В Священной коллегии сознавали, что Св. Престол оказался в тупике, куда его завлекла неуступчивость покойного папы Урбана. Поэтому они единогласно поддержали кандидатуру Паоло Сколари, епископа-кардинала из Палестрины, римлянина по происхождению, занявшего трон понтифика под именем Климент III (19.12.1187–3.1191).
В течение длинного, полного треволнений понтификата Александра III Сколари хранил ему верность, что обеспечило его церковную карьеру.Избрание римским первосвященником уроженца Вечного города в определенной степени примирило римлян со Священной коллегией. Клименту удалось заключить мир с сенатом, находившимся в течение 24 лет в оппозиции к папству. Правда, это примирение в большой степени было уже подготовлено Григорием VIII. В феврале 1188 г. папа, сопровождаемый консулом Львом и большим эскортом, которым командовал король Генрих, был принят со всеми почестями в своей столице. Сразу после избрания папа приступил к реорганизации курии, а также к подготовке новой, третьей крестоносной экспедиции, целью которой было отвоевание Иерусалима, захваченного в 1184 г. турками.
В отношениях между папством и империей наступила некоторая оттепель. Гогенштауфенам Климент постоянно демонстрировал свое желание урегулировать все текущие вопросы до начала крестового похода.
Папа не оставлял забот об удачном завершении планируемого богоугодного предприятия. Он обратился за содействием к правителю армянской Киликии в горах Тавра — царю Левону II, и армянскому патриарху Григорию VII с просьбой о помощи святому воинству.
1189 г. датировано письмо папы Климента III сербскому правителю Стефану Немане и его братьям, в котором папа предлагал оказать хороший прием и проявить повиновение при решении церковных дел новому архиепископу Дубровника Бернарду IV. По-видимому, Немане удалось в итоге наладить достаточно дружественные отношения с курией. Позднее его сын и преемник Стефан писал папе Иннокентию III, что он намерен всегда следовать за святой Римской церковью
11 мая 1189 г. новое крестоносное войско, получив гарантии помощи от всех христианских правителей и благословляемое папой, отправилось освобождать святыни Палестины от неверных. Никогда еще христианская армия не имела такого сонма коронованных предводителей. Короли Ричард I Английский (Львиное Сердце), Филипп II Август Французский, Вильгельм II Сицилийский готовы были повести против неверных отряды своих баронов и рыцарей. Семидесятилетний, но весьма бодрый Фридрих I, передав власть в империи своему сыну Генриху VI, возглавлял ополчение швабов, саксонцев, баварцев, голландцев, провансальцев и других подданных империи, собранных под знамена Христа.
Но судьба не благоволила предприятию.
Король Вильгельм умер, не успев начать посадку на корабли снаряженного им мощного флота. После затяжного и трудного продвижения к Святой земле, 10 июня 1190 г., на привале трагический случай оборвал жизнь человека, почти полвека вершившего судьбу Европы, низлагавшего и создававшего пап. Император Фридрих I утонул в небольшой речушке близ Тарса, родного города апостола Павла. Короли английский и французский в Палестине смертельно возненавидели друг друга, что впоследствии привело к затяжной войне в Европе. Все это не дало возможность решить главную задачу похода — отвоевать Иерусалим. Зато третий по порядку крестовый поход позволил христианам взять крупный приморский город Акру и несколько небольших прилегающих поселений. Так что его неудача была относительна. С тех пор именно Акра стала столицей Иерусалимского королевства.
Папству же теперь предстояло иметь дело с сыном Фридриха Барбароссы Генрихом VI (1190–1197), который был храбр, предприимчив и упорен, как его отец. Он был еще молод, но его уже называли «Молот мира». Греческий писатель описывал его почти болезненное честолюбие и хладнокровную расчетливость. Все его мысли вращались вокруг проблемы, каким образом создать огромную монархию и водворить себя на место властителей всех царств.
Папа продолжал демонстрировать императору полную лояльность и дружелюбие. Однако современные историки приписывают тайному умыслу Климента упорное сопротивление, которое оказывали Генриху на Сицилии. Архиепископ Палермо в январе 1190 г. совершил коронацию занявшего сицилийский престол внебрачного сына Рожера II Танкреда Лечче (1189–1194). Этот даровитый принц принес присягу верности своей родственнице Констанции, но перед предложением дворянства занять трон не смог устоять.