Удивительные истории о веществах самых разных

Со времен Бутлерова открыт целый ряд других видов изомерии, в частности утонченная цис-транс-изомерия. Представим себе молекулу этилена CH₂=CH₂. Теперь по одному атому водорода у каждого из углеродов заместим на какую‐нибудь группу, хоть на тот же простейший метил CH₃-. Получим CH₃‐CH=CH-CH₃. Эти группы, как и оставшиеся атомы водорода, лежат в одной плоскости, по оси которой расположена двойная связь. И у метильных групп появляется возможность расположиться либо по одну, либо по разные стороны от этой двойной связи. Вокруг одинарной связи группы CH₃– могут «вращаться», а для двойной связи так не проходит, и мы получаем два изомера диметилэтилена. Если по разные стороны – это транс-изомер. Если по одну сторону – это цис-изомер («транс» на латыни – «через», «цис» – по одну сторону). Раньше ближневосточная страна Иордания называлась Трансиорданией, то есть «за рекой Иордан», но после первой войны с Израилем она захватила кусок Палестины

за рекой Иордан, и старое название потеряло смысл. Эти территории называются сейчас Западным берегом или Палестинской автономией, а изредка используется термин Цисиордания.

Иногда различия между цис– транс-изомерами весьма велики. Например, природный каучук из млечного сока дерева гевеи представляет собой цис-полимер изопрена CH₂=C (CH₃) – CH₂=CH₂, а транс-полимер в этом соке отсутствует. Именно цис-полиизопрен является самым лучшим материалом для изготовления резины, идущей на автопокрышки. Сейчас стереорегулярный, то есть состоящий почти полностью из цис-изомера, каучук химики синтезировать научились, но это все еще дорогое и трудное предприятие, так что плантации гевеи до сих пор шумят своими печальными листьями в Малайзии, Индонезии и Вьетнаме.

Кроме цис– и транс-, обнаружен еще один элегантный вид изомерии – хиральность, от древнегреческого «хейрос» – «рука» (ср. церковное «хиротония» – рукоположение, да и сторукие гекатонхейры вспоминаются: знай трясут своими пятьюдесятью головами где‐то на заднем плане и, заметим, не имеют решительно никакого понятия об изомерии). Обнаруженная еще в середине XIX века, эта изомерия тоже связана с пространственным расположением частей молекулы, но особым образом. Если отражение предмета в зеркале не совпадает с ним самим, то имеют дело с нею, с хиральностью. Или другой известный пример:

Так беспомощно грудь холодела,

Но шаги мои были легки.Я на правую руку наделаПерчатку с левой руки.Показалось, что много ступеней,А я знала – их только три!Между кленов шепот осенний

Попросил: «Со мною умри!Я обманут моей унылой,Переменчивой, злой судьбой».Я ответила: «Милый, милый!И я тоже. Умру с тобой…»Это песня последней встречи.Я взглянула на темный дом.

Только в спальне горели свечиРавнодушно-желтым огнем.

Левая и правая перчатки в принципе не совмещаются – это классический пример хиральности. Не этим ли объясняется волнение героини Анны Ахматовой, а вовсе не расставанием с любимым, как принято думать? Не перепутаны ли здесь причина и следствие?

Полимолоко и полиостров (полимеры)

Сердце кровью обливается, когда думаешь о том, как бедно и скудно жило человечество всего сто с лишним лет назад (про 300 лет назад и не говорим). В частности, ужасно ограничен был выбор материалов для превращения в изделия. Металл, стекло, керамика, фарфор, камень, дерево, волокна растений, меха и шкуры убитых животных, кость, включая слоновую (бедные слоны!), – вряд ли этот список можно существенно расширить. К тому же многие из природных материалов были весьма дороги. И что бы ни говорить о материалах искусственных, очевидно, что в их отсутствие нынешний человек никоим образом не сумел бы поддерживать свой уровень жизни (по историческим меркам – неслыханно высокий).

История пластмасс начиналась скромно, а именно с химической модификации природных веществ. В 1848 году был изобретен коллодий – спиртовой раствор нитроцеллюлозы, который использовали для ухода за ранами и изготовления эмульсии для фотопластинок – при высыхании он образует довольно прочную пленку. На основе той же нитроцеллюлозы в 1855 году Александр Паркс запатентовал материал, который был усовершенствован добавкой камфоры (в качестве пластификатора) и в 1870 году получил название «целлулоид». Его первым применением стала замена слоновой кости для изготовления бильярдных шаров, а затем он на долгие годы стал сырьем для кино– и фотопленки. Один из авторов когда‐то написал ностальгическое стихотворение, где отражена не только ломкость целлулоида, но и его горючесть: