Высоцкий пробовался на роль Лёвы. (В. Тучин в «Летописи жизни Высоцкого (март – май 1965 г.)» указывает, что информация об утверждении Высоцкого на роль Лёвы содержится в хранящемся в РГАЛИ документе: фонд 2944, оп. 4, ед. хр. 495, 19 л.
11. «Таёжный десант» – 1965, «Мосфильм», режиссёры и авторы сценария Валерий Усков и Владимир Краснопольский (по мотивам повести В. Орлова «Солёный арбуз»), композитор Леонид Афанасьев.
Высоцкий пробовался на роль Кешки, но, по словам В. Краснопольского, директор «Мосфильма» В. Сурин, просмотрев пробы, заявил: «Уж очень развязно у вас Кешка играет, ну что вы, разве такие строители социализма, коммунизма?!» – и Высоцкого отстоять не смогли.
12. «Операция “Ы” и другие приключения Шурика» – 1965, «Мосфильм», режиссёр Леонид Гайдай, авторы сценария Яков Костюковский, Морис Слободской, Леонид Гайдай, композитор Александр Зацепин.
В новелле «Напарник» Высоцкий пробовался на роли Прораба, которого в фильме сыграл Михаил Пуговкин
13. «Дайте жалобную книгу» – 1965, «Мосфильм», режиссёр Эльдар Рязанов, авторы сценария Александр Галич, Борис Ласкин, композитор Анатолий Лепин.
Высоцкий участвовал в пробах.
14. «Андрей Рублёв» («Страсти по Андрею») – 1966, «Мосфильм», режиссёр Андрей Тарковский, авторы сценария Андрей Кончаловский и Андрей Тарковский, композитор Вячеслав Овчинников.