В интервью журналу «Спортивная жизнь России» (1968 г., № 5, май) Владимир Высоцкий сказал: «Евгений Карелов приглашает меня сыграть боксёра Тюнина в новой спортивной кинокомедии. Я уже и песню написал: “Про сентиментального боксёра”». В те времена Карелов начинал работу над фильмом «Семь стариков и одна девушка», где одним из действующих лиц был Тюпин (эту роль в фильме сыграл Валентин Смирнитский). Высоцкий в фильме сняться не мог просто физически, потому что с 1 июня был занят на съёмках «Хозяина тайги», основная часть которого снималась в районе Красноярска. Песня «Про сентиментального боксёра» написана не для фильма, но, очевидно, предлагалась в эту картину.
26. «Мёртвый сезон» – 1968, «Ленфильм», режиссёр Савва Кулиш, авторы сценария Владимир Вайншток, Александр Шлепянов, композитор Андрей Волконский.
Высоцкий хотел озвучить роль, сыгранную Донатасом Банионисом. По воспоминаниям второго режиссёра этой картины А. Вехотко, Высоцкий говорил ему: «Я хочу озвучить этого гениального актёра», но он, несмотря на положительное мнение худсовета и главного редактора Ирины Головань, отказал Высоцкому: «Володя, у тебя очень типический голос. Если вдруг Банионис заговорит голосом Высоцкого, голосом “Нейтральной полосы”, голосом “Я в деле и со мною нож”, то это будет полный провал, полный крах». В фильме эту роль озвучил Александр Демьяненко.
27. «Сирано де Бержерак» – 1969, режиссёр Эльдар Рязанов (по мотивам одноимённой пьесы Эдмона Ростана) (фильм поставлен не был).
Высоцкий пробовался на роль Сирано, были сделаны кино – и фотопробы.
28. «Мой папа – капитан» – 1969, киностудия имени М. Горького, режиссёр Владимир Бычков, авторы сценария Авенир Зак, Исай Кузнецов.
Высоцкий участвовал в пробах, но не получил роли в этом фильме.
Не вошли в фильм его песни «Сколько чудес за туманами кроется…», «Четыре года рыскал в море наш корсар…» и «В жёлтой жаркой Африке…».
29. «Эхо далёких снегов» – 1969, «Мосфильм», режиссёр Леонид Головня, авторы сценария Сергей Воронин, Эдгар Смирнов (по мотивам повести С. Воронина «Две жизни»).
По свидетельству режиссёра Л. Головни, Владимир Высоцкий снялся в пробах, однако из-за занятости принять участие в съёмках фильма не смог.
30. Музыкальный фильм – 1969, Одесская киностудия, режиссёр Георгий Юнгвальд-Хилькевич (фильм снят не был).