по ходу, будущая администрация захваченного Дьеппа). Воздушное прикрытие десанту на переходе морем осуществляли восемь канадских авиаэскадрилий, приблизительно шестьдесят британских авиаэскадрилий, и двадцать три американских «Летающие Крепости».