На месте, где в 1902 г. по проекту архитектора А.Н. Иосса возвели здание Реального училища, находился разбитый в 1809 г. сквер, с гранитным бассейном старого городского водопровода. Это была Торговая площадь Царского Села, распланированная В.И. Гесте. Почти сто лет на ней существовали сенной и дровяной торги с возов, на которые съезжались крестьяне из окрестных деревень. По преданию, записанному С.Н. Вильчковским, здесь же в прежние времена проводились публичные наказания преступников. Здание с фасадами в формах поздней эклектики расположено в центре бывшей площади. Его окружает сад, по периметру обнесенный архитектором С.А. Данини кованой оградой, звенья ее сходятся к центральному подъезду, выделяя перед ним полукруглую площадку.
Училище открыли 16 сентября 1902 г. Оно было построено для граждан Царского Села и Павловска и содержалось на средства Министерства народного просвещения. Участок предоставлен по Высочайшему повелению бесплатно. Городская ратуша внесла на строительство единовременно двадцать тысяч рублей и затем предоставляла ежегодно субсидию в три тысячи рублей. В училище имелся один приготовительный класс, шесть основных и один дополнительный. Плата за обучение составляла 70 руб. в год.
В этом здании учился знаменитый уроженец Царского Села Э.Ф. Голлербах, автор книги «Город Муз. Царское Село в поэзии» и поэтически краткой, но точной и образной характеристики училища: «И было еще Реальное, совсем молодое, с черными барашками: там царили, как Гог и Магог, „Евтушевский” и „Краевич”, житья не было от математики, но с интересом добывали кислород. Здесь дух разночинства презирал перчатки, вихрастые мальчишки лупили причесанных, и в воздухе носились крепкие слова, смущая „кувшинное рыло”, призванное блюсти порядок. В половине третьего – радостный гул освобождения и на улице – вечная война „синей говядины” с „ржавой селедкой”, вроде войны гвельфов с гибеллинами. ‹…› Реальное выпускало крепколобую молодежь, бравшую штурмом всякие институты, надевавшую небесно-голубые брюки и тужурки с наплечниками. Там музы были не в почете, и только восторженный Дешевов ушел из мира прозы в царство Мельпомены; маленький, подвижный, с лицом Шопена, с черными горящими глазами, он появлялся на концертах, подбегал к роялю и исторгал из него бешеный водопад звуков, заставляя зал замирать от восхищения и патриотической гордости: на эстраде был первый царскосельский композитор, и поэтому затравленный рояль ни в ком не вызывал жалости». Там же Голлербах вскользь замечает, что «великие княжны приезжали верхом из Александровского дворца в Реальное заниматься физикой у Цытовича».
На противоположной стороне улицы наискосок от Реального училища высится
В проектировании, строительстве и оборудовании госпиталя использовался положительный опыт новейших медицинских учреждений в Петербурге. В его основе труды Я.В. Виллие (1768–1854), академика и хирурга, лейб-медика Александра I и президента Императорской медико-хирургической академии, главного инспектора медицинской части армии и управляющего придворной медицинской частью, а также известного придворного лейб-хирурга Ф.Ф. Жуковского-Волынского (1804–1879), главного врача Царскосельского госпиталя. В их честь в Царском Селе были названы улицы Виллиовская (ныне – Радищева) и Жуковского-Волынского.
Богадельня существовала в Царском Селе со времен императрицы Екатерины I. Первоначально она помещалась вблизи дворца в одноэтажном деревянном доме и содержалась на счет вотчинных доходов. В богадельне находилось оснащение походной церкви императрицы Екатерины I, перенесенное из сгоревшей в 1728 г. царскосельской Благовещенской церкви. В 1746 г. для богадельни построили каменное одноэтажное здание, предназначавшееся для содержания сорока человек обоего пола.
23 сентября 1808 г. состоялось Высочайшее повеление построить новые здания для богадельни и больницы с церковью, аптекой и садом при повороте Московской улицы на участке, ограниченном Госпитальной улицей, Московским переулком, Софийским бульваром и Материальным двором Дворцового ведомства в соответствии с планом Царского Села.