Бурные изменения на политическом поприще совпали для Черчилля с важным событием в частной жизни. По своей натуре наш герой был человеком непоседливым, любившим разъезды и путешествия, но желание иметь собственный дом снедало и его. Первым загородным домом Черчиллей стал Лалленден, на пересечении графств Суссекс, Кент и Суррей, приобретенный в феврале 1917 года. Покупка оказалось неудачной, потребовав значительных финансовых вложений во множество работ на прилегающих к дому 67 акрах смешанных фермерских территорий, а также вызвав утомительные споры с прежним владельцем Перси Шерманом по поводу оставшихся на территории старых дубовых бревен. В 1919 году Черчилль продал поместье генералу Гамильтону. Весь 1920-й и первая половина 1921 года прошли в поисках нового дома. Основная проблема состояла в отсутствии необходимых средств, что было не удивительно, учитывая любовь Черчилля к роскошному образу жизни и пренебрежение экономией. Возможно, он и дальше бы пытался накопить нужную сумму, если бы не случай, трагический случай. Выше упоминалось о гибели в железнодорожной катастрофе Вейна-Темпеста. После его кончины Черчилль унаследовал поместье Гэррон Тауэрс в графстве Антрим на северо-востоке Ирландии. Получив наследство, Черчилль стал более уверенно искать себе новое семейное гнездышко. В июле 1921 года он посетил Чартвелл, расположенный в графстве Кент в двух милях южнее небольшого городка Вестерхем и в шести милях к северо-востоку от его бывшего владения Лалленден. Поместье было названо в честь родникового источника Чарт-велл, расположенного в окрестностях. Название родника произошло от староанглийского слова
Перестройка дома обошлась намного дороже, чем предполагалось изначально. Вместо 7 тыс. фунтов пришлось отдать почти в два с половиной раза больше — 18. Свою долю беспокойства внесли и растянувшиеся сроки ремонта: его первый этап завершился лишь в апреле 1924 года. После реконструкции дома Черчилль взялся за прилегающие территории. В северной стороне была построена каменная беседка, посвященная 1-му герцогу Мальборо. Специально для Клементины, в течение многих лет остававшейся страстной поклонницей большого тенниса, в южной стороне сада будет создан корт. Одним же из самых важных нововведений Черчилля стало расширение озера, строительство запруды и открытого бассейна. Для приема водных процедур вне зависимости от погоды бассейн был оборудован сложной отопительной системой с несколькими бойлерами. Также техническое помещение по личному распоряжению Черчилля было сделано достаточно большим и глубоким для использования его в качестве бункера. Владелец Чартвелла был храбрым человеком, но о безопасности никогда не забывал. Тем более что в начале 1920-х годов он получал немало писем не только с угрозами, но и с описанием того, когда и каким способом его собираются лишить жизни. Одновременно с озерами и бассейном в северо-восточной части поместья будут созданы так называемые «водные сады» — цепочка небольших, покрытых мхом и папоротниками, водоемов. Для соединения водоемов друг с другом была разработана специальная система небольших водопадов, а Клементина позаботилась о бело-голубом ковре наперстянок и румянок. В небольшом пруду, расположенном на северо-западной стороне сада, появились золотые рыбки, кормление которых превратилось в одно из любимых увлечений хозяина поместья. Другие пруды стали местом обитания черных австралийских лебедей и мандариновых уток, эти птицы будут запечатлены на многих картинах Черчилля. В процессе обустройства Чартвелла большая роль отводилась озеленению территории. В северной стороне сада появились бамбук, кизильник, мальпигия и гортензия. К югу от пруда протянулась известняковая стена, обрамленная специальным сортом кальмии, названным в честь супруги политика. За северным крылом здания Клементина разбила розовый сад.