За полвека до этого еще более серьезное поражение Византия потерпела от болгар. Вернув в состав империи южную часть Балканского полуострова, византийцы вполне могли рассчитывать на то, что им удастся сделать то же самое на севере и вновь отодвинуть границу к Дунаю. Поэтому, когда болгарский каган Крум вторгся на их территорию и захватил византийскую крепость Сердика, император Никифор I (правил в 802–811 гг.) решил дать жесткий отпор. В мае 811 года он пришел на земли Болгарского царства с огромной армией, в состав которой входили и тагмата, и солдаты из фем Малой Азии. Видя численное превосходство противника, Крум отправил послов просить о мире, но Никифор был настолько уверен в победе, что отверг их предложение. В июле вторжение продолжилось. Византийская армия дошла до Плиски, подавив всякое сопротивление, захватила город и уничтожила гарнизон. Деревянный дворец Крума был захвачен нетронутым, и в нем обнаружились многие сокровища, которые Никифор раздал своим солдатам. Затем дворец и город сожгли, и армия Никифора двинулась на юг, чтобы отвоевать Сердику. Для этого, однако, надо было преодолеть Балканские горы и пройти через местность, которая давала преимущество защитникам. Когда медленно двигавшаяся колонна византийцев пробиралась через ущелье, передовой отряд к своему ужасу обнаружил, что выход завален стволами деревьев, перекрыт частоколом и удерживается болгарами. Как потом выяснилось, другая часть болгарского войска закрыла второй выход из ущелья.
Какое-то время солдаты еще не догадывались о том, что оказались в ловушке, а офицеры были уверены, что эта новость не распространится. Войско разбило в ущелье лагерь и два дня дожидалось, какой следующий ход сделает Крум. В последнюю ночь болгары устроили страшный грохот, угрожающе стуча мечами по щитам, и, услышав в темноте эти звуки, солдаты поняли, что окружены значительными силами, и чувство ужаса и обреченности охватило их. На рассвете следующего дня болгары напали на византийский лагерь. Очень скоро император и многие его старшие советники были убиты, и сражение превратилось в бойню. Византийская армия была раздроблена, каждый пытался спастись сам. Некоторые пробовали прорваться через заграждения, где болгары не оставили воинов – все участвовали в нападении на лагерь. Пробираться через поваленные стволы и ветви деревьев было трудно, и спасающиеся бегством солдаты подожгли их. Но те, кому удавалось пробраться через расчищенные огнем участки, падали в ров, оказавшийся за заграждением, и там многие сгорели или были задавлены теми, кто падал сверху. Сыну Никифора Ставракию удалось скрыться, но он был так тяжело ранен, что через полгода умер. А тысячи его товарищей так и не выбрались из ущелья. Когда все было кончено, Крум приказал разыскать тело императора и отрезать ему голову. Ее насадили на кол и пронесли по кругу, чтобы все могли видеть ее. Позже из черепа Крум сделал чашу, украшенную серебром, и пил из нее на пирах.
Уничтожение армии в Балканских горах было не менее серьезным поражением, чем то, что византийцы потерпели под Адрианополем в 378 году, и в краткосрочной перспективе оно привело к новому витку иконоборчества: в панике император постарался смягчить гнев Божий, вызванный, как он решил, идолопоклонством византийцев. В долгосрочной же перспективе это заставило византийцев задуматься над тем, как сдерживать угрозу с севера, – то же произошло позже, в 860 году, после нападения русов. К новым врагам надо было применить ту же тактику, которая уже не раз спасала империю в прошлом. Как и всегда, первой реакцией на поражение было укрыться за неприступными стенами Константинополя. Разбив в 811 году византийскую армию, Крум смог беспрепятственно дойти до Фракии, но его продвижение остановилось, когда перед ним встали стены византийской столицы. Тут ему пришлось довольствоваться грабежом окрестностей города. В последний раз, в 814 году, он пришел хорошо подготовленным, собрав 10 000 волов, чтобы тащить множество осадных машин и катапульт. У него были даже тысячи повозок, покрытых огнестойкими железными пластинами на случай, если византийцы решат использовать «греческий огонь». На этот раз, однако, осадные орудия так и не были пущены в дело. Крум как раз наблюдал за подготовкой к осаде, когда неожиданно у него изо рта, носа и ушей хлынула кровь. Это было внутреннее кровоизлияние. Он упал на землю замертво, и его лишившаяся предводителя армия поспешно отступила.