Юрлов внимательно посмотрел на Мосальского, дождался, когда всё оставили избу, огладил тёмно-русую бороду и расправил длинные усы. Молча снял чёрную повязку с головы, обнажив розово-багровый шрам и пустую глазницу.
– Святый Боже, Святый Крепкий, Святый Бессмертный, помилуй нас! Э-эх, борода твоя многогрешная! – произнёс Мосальский, вглядываясь в лик Юрлова и творя крестное знамение дрожавшей рукой…
На рассвете 23 сентября на берегах Угры раздались первые выстрелы, затем загрохотали пушки и закипел бой. Казаки переправились через Угру выше по течению и отвлекли на себя дворянскую конницу московского войска. Но когда на левый берег переправилась большая часть пешего повстанческого ополчения, оно было обстреляно из пушек с левобережных высот и понесло большие потери. Затем по пешцам ударили стрельцы. Ополченцы сошлись с ними в соступе и даже потеснили их. Но стрельцы перестроились и дружно выпалили по повстанцам. Ополчение побежало к берегу, оставляя убитых и раненых. Казаки после кровавой сабельной схватки также были отброшены к левому берегу и стали поспешно «перелезать» на правый. С трудом назад переправилось немногим больше половины повстанческого войска. На левом берегу Угры осталось около пяти тысяч убитых и раненых. На правом берегу Беззубцев и Юрлов заранее собрали около пятисот стрелков с пищалями и мушкетами. Те начали перестрелку со стрельцами через Угру. Немедля на берег выкатили семь орудий, из которых открыли огонь дробом по левому берегу. Тут уж московские стрельцы и дворянское ополчение понесли немалые потери, и отошли к высотам. Но приказ Шуйского московские воеводы исполнили – «воров» Болотникова отбили от Калуги и выбили за Угру.
В записях Разрядного приказа о тех событиях была сделана запись, де 23 сентября «был бой бояром и воеводам князю Ивану Ивановичу Шуйскому с товарыщи на усть Угры с воровскими людми. И воровских людей побили с тово бою от бояр. Пригонял к государю с сеунчом (посыльным) князь Михайло Петрович Борятинской. А от государя со здоровьем и золотыми прислан… стольник Василий Матвеевич Бутурлин»9
. Награждение воевод «золотыми ефимками», свидетельствовало о том, что Болотников потерпел на Угре серьёзное поражение. Но победа далась московским воеводам немалой кровью. Князья Иван Шуйский и Трубецкой потеряли около полутора тысяч убитых и тяжело раненых дворян, детей боярских и стрельцов.Однако, московские воеводы не были готовы к тому, что последует. Повстанческое войско Болотникова было отброшено, но восстание против Шуйского и бояр разрасталось. Гражданская война в России имела свою логику, и развивалась по своим законам. Воеводы, выиграв сражение, пошли к Калуге, чтобы дать отдых войскам. Но в Калуге уже с утра слышался отдалённый гул сражения. Калужане заволновались. В то самое время, когда Болотников потерпел поражение, посадское население города восстало против Шуйского. Московских воевод калужане «в Калугу не пустили, заворовались и Крест целовали вору».
Бои на Калужском направлении не давали московским воеводам возможности маневрировать войсками. Это позволило отрядам Пашкова переправиться через Оку и двинуться к столице. Отряд, подчинённый В.В. Кольцову-Мосальскому и Б.И. Нащокину и посланный Шуйским к Серпухову, не сумел остановить хорошо организованное и вооружённое повстанческое войско. Истома Пашков нанёс чувствительное поражение московским воеводам на реке Лопасне. До Москвы оставалось всего 40–35 вёрст. Но Шуйский выслал подкрепление, и князь Кольцов-Мосальский смог укрепиться на левом берегу реки Пахры. Войско Шуйского возглавил молодой, одарённый полководец князь Михаил Скопин-Шуйский, который смог отбросить повстанцев от Пахры к Лопасне. «А князю Михаилу был бой с воровскими людми на Похре… и воровских людей побили, и с тово бою… пригонял с сеунчом Василий Иванович Бутурлин», – свидетельствуют материалы Разрядного приказа10
.После поражения на Угре, Болотников пришёл в Алексин, где пополнил и реорганизовал войска. Следом он двинулся к восставшей Калуге. Отряд калужан также присоединился к Болотникову. Пашков после поражения на Пахре отступил в Каширу и двинулся в сторону Коломны. Здесь к нему в помощь пришло конное дворянское ополчение рязанцев под руководством воевод Прокопия Ляпунова и Григория Сунбулова. Осада Коломны – крупнейшей крепости на Оке была непродолжительной. В начале 20-х чисел октября Коломна открыла ворота повстанцам.