Тем временем и в осадном лагере князя Воротынского под Ельцом дело шло к развязке. Служилые люди голодали, так как запасы продовольствия закончились, а жалованья им не платили. Войска были утомлены и вышли из повиновения. Спасаясь от голода, дети боярские, дворяне и прочий служилый люд стали покидать полки. Во второй половине августа, узнав о поражении Трубецкого и Нагого под Кромами, князь Воротынский отступил от Ельца к Оке.
После поражения под Кромами из повиновения воеводам вышли даже самые преданные Шуйскому
События под Ельцом и под Кромами вызвали восстания в других южных городах. Ещё в разгар осады Ельца Воротынский получил весть, что 30 июня в Белгороде восставшие «белгородцкия мужики» убили воеводу боярина П.И. Буйносова-Ростовского.
Ближайшими городами-крепостями, расположенными в тылу войск Воротынского и Трубецкого, были
Поначалу Новосиль был занят полком боярина князя М. Кашина-Оболенского. Затем Кашин был вызван в осадный лагерь под Елец. Но тут в Новосиле началось брожение, и Воротынский приказал Шеину возвратиться назад. Однако, время было упущено. Новосильские дети боярские и прочие служилые люди восстали и «князь Михаила Кашина в Новосиль не пустили, а целовали Крест вору… и князь Михайло пришел на Тулу».
Вновь, как в 1605 году, значительную роль в восстании сыграл вождь служилых рязанских людей Прокопий Ляпунов. Он захватил рязанского воеводу князя Каркадинова и отослал его в Путивль. Рязань целовала крест царю Димитрию. В уездном рязанском городе Михайлове был убит воевода князь Тростенский. В Зарайске восставшие схватили воеводу Измайлова.
Тем временем князь Трубецкой начал отступление от Кром к Орлу. Находившиеся там воеводы князь И.А. Хованский и князь И.М. Барятинский надеялись, что с новгородскими дворянскими сотнями «Бежецкой и Шелонской пятин» смогут удержать в своих руках Орёл. Но «как воеводы от Кром отошли, и ратные люди разъехались, и ноугородцы, видя в орленях шатость, быть (в войске) не хотели». Опираясь на поддержку посадского населения, уездные служилые люди в Орле принесли присягу на верность «царю Димитрию». Второпях Шуйский послал в Орёл воеводу князя Д.И. Мезецкого с отрядом в 1500 стрельцов и с наказом «уговаривать ратных людей» в Орле. Но Мезецкий не смог выполнить приказ. Уже за Калугой у Лихвинской заставы он встретил войска, бежавшие из Орла на север. Болотников без боя вошёл в Орёл. Преследуя отступавших, он двинулся к Калуге.
Между тем воевода Воротынский соединился в Туле с отступившим из Новосиля Кашиным. Если бы Воротынский занял Тульскую крепость и неприступный Тульский кремль, он смог бы отразить и задержать повстанческие войска. Но воевода не рискнул совершить такой шаг, ибо под его рукой не было надёжных войск. Тульские дворяне и дети боярские вместе со всем тульским населением объявили себя сторонниками истинного царя Димитрия.