В 1191 г. Генрих выступил против побочнного отпрыска династии Отвилей на правах мужа законной представительницы. Горожане Салерно довольно быстро сдали город и поклялись супругам в верности. Неаполь остался верным Танкреду. Через три года Генрих VI снова выступил в поход против незаконной ветви Отвилей. На этот раз ситуация сложилась прямо противоположная: Неаполь быстро сдался, а жители Салерно оказали яростное сопротивление немцам. В итоге Генрих VI взял город, разграбил его и сурово наказал жителей. Король Танкред умер в тюрьме.
За благосклонностью папы к нормандской династии скрывалась попытка помешать объединению германских и итальянских владений Штауфенов. Но хотя Климент и способствовал коронации Танкреда, он медлил с его признанием, вынужденый считаться с энергичным напором Генриха VI, за которым стояла вся мощь империи.
В волнении от предстоящей встречи с новым императором престарелый Климент III умер в Риме.
К числу значительных событий его понтификата можно отнести утверждение архиепископов Трирского (конфликт вокруг двойных выборов тянулся со времён Луция III) и Сент-Эндрюсского. 13 марта 1188 г. Климент III освободил Шотландскую церковь от власти архиепископа Йорка, подчинив её напрямую Святому престолу.
Поспешно избранный папа Целестин III (30.3.1191–8.1.1198)
в лице Генриха VI получил упорного и бескомпромиссного противника.Папа Целестин был тот самый Джианчинто (Иакинф) Бобоне, который много лет назад решился выступить против Бернара Клервоского в защиту Пьера Абеляра. Затем уже вместе со св. Бернаром он представлял интересы Иннокентия II в Салерно. Личное знакомство с великолепным Рожером II Сицилийским не произвело на него впечатления, и он остался врагом нормандцев. Теперь империя проявляла опасное стремление объединиться с Сицилией, что для папства было смерти подобно.
Престарелый кардинал Бобоне — ему было далеко за восемьдесят — являлся сыном Пьетро Бобо и братом Урса, основателя фамилии Орсини. Римлянин и очень опытный политик, новый папа оттягивал собственное посвящение, чтобы отдалить коронацию Генриха VI, о которой все еще шли переговоры. Для ускорения процесса король отдал на разграбление римлянам Тиволи, ранее доверившийся ему. Этим предательством, как отмечал один из немецких летописцев, он
Но лишь после того, как Генрих уже подошел к Риму с большим войском, Целестин III назначил на 14 апреля свое посвящение в папский сан в базилике Св. Петра с тем, чтобы на следующий день, скрепя сердце, совершить коронование молодого Гогенштауфена и его супруги Констанции Сицилийской. Он ясно сознавал грозящую папству опасность, так как, уничтожив короля Танкреда в 1194 г., Генрих VI подчинил Сицилию своей власти. Теперь немецкие владения теснили Папскую область и с севера, и с юга. Коварство, с которым этот лишенный всякой совести государь истребил последних потомков нормандской династии и нормандскую знать, возмутило чувство справедливости итальянцев. Деспотизм нового императора угрожал независимости ломбардцев, добытой такой дорогой ценой.
В Центральной Италии, вопреки ранее состоявшимся соглашениям с курией, Генрих отдал своему брату Филиппу Швабскому Тоскану и домены графини Матильды.
В Палермо он захватил в плен дочь императора Исаака Ангела Ирину. Она была вдовой старшего сына Танкреда Лечче. Генрих выдал ее за своего брата Филиппа, затем под предлогом защиты нового родственника — греческого императора — отправил в Константинополь шайку немецких авантюристов. Его намерения в отношении греков были очевидны; о них говорят как западные, так и восточные летописцы: вместе с короной сицилийских королей он перенял и их стремление завоевать Византию.
Целестин, которому в момент интронизации якобы уже исполнилось 85 лет, с горечью принужден был наблюдать, как, не довольствуясь присвоением спорного наследства Матильды, Генрих VI захватил саму область св. Петра.
В ходе переговоров между папой и императором спорные проблемы разрешались с огромным трудом. Папа оставался неуступчивым в вопросе объединения империи и Сицилийского королевства. Он отклонил требование императора крестить его сына Фридриха и помазать его на царство. В тот момент еще не было ясно, будет ли Фридрих, уже избранный королем обеих Сицилии, править германским или сицилийским королевством. Германские анналы сообщают:
В 1196 г., в уже очень преклонном возрасте, папа вступил в конфликт с госпитальерами, упрекая их за несоблюдение соглашения, которое они заключили со служителями храма Гроба Господня относительно распределения десятинной подати.