В отношениях с гетманом Выговским военное противостояние также слишком долго сопровождалось стремлением сохранить его присягу царю. 27 декабря 1658 года «у руки» царя Алексея Михайловича были на отпуске майор Григорий Булгаков и подьячий Посольского приказа Фире Байбаков. Они должны были ехать в ставку гетмана Выговского и договариваться о созыве новой рады в феврале 1659 года, попутно имея задачу проведывать: «впрямь ли Выговской великому государю вину свою приносит или лестью, и не думает ли куда отъехать». Воеводы русского войска на Украине получили странные «полудипломатические» и «полувоенные» назначения, а их отчет о действии военных сил в 1659 году во главе с «ближним боярином и наместником Казанским» князем Алексеем Никитичем Трубецким, боярином и наместником Белозерским Василием Шереметевым, окольничим и наместником Белгородским князем Григорием Григорьевичем Ромодановским, думным дьяком Ларионом Лопухиным и дьяком Федором Грибоедовым (прежним главой Записного приказа) пришлось впоследствии оформлять в виде «статейного списка». Хотя такого рода документы обычно рассказывали о деятельности послов, а не военачальников. Вся главная переписка, направлявшая деятельность воевод на Украине, тоже велась через Посольский приказ и думного дьяка Алмаза Иванова. Тем не менее у князя Трубецкого были полномочия не только добиваться переговоров с Выговским, но и продолжать военные действия, поэтому текущие документы о сборе и организации войска, как и положено, проходили все-таки по ведомству Разрядного приказа.
Официальной целью главных воевод, отосланных с войском на Украину, было «успокоение междоусобия подданных его великого государя, Войска Запорожского жителей». Другими словами, в Москве готовились к новой Переяславской раде. В записи дворцовых разрядов о назначении воевод во главе с боярином князем Алексеем Никитичем Трубецким 13 января 1659 года (по «статейному списку», воеводы выехали из Москвы два дня спустя, 15 января) говорилось: «А, собрався с ратными людми, велено итти в Переславль уговаривать черкас, чтоб они в винах своих ему государю добили челом, а государь их пожалует по прежнему». В случае добровольного принесения повинной Алексей Никитич Трубецкой должен был «черкас ко кресту привесть и выбрать иного гетмана», в противном случае воеводе предлагалось идти на них «войною».
Срок сбора ратных людей в Севске был установлен 1 февраля, но «приезды» служилых людей растянулись на какое-то время. Продолжалась и корректировка задач русской политики на Украине. 7 февраля 1659 года глава русского войска в землях «черкас» боярин князь Алексей Никитич Трубецкой получил тайный наказ о переговорах с гетманом Иваном Выговским. Трубецкому предписывалось действовать, примериваясь к статьям Гадячского договора, если в нем не будет найдено оскорбительных для царя статей. В случае поддержки действий гетмана Выговского разрешалось даже отдать ему «воеводство Киевское», а воеводе боярину Василию Борисовичу Шереметеву добровольно покинуть Киев (неясно было при этом, останутся ли в городе царские «ратные люди»). Документ этот рассматривался в кругу самых близких советников царя Алексея Михайловича «у Евдокеи в трапезе», то есть в дворцовой церкви, «а бояре комнатные слушали в комнате». Это были Борис Иванович Морозов, князь Яков Куденетович Черкасский, князь Никита Иванович Одоевский, Илья Данилович Милославский и Илья Андреевич Милославский. Увы, все они просчитались в своих надеждах, и это дорого стоило московской стороне.
Изменившаяся официальная позиция диктовала необходимость признания правоты гетмана Ивана Выговского, твердившего о междоусобной борьбе в Запорожском Войске. При этом боярину и воеводе князю Алексею Никитичу Трубецкому по-прежнему шли распоряжения по организации новой рады и присяги на верность царю Алексею Михайловичу. В Москве были заготовлены 18 грамот против Выговского для рассылки по полкам Войска Запорожского. Собирались также прислать грамоту «новому гетману на подтвержденье булавы на старостьство Чигиринское», но забыли или не захотели этого сделать. Требовались неординарная административная выдержка и опыт знакомства с московской делопроизводственной машиной, чтобы определить, в чем состояли настоящие желания царя Алексея Михайловича и его советников. А согласия в решении «черкасских дел» явно не было, многое диктовалось незнанием настоящего положения дел и отсутствием выверенной стратегии действий. Боязнь посмотреть правде в глаза привела к явному безволию во взаимоотношениях с мятежным гетманом, продолжавшим на словах признавать свою присягу московскому царю, а на деле давно уже ее предавшему.