Удивительный мир органической химии

Многоатомные фенолы в химических реакциях могут участвовать одной, двумя и даже тремя гидроксильными группами. Такие фенолы — более сильные кислоты, чем обычный фенол. Они легче растворяются в воде, окисляются. Некоторые из производных этих фенолов применяют как лекарственные препараты, компоненты красителей, составные части фотопроявителей. Так, гидрохинон, полученный еще в 1830 г. при сухой перегонке хинной кислоты, нашел применение в фотографии в качестве восстановителя. Это связано с тем, что при окислении гидрохинон легко переходит в хинон (эта реакция обратима).

Эта реакция и легла в основу фотографического процесса. Гидрохинон при проявлении восстанавливает бромистое серебро до металлического, образуя черное изображение на бумаге.

Некоторые производные пирокатехина играют важную роль в жизнедеятельности человека и животных, например адреналин.

Адреналин — гормон. Его выделили из надпочечников и в 1902 г. установили его строение. Он способствует передаче нервного возбуждения, участвует в обмене веществ, а также влияет на деятельность сердечно-сосудистой системы.

Вот такая удивительная гидроксильная группа. И пусть не удивляет вас то, что в разных соединениях ее свойства проявляются по-разному.

Глава 6

Два противоположных мира

6.1. Союз двух групп

Итак, водородный атом гидроксильной группы может иметь различную подвижность в зависимости от того, с чем связана эта группа. Например, в молекуле фенола этот водород гораздо подвижнее, чем в молекуле спирта. Поэтому спирт — вещество нейтральное, а фенол — слабокислое. Но, как известно, водород гидроксила может стать еще «кислее», т. е. подвижнее. Помните пикриновую кислоту? На усиление кислотных свойств в ней «работают» три нитрогруппы. Но есть вещества, в которых в качестве таких «усилителей» может быть карбонильная группа:

Попробуем мысленно связать гидроксильную группу с карбонильной. В результате получим новую группу следующего строения:

Такая группа существует в действительности и входит в состав карбоновых кислот. Ее называют карбоксильной группой. Это название вполне объяснимо. Оно произошло в результате слияния двух групп карбонильной («карб») и гидроксильной («окси»). Так появился химический термин — карбоксигруппа.

Для того чтобы узнать, как «работает» карбоксильная группа, мы снова расчленим ее на две составляющие — гидроксильную и карбонильную — и рассмотрим их в отдельности. Но сейчас эта задача намного упрощается. О гидроксильной группе мы многое знаем. Например, то, что она ведет себя по-разному в зависимости от того, с чем она связана. Например, в спиртах она одна, а в фенолах — другая. Но изменится ли что-нибудь, если в этих веществах между радикалами (алифатическими или ароматическими) и гидроксильной группой «внедрить» карбонильную группу? Но не будем спешить. Ведь мы не знаем еще строение карбонильной группы, которая должна усилить кислотные свойства гидроксила.

Карбонильная группа содержит двойную связь, которая, как и в алкенах, состоит из σ- и π-связей. Но в отличие от этиленовой двойной связи она достаточно поляризована (атом кислорода более электроотрицателен, чем атом углерода), поэтому π-электронная плотность в ней смещена в сторону атома кислорода:

Установлено также, что полярность карбонильной группы в 6 раз выше, чем гидроксильной группы. Это очень важно! Если гидроксильную группу соединить с карбонильной, то последняя будет усиливать поляризацию связи О—Н. А это приводит к тому, что гидроксильная группа будет достаточно легко отщеплять водород в виде протона:

Так протекает процесс, который называется кислотной диссоциацией.

Почему кислотной? Потому что соединение, в молекуле которого радикал связан с карбоксильной группой (гидроксильная + карбонильная), будет уже карбоновой кислотой.

Однако карбоновые кислоты — слабые кислоты. Конечно, по кислотным свойствам они превосходят фенол, но очень сильно уступают многим минеральным кислотам (серной, азотной, соляной и другим). По силе карбоновые кислоты проигрывают им в миллионы раз.

Мы начали рассказ о карбоновых кислотах. Но прежде давайте ответим на главный вопрос: какие вещества называют кислотами, а какие — основаниями?

6.2. О кислотах и основаниях 

Все, что мы сейчас расскажем, в равной степени относится ко всем кислотам и основаниям — органическим и неорганическим (минеральным).

Кислоты и основания — важнейшие классы химических веществ. Они являются непременными участниками большинства химических превращений, катализаторами многих химических, биохимических и технологических процессов. Эти вещества служат источниками для получения огромного числа важных продуктов химической промышленности.

Так что же представляют собой кислоты и основания — эти, казалось бы, два антипода в мире химических веществ, два понятия, на первый взгляд исключающие друг друга?