Став председателем совета директоров компании, он уже через два года инвестировал в Vodacom, тогда еще только зарождавшегося оператора сотовой связи, чтобы обеспечить будущий рост Rembrandt - к тому времени это была ведущая компания в Стелленбоше, почти Steinhoff своего времени. Еще через два года Руперт возглавил объединение местных и международных табачных холдингов Rembrandt и Richemont в одну компанию, R&R Holdings, расположенную в Люксембурге.
В 2000 году корпоративная структура Rembrandt, существовавшая с момента ее основания в 1941 году, была уплощена, и компания стала Remgro (название бренда произошло от слияния слов "Rembrandt" и "Group"). Была создана новая зарегистрированная на бирже компания Venfin, которая занималась телекоммуникациями и технологиями, в то время как остальные инвестиции группы, включая табачные изделия, принадлежали Remgro.
Эпоха, начавшаяся с Voorbrand Tobacco, окончательно завершилась, когда Remgro отделила свои доли в BAT от материнской компании. (Когда табачные интересы Rembrandt были поглощены BAT, многие сотрудники Rembrandt были рассержены и разочарованы, а некоторые считали свои отношения с компанией и ее основателем почти священными.)
Ремгро и Richemont никогда не делали публичных заявлений о позиции компании в эпоху растущей озабоченности и осведомленности общественности о связи между курением и здоровьем, но в то время существовали некоторые предположения, что семья смирилась с мыслью о том, что инвестиции в табак несут этический багаж и в конечном итоге от них следует отказаться.
В 2009 году произошло новое слияние Remgro и Venfin, в результате которого к основным инвестициям Remgro добавились инвестиции последней в медиа и технологии. Сегодня компания владеет крупными долями в здравоохранении через Mediclinic, а также в банковской и финансовой сферах через свой пакет инвестиций в Rand Merchant Bank Holdings и FirstRand (FNB), а также Rand Merchant Investments (Outsurance). Компания также владеет инвестициями в RCL Foods (владеет такими брендами, как Bobtail, Ouma Rusks и Selati Sugar).
Компания избавилась от доли в Vodacom, но по-прежнему активно инвестирует в технологии: в 2018 году дочерняя компания Remgro приобрела 35 % акций Vumatel, одного из самых быстрорастущих провайдеров оптоволоконной передачи данных в стране.
Компания также потакает страсти многих своих топ-менеджеров к спорту, включая председателя совета директоров. Через свою дочернюю компанию Remgro Sport Investments компания в течение девяти лет владела 50-процентной долей в английском регбийном клубе Saracens, выступающем в премьер-лиге. (Она также инвестировала средства в Академию спорта Стелленбоша - спортивный центр с высокими результатами стоимостью в несколько миллионов рандов, финансируемый Remgro и используемый некоторыми из лучших спортсменов и женщин страны, который является постоянной базой для регбийной команды Springbok Sevens (и который до 2018 года спонсировался Steinhoff), и футбольный клуб первого дивизиона Stellenbosch United, который Remgro купила в 2018 году.
В 2015 году Центр конкуренции, регулирования и развития (CCRD) при Университете Йоханнесбурга в своем исследовании установил, что инвестиции Remgro оказывают влияние на компании с общей рыночной капитализацией 1,3 триллиона рандов, что составляет 12 % от общей капитализации JSE. Благодаря долгосрочным инвестициям в несколько секторов экономики Remgro сохраняет "обширное и постоянное" влияние на экономику. Стоимость высокодиверсифицированных интересов Remgro, удерживаемых в течение длительного периода времени, ставит ее в верхний эшелон южноафриканских конгломератных групп, и, скорее всего, она является крупнейшей из конгломератных групп, учитывая разделение и снижение стоимости крупных горнодобывающих групп, таких как Anglo American, в частности", - говорится в исследовании.
Хотя Руперт занимает должность неисполнительного председателя, он сохраняет контроль над Remgro через семейную компанию Rembrandt Trust (Pty) Ltd, которая имеет право на 42,5% голосов в компании. Руперт также является председателем двух жизненно важных комитетов совета директоров: инвестиционного комитета и комитета по вознаграждениям и назначениям. CCRD рассматривает это как свидетельство огромного влияния, которое Руперт по-прежнему имеет на компанию: Оба комитета тесно связаны с деятельностью Remgro, во-первых, при выборе типа инвестиций и, во-вторых, при назначении директоров в различные советы директоров в портфеле Remgro, чтобы обеспечить стратегическое направление через ассоциированные фирмы". Кроме того, компания заявляет, что Руперт не является независимым председателем совета директоров, как того требуют королевские принципы корпоративного управления, "но, учитывая его знание бизнеса и коммерческий опыт, совет директоров считает такое положение дел не только уместным, но и необходимым для достижения бизнес-целей Remgro".