После окончания юридического факультета в 1894 г. Леонид Витальевич одно время работал помощником легендарного адвоката Ф.Н. Плевако. Утомленный беготней по судам, собиранием справок, молодой юрист находил отдушину в музыке. По счастью, его патрон был страстным любителем музыки, и часто в доме Плевако устраивались музыкальные вечера. На одном из таких вечеров молодой вокалист встретился с Марией Ермоловой, посоветовавшей ему продолжать карьеру не юриста, а певца. Собинов стал посещать кружок любителей русской музыки, где судьба свела его со Станиславским и Москвиным.
Вскоре лирическим тенором Собинова заинтересовался директор Большого театра И.К. Альтани. После прослушивания он предложил Леониду Витальевичу поступить в труппу театра, заключив двухлетний контракт. Но и после заключения контракта с театром Собинов проработал в адвокатуре еще несколько лет. В юридических кругах некие записные острословы за глаза называли его «соловьем». В один прекрасный день, придя, как обычно, на судебное заседание (за свою карьеру Собинов провел семьдесят шесть дел), он услышал от председателя суда: «Нус, соловей вы наш, что вы нам сегодня споете?» И «соловей» решился: «Хватит!» Он сделал свой выбор: лучше быть первым юристом среди певцов, чем первым певцом среди юристов.
Дебютировал Собинов на сцене Большого театра в апреле 1897 г. в опере Рубинштейна «Демон», где он пел Синодала. Но прославила его другая роль – Ленского. Никто прежде не пел этого героя оперы Чайковского «Евгений Онегин» так, как Собинов, впервые вышедший на сцену в этой партии в 1898 г.
До Собинова Ленского изображали экзальтированным зрелым мужем, с усами и бородкой, в коротком парике.
И вот выходит другой Ленский – изящный, стройный, наконец, молодой человек, легкий, живой. Да мало ли еще можно применить эпитетов к известному пушкинскому герою в исполнении Собинова? Лучше всего послушать, тогда все станет ясно. Не зря ходил по Москве такой анекдот. «Почему Татьяна полюбила Онегина, а не Ленского? Потому что Пушкин не знал, что Ленского будет петь Собинов».
Помимо этой, ставшей главной для него роли, Леонид Витальевич относил к любимым партии Лоэнгрина, Ромео и Вертера. Хотя и остальные оперные герои удались ему на славу, по крайней мере, за свою артистическую карьеру Собинов не провалил ни одной партии. А все потому, что он на редкость требовательно относился к работе над ролью. Если взглянуть на его клавиры, то можно увидеть многочисленные пометки, иллюстрирующие желание певца достичь полного совершенства при создании того или иного образа.
Вот как он сам рассказывал о своем творчестве: «Когда удается певцу ревниво следящую за ним аудиторию захватить и исторгнуть у нее вздох удивления… Когда вместе с залом аплодируют и хор, и рабочие на сцене, и сторожа, – вот это значит, что искусство в данный момент исполнило свою первую священную заповедь: оно дошло до человеческой души и на безмерную высоту отделило ее в эту минуту от грешной, неприхотливой оболочки. Это я говорю по совести. Эти минуты и для меня были лучшие в жизни. Ради них я не спал ночей, шатался по комнате из угла в угол, мучительно решал вопрос – чего же мне не хватает в том или другом месте оперы, что мое исполнение не производит впечатления, которого ждали».
Собинов сам писал либретто к иностранным операм в том случае, если они казались ему недостаточно хорошо переведенными на русский язык. И после Собинова многие певцы пользовались именно его поэтическими переводами текстов опер, в частности «Лоэнгрин», «Искатели жемчуга», «Травиата», «Риголетто». Жаль, что сегодня эти оперы исполняются по большей части не на русском языке.
Карьера певца в Большом театре стремительно пошла в гору. И вот его имя уже ставят рядом с Федором Шаляпиным, с которым он в 1899 г. выезжает на свои первые гастроли в Одессу. С восторгом принимают «русского Орфея» и в оперной мекке – миланском театре Ла Скала, где он гастролировал в 1904–1905 гг. Русское бельканто Собинова без труда завоевывает взыскательную публику. В Ла Скала он поет партии Фра‑Дьяволо в одноименной опере Обера, Альфреда в опере Верди «Травиата», Де Грие в опере Массне «Манон».
Многих почитателей нашел Собинов и в оперных театрах Европы – в Париже и Лондоне, Берлине и Мадриде. После спектаклей его часто не отпускают, вызывая на поклоны десятки раз.
Торжественно отметили в Большом театре десятилетие работы Собинова на сцене, поставив оперу Массне «Вертер». А в 1913 г. артисту присвоили звание солиста его императорского величества – не менее высокое, чем ныне народный артист РФ. В 1915 г. Собинов женился во второй раз на Нине Ивановне Мухиной, двоюродной сестре скульптора В.И. Мухиной. Через пять лет у них родится дочь Светлана.
Во время Первой мировой войны Собинов дает благотворительные концерты, сборы от которых идут в помощь раненым. Всего он пожертвовал на благое дело более 200 тысяч рублей. Октябрьский переворот 1917 г. не напугал певца, напротив, он согласился стать первым избранным директором Большого театра, в это время он и жил в Малом Знаменском.