И Артур Конолли в целом симпатизировал русским. Он понимал желание Санкт-Петербурга освободить своих подданных из рабства в азиатских ханствах, полагал справедливой защиту христиан русскими на Кавказе. Но он был патриотом Англии, офицером и разведчиком. В 1829 году Конолли выехал из Лондона в Москву, а оттуда на Кавказ. Официально считалось, что он едет назад к местам службы, в Индию. Реально же он должен был по заданию руководства оценить русскую военную мощь в регионе и понять, насколько высоки шансы русских пройти к берегам Инда. Несмотря на то что отношения с Англией становились все хуже и хуже, а британские офицеры были инструкторами в армии вражеской Персии, в Тифлисе Конолли тепло встретили русские офицеры и даже снабдили казацким эскортом для проезда по самым опасным участкам пути до персидской границы, потому что в регионе шла война с черкесами, особенно усилившаяся после того, как из региона вытеснили турок – традиционных союзников черкесов. Конолли оценивал все, что видел в русской армии: офицеров и солдат, их вооружение, выучку, мотивацию и моральные качества. Все, что он увидел, его впечатлило, он был удивлен закалкой русских солдат, которые зимой спали в открытом поле, не имея даже палаток. Будучи сам офицером кавалерии, он был поражен ловкостью драгун русского полка, которые захватили вражескую крепость, подскакав таким стремительным галопом, что турки не успели закрыть ворота.
Пока он путешествовал по русским владениям, проблем у офицера не было. Он ехал официально. Но вся дальнейшая часть путешествия была задачей опасной и отчаянной. Конолли собирался добраться до Хивы через пустыню Каракум. И тут ему приходилось всерьез задумываться о маскировке и легенде. Он писал:
Конолли полагал, что для него было бы лучше всего вообще не маскироваться под местного жителя, а представиться врачом, предпочтительно французом или итальянцем.