А.Г. Орлов исключительно любил свою дочь Анну (дома ее звали Нинушкой), родившуюся, когда ему было 50 лет. Ее детство в большой мере прошло в усадьбе Остров. Ей было 2 года, когда умерла ее мать. Она была великолепной наездницей с 11 лет, владела саблей, метко стреляла, изумительно танцевала, говорила на 4 языках. Она вызывала восхищение самой ученой дамы России тех лет княгини Е.Р. Дашковой, способствовала завершению многолетней вражды княгини и ее отца. Графиня Анна Алексеевна Орлова-Чесменская всю свою жизнь фактически расплачивалась за грехи ее любимого отца. Все удивлялись, как она – при равнодушии и даже холодности ее отца в деле православной веры – с раннего детства отличалась большой набожностью. В усадьбе Остров церковь была вблизи их дома. Анна старалась как можно чаще и дольше находиться в храме, творить молитву. С детских лет Анна слышала от людей, что ее любимый отец и его братья замешаны в дворцовом перевороте, многих убийствах, разного рода гнусных делах. Спрашивать у отца про все это она опасалась и усердно просила Господа Бога простить их грехи. Она стремилась своими молитвами и праведной жизнью вымолить у Господа Бога прощение отцу и дарование ему вечной счастливой жизни на небе. Когда А.Г. Орлов умер, ей было 22 года, она лишилась чувств и 14 часов была в бессознательном состоянии. Она стала богатейшей наследницей и невестой в России, унаследовала 20 тысяч крепостных, огромные деньги, деревни и земли, заводы, колоссальные драгоценности. Было немало желавших жениться на ней, но она всем отказала. Не будучи красавицей, она опасалась, что ее богатства, а не она сама притягивают внимание женихов. О корыстолюбии всех ее женихов усиленно говорил ее домашний советник и управляющий делами, незаконный сын ее отца, не желавший присутствия в доме хозяина-мужчины. Думала она и о том, что есть шанс непорочной жизнью, посвященной служению Господу Богу, Церкви, нуждающимся людям, отказавшись от возможности создать семью и иметь детей, вымолить прощение ее дорогому отцу и всему их роду. Но она поначалу все-таки ждала своего суженого, который даст ей семейное благополучие, уверенность замужней женщины.
В личной жизни А.А. Орлова была очень несчастлива. Ей мучительно не давало покоя болезненное сознание ее непривлекательности и неотступная мысль о корыстолюбии ее женихов. Она в 1803 г. (с 18 лет) стала выезжать в свет. Претендентов на ее руку появилось много, были среди них и подходящие ей люди, в том числе П.А. Зубов, Н.П. Шереметев, Б.В. Голицын, С.В. Зотов и др. Искренне и вопреки всем неблагоприятным обстоятельствам любил ее (ему 49 лет) князь Александр Борисович Куракин (1752–1818), действительный тайный советник, камергер, вице-канцлер, обер-прокурор Сената, член Государственного совета; но она не верила и ему. Но один человек – состоятельный, но не богатый граф, генерал-майор Николай Михайлович Каменский (1776–1811) ей приглянулся. За военные отличия разных лет он был награжден пятью высшими орденами. Он был известен храбростью и смелостью в сражениях, а также красотой и жизнью на широкую ногу, из-за чего растратил казенные деньги. Друзья спасли его, собрав и вернув растраченную сумму. В 1811 г. он заболел, попросил об увольнении для лечения. Он был влюблен в дочь ключницы, немки-протестантки – Елизавету Карловну, решил с ней обвенчаться. Отсутствие у него солидной материальной базы и неизбежная смена Елизаветой протестантской религии на православную заставили мать девушки выдать ее замуж за другого человека. Однако и после ее замужества их отношения продолжались, вскоре она умерла. И умершую Елизавету Каменский продолжал любить, был безутешен от ее кончины. Родители Каменского познакомили его с А.А. Орловой, которая тронула его своим добрым, нежным сердцем и пламенным воображением. Его жизнь и переживания были ей понятны, она сочувствовала ему, прониклась доверием и симпатией, захотела заменить ему умершую Елизавету. Но зная о его сильной любви к ней, Орлова боялась, что не сможет пробудить в его душе снова сильные чувства. Вот почему, когда он посватался к ней, она отказала ему, а потом жалела всю жизнь. Вскоре он умер в возрасте 35 лет при странных обстоятельствах, в этом она увидела свою вину. 26-летняя А.А. Орлова сильно жалела об отвергнутом, обиженном ею, умершем женихе, а еще больше – о ее чрезмерной и неуместной гордыне (большом грехе по православным нормам) в отношениях с дорогим ей человеком. Позже она говорила, что ни холод лет, ни время, ни возраст, ни пост, ни молитвы, ни смерть – ничего не охладило ее любви к нему. Вместо брачного венца судьба ей послала венец безбрачия; люди говорили, что это возмездие за грехи ее отца.