Впервые село Остров упоминается в XIV в. в завещании московского князя Ивана Калиты как одна из великокняжеских вотчин. Великий московский князь Василий III (1479–1533) построил здесь княжеский дворец-терем. Через столетие в созданных государевых хоромах принимали антиохийского патриарха Макария. Сюда часто приезжал царь Иван Грозный (1530–1584 гг., великий князь с 1533 г., царь с 1547 г.), который очень любил это место. В 1547 г., когда Иван Грозный приехал в Остров, к нему прибыла делегация псковичей с жалобой на царского наместника в Пскове князя Турунтая Пронского. Царь приказал казнить жалобников. Вдруг из Москвы прибыл гонец с сообщением о падении большого колокола с одной из московских церквей. Царь воспринял это как «глас Божий», знаменующий несчастье, и отменил казнь. По одной из версий, именно в недрах холма села Остров спрятана легендарная библиотека Ивана Грозного. В селе Остров часто останавливался также «тишайший царь» Алексей Михайлович Романов (1629–1676 гг., царь с 1645 г., отец Петра I), много раз посещавший Николо-Угрешский монастырь, расположенный поблизости. В петровские времена (первая четверть XVIII в.) село было пожаловано любимцу Петра I князю А.Д. Меншикову (1673–1729), который основал здесь усадьбу. В 1765 г. село пожаловали графу А.Г. Орлову. Оно стало его любимой усадьбой и оставалось в его роду до 1837 г. Выйдя в отставку, он лето обычно проводил именно в Острове, где было спокойно, просторно, красиво, и где он мог реализовать свои масштабные задумки и увеселения с присущим ему размахом. За несколько лет он здесь создал богатейшую усадьбу, по его желанию разбили живописный парк, построили большой и один из лучших в стране конный завод, а также диво по тем временам – некое подобие современного стадиона или физкультурного поля. Он здесь устраивал физические забавы, в которых принимал участие сам, демонстрируя и подтверждая легенду о его редчайшей богатырской силе. В известном смысле можно утверждать, что первый сельский стадион в России – пусть личный и элитарный – был создан именно в селе Остров. В этой усадьбе в 1782 г. А.Г. Орлов с большим размахом справлял свою свадьбу. Первоначально он был здесь похоронен (см. с. 216). После смерти Орлова усадьба стала приходить в упадок. Потом село и усадьба были собственностью Министерства государственного имущества, часть построек купил соседний Николо-Угрешский монастырь, затем они принадлежали духовному ведомству, разместившему здесь богадельню.
Он был единственным среди братьев, в котором иностранные дипломаты единодушно признавали талант и все качества настоящего государственного мужа. Алихан понимал, что гарантом благополучия всех Орловых является императрица Екатерина II, ее стабильный статус первого лица в государстве. Вот почему он организовал и осуществил в Ропше убийство ее супруга – законного императора Петра III (1728–1762), написал открыто об этом в письме Екатерине II (что означало реализацию им ее затаенных желаний и планов, а также снятие с нее обвинения современников и потомков в убийстве ее мужа), позже поймал самозванку (княжну Тараканову), выдававшую себя за дочь императрицы Елизаветы Петровны Романовой и А.Г. Разумовского (сделал это гнусным способом, не достойным мужчины – влюбил ее в себя, сделал беременной, обещал жениться – и предал), совершил немало других сомнительных поступков. Но А.Г. Орлов был одновременно безусловным героем России, его любил простой народ. Он был видным военачальником, генерал-аншефом (1769), стал одним из главных героев морского сражения русских с турецким флотом при Чесме в 1770 г. (Чесменский бой – самый крупный за всю историю парусного флота; за победу в нем он получил право именоваться Орлов-Чесменский). В Москве в конце ХVIII в. и в начале ХIХ в. он был первым среди знати.