Всей своей предыдущей карьерой в Германии он был предназначен для той роли, которую ему предстояло играть в США. Во время первой мировой войны он присоединился к одной из тех бандитских шаек, которые под предлогом «борьбы с большевизмом» в прибалтийских странах предлагали свои услуги всякому, кто больше заплатит, и наводили ужас на население грабежами, насилиями, поджогами и убийствами. Шелленберг принадлежал к «добровольческому корпусу» фон Брандиса, который «освободил» Латвию. Его исключительная жестокость вскоре позволила ему получить офицерский чин. К концу 1919 года банда Шелленберга совершила такое количество преступлений, что прибалтийские государства, наконец, прогнали «освободителей» назад в Германию, где они были разоружены германским правительством. Подобно всем профессиональным наемным солдатам, Шелленберг не мог заставить себя приняться за какую-либо постоянную работу. Зарабатывать себе на жизнь честным трудом он считал ниже своего достоинства. Поэтому он и банда его громил нанялись в качестве охраны в одно из огромных прусских юнкерских поместий. Он организовал склад оружия и боеприпасов для своего хозяина барона Данген-Штейнкеллера, который всецело сочувствовал подготовке путча против республиканского правительства. Однако Шелленбергу недолго пришлось наслаждаться легкой жизнью в поместье, ибо даже весьма терпеливая Веймарская республика не оставляла безнаказанным открытое убийство. Однажды фермер-батрак случайно натолкнулся на склад оружия и был схвачен одним из людей Шелленберга. Охранник позвал своего руководителя, и Шелленберг размозжил голову несчастному батраку. Брат этого фермера высказал вслух, что он подозревает в убийстве охрану. Это дошло до Шелленберга, и тот спустя два дня, застав фермера в деревенской таверне, всадил в беднягу девять пуль из парабеллума.
Полиция вынуждена была вмешаться, однако она сделала все возможное, чтобы оставить Шелленберга на свободе. Спустя несколько месяцев Шелленберг в чине старшего лейтенанта вступил в известную «бригаду Эрхарта» — тайную военную организацию, поставившую своей целью низвержение республики. Он принимал участие в Капповском путче в 1920 году, а когда правительство подавило мятеж, то Шелленберг поспешно сменил военную форму на гражданское платье. Он вступил в гитлеровскую партию и в течение ряда последовавших лет получал доход из самых различных источников. До тех пор, пока партия была на легальном положении, он был оплачиваемым организатором штурмовиков, руководителем специальных подразделений, предназначавшихся для ведения уличных боев. Его полицейское «дело», находившееся в прусском министерстве внутренних дел, пополнилось в то время подозрениями еще Б трех убийствах, в вооруженном нападении, в преднамеренном убийстве и в незаконном ношении оружия. Однако, как и все прочие штурмовики, он всегда отделывался только небольшими штрафами. Когда после неудачного «Пивного путча» гитлеровская партия была запрещена, Шелленбергу пришлось довольно туго. Некоторый период он существовал только на то, что занимал. К 1925 году Шелленберг занялся новой аферой. Он стал продавать «охранные грамоты» богатым евреям, проживавшим в Берлине, Франкфурте, Мюнхене и Магдебурге. Шелленберг обещал своим клиентам использовать свое влияние для ослабления антисемитской пропаганды, а когда партия придет к власти, он лично позаботится о том, чтобы избавить их от каких бы то ни было антисемитских мер, проводимых гитлеровцами.
Незадолго до захвата власти Гитлером Шелленберг приехал в Нью-Йорк и незамедлительно приступил к работе в пользу германской разведки. Он создал тайный отдел при германском генеральном консульстве в Нью-Йорке и привлек в этот отдел Вальтера Бекера. В то время Бекер номинально являлся коммерческим атташе. Первоначально ему поручено было проводить систематический шпионаж в финансовых кругах Нью-Йорка. К октябрю 1932 года Шелленберг имел своих людей в иностранных отделах ряда банков. Эти люди снабжали его нужными сведениями о финансовых операциях. Сам Шелленберг являлся участником небольшой финансовой фирмы на Нижнем Бродвее, которая оказалась весьма удобной ширмой для его грязных и темных дел.
После захвата власти Гитлером Шелленберг тайно отправился в Германию, несмотря на то, что он уже натурализовался и принял присягу на верность США. Вскоре после этого Шелленберг вернулся в Америку. Спустя неделю в гостинице на Лексингтон-авеню, где жил
Шелленберг, начали регулярно собираться руководители фашистской организации «Друзья новой Германии». По указанию Шелленберга, Шлинк взял на себя руководство американским отделением «Комитета по расследованию и урегулированию» — тайного трибунала гитлеровской партии. Сколько «предателей» было похищено по приговору этого трибунала и отправлено на пароходах из Нью-Йорка в Германию, — это в точности неизвестно даже американским властям.