Удивительный мир органической химии

Фенол, обладая слабокислотными свойствами, вступает со щелочами в обычные реакции нейтрализации:

Образующаяся соль фенола называется фенолятом (звучит так же, как алкоголят!). Эта соль неустойчива и легко разлагается даже оксидом углерода (IV):

Итак, фенол — слабая кислота. Но, оказывается, кислотные свойства фенола можно резко усилить. Для этого в молекулу фенола нужно ввести три нитрогруппы. И вот вам — довольно сильная кислота — пикриновая (от греч. пикрос — горький).

Эта кислота по силе превосходит уксусную кислоту.

Пикриновая кислота была получена в 1771 г. немецким химиком Питером Вульфом (1727(?)-1803) при действии на синий краситель (индиго) азотной кислотой. Образовавшаяся жидкость желтого цвета окрашивала шелк и шерсть в желтый цвет. Поэтому пикриновую кислоту стали использовать в качестве красителя. Однако ее строение долго оставалось неизвестным. Только в 1841 г. О. Лоран установил ее химическое строение.

Все шло, как обычно: химики получали эту кислоту, а текстильщики окрашивали ткани. И вдруг, спустя ровно 100 лет со дня открытия этой кислоты, оказалось, что она... взрывается! Обнаружили это в 1871 г., а в 1887 г. как бы в подтверждение этого произошел сильный взрыв на одной из красильных фабрик около г. Манчестера. Конечно, не обошлось, к сожалению, без жертв. Только после этого с пикриновой кислотой стали обращаться с осторожностью. Но ведь знали же, что кислота способна взрываться, и знали это на протяжении 16 лет до трагедии. Более того, за год до взрыва француз Тюрпен на основе пикриновой кислоты создал взрывчатое вещество — мелинит, которое было принято на вооружение во Франции...

Но продолжим разговор о феноле. Фенол — очень ценный продукт. Его используют для производства полимеров, красителей, лекарственных препаратов, взрывчатых веществ и др. Безвозвратно прошли те времена, когда фенолом обезвреживали выгребные ямы, свалки и даже туалеты. Сейчас фенол — настоящий клад для химиков. На основе этого вещества получают фенолформальдегидные полимеры, которые хорошо знакомы строителям, инженерам-конструкторам, специалистам многих профессий. Все началось с того, что А. Байер в 1872 г., нагревая фенол с формальдегидом, получил в колбе незнакомый смолообразный продукт. Такие продукты, от которых трудно отмыть лабораторную посуду, получали многие химики, вводя в реакцию некоторые вещества. Как обычно, такую посуду вместе со «смолой» выбрасывали на свалку. Точно так же поступил и А. Байер, не придав значения той «грязи», из-за которой пришлось проститься с колбой. Однако иначе поступил американский химик Лео Хендрик Бакеланд (1863-1944). Он не выбросил колбу со смолообразным веществом, а стал тщательно исследовать его. Он изменял условия проведения реакций, добавлял к полученной «смоле» различные вещества типа древесной муки или асбеста. В результате многочисленных экспериментов ученый получил полимер, пригодный к техническому использованию. Начиная с 1908 г. этот продукт стал широко применяться под названием бакелит. Можно так изобразить часть огромной молекулы этого полимера:

В настоящее время фенолформальдегидные полимеры используют для производства клеев, лаков, эмалей, твердых древесноволокнистых и древесностружечных плит (ДВП и ДСП), стеклотекстолита, а также для изготовления крупногабаритных панелей и плит для стен и перекрытий зданий, сборных конструкций складов, гаражей и т. д. В фенолформальдегидный полимер можно добавлять различные наполнители. С одной стороны, они снижают себестоимость полимера, а с другой — придают пластмассе новые качества. В зависимости от характера наполнителя полимерные материалы называются по-разному: фаолит (на основе асбеста), стекловолокнит (на основе стекловолокна), арзамит (на основе графита), гетинакс (на основе бумаги), текстолит (на основе тканей).

Всем знакомо слово «капрон». Но не все знают, что этот полимер (а именно он носит это название) вырабатывают из фенола. Правда, путь, который проделывает фенол, чтобы стать капроном, очень длительный и сложный. В конечном продукте (капроне) вы уже не увидите привычного бензольного кольца. Действительно, посмотрите на формулу капрона:

Капрон используют главным образом в качестве текстильных волокон, часто в комбинации с природными волокнами. Из них вырабатывают нити для вязания, канаты, парашютный шелк, небольшие детали (например, шестеренки) и т. д. Но особое значение это волокно приобрело для изготовления женских чулок, производство которых начато еще в 1939 г. (США).

Если в бензольное кольцо ввести две или три гидроксильные группы, то можно получить ряд двухатомных и трехатомных фенолов.