16 июня 1963 года Ли Харви Освальд прибегает к своей первой политической публичной акции в Новом Орлеане. За два дня до этого ведущая локальная газета Нового Орлеана «Таймс пикэйн» сообщила о предстоящем прибытии в порт города авианосца «Уосп», самолеты которого выполняли патрульную службу вокруг Кубы во время Карибского кризиса. Освальд решил распространять листовки среди сходивших на берег матросов «Уоспа» и прохожих, осматривавших корабль. Помимо своих листовок Ли раздавал полученную из штаб-квартиры комитета брошюру «Правда о Кубе находится на самой Кубе». Вскоре один из офицеров авианосца послал матроса к патрульному охраннику порта, чтобы тот пресек деятельность прокастровского активиста. Патрульный в своем докладе позже описал внешность пикетчика, полностью совпадавшую с Освальдом. Охранник сообщил Освальду, что ему нужно специальное разрешение администрации порта для распространения политической литературы. Освальд протестовал, ссылаясь на то, что любой гражданин США имеет право на свободное выражение своего мнения. Однако когда патрульный пригрозил арестом, Освальд ретировался. «Руководитель» новоорлеанской организации комитета не преминул сообщить о своей акции Винсенту Ли, отметив, что был поражен позитивным отношением к себе многих военнослужащих.
Интересно, что в тот день за Освальдом следили многие ведомства. Уже после покушения на Кеннеди офицер армейской разведки из Нового Орлеана майор Эрдрич сдал в ФБР пару экземпляров листовок, которые Освальд раздавал в порту 16 июня (армейская разведка уничтожила все файлы на Освальда в начале 70-х годов, так как якобы не видела оснований хранить их сверх установленного законом срока). Листовки попали и в отдел безопасности хьюстонского офиса НАСА, один из сотрудников которого в тот день вроде бы случайно оказался как раз там, где Освальд раздавал листовки.
По странному стечению обстоятельств именно в этот день 16 июня агент ФБР в Нью-Йорке сообщил о письме Освальда в газету компартии «Уоркер». Нью-йоркское отделение ФБР сообщило своим коллегам в Новый Орлеан, те отправили информацию коллегам в Даллас. Тем не менее столь явно подрывная деятельность Ли Харви Освальда не помешала ему без всяких проблем получить 25 июня 1963 года заграничный паспорт. Это почти невероятно, если учесть, что по практике ФБР любой «возвращенец» из Советского Союза вносился в специальную картотеку именно для того, чтобы исключить автоматическую выдачу ему загранпаспорта без предварительного согласия контрразведки. Тем более это должно было относиться к Освальду, против которого с марта 1963 года далласским ФБР было открыто дело. ФБР так и не объяснило вразумительно причину этой своей «оплошности» (впрочем, далеко не единственной по отношению к Освальду, как было показано выше).
А Освальд в своем ходатайстве о выдаче паспорта открыто написал, что намерен посетить СССР, Польшу, Финляндию, Голландию, Германию, Францию, Италию и Великобританию. Это были вероятные маршруты въезда в СССР. Скорее всего, втянувшись в двойную опасную игру со спецслужбами и их внештатными осведомителями, Освальд готовил себе отступной вариант. В СССР его не могли достать ни Банистер, ни его хозяева. Интересно, что Освальд указал в анкете на паспорт тетю Лилиан в качестве лица, которое надо было уведомить в случае его смерти. Почему не жену? Видимо, Освальд не исключал, что и Марина к тому времени будет за границами США. В качестве цели поездки за рубеж Освальд указал «туризм», а свою профессию обозначил как «фотограф».
Между тем, уйдя с головой в политику, Освальд опять забросил супругу. Марина писала Рут Пэйн, что «вся любовь закончилась», и она чувствует, что связывает мужа по рукам и ногам. Ли заставляет ее вернуться в СССР, а она этого вовсе не желает. Рут сразу же ответила, что Марина может вместе с ребенком вернуться к ней и жить у нее сколько захочет. Рут даже изъявляла готовность платить ей 10 долларов в неделю на карманные расходы.