Так как Медичи полностью вышли из компании, нет оснований верить версии, запущенной в обращение одним историком и повторяемой другими. В соответствии с ней Лоренцо Великолепный, разорвав отношения с Портинари, призвал к управлению филиалом в Брюгге Пьерантонио ди Гаспарре Бандини-Барончелли. Этот человек в 1478 г. был представителем банка Пацци в Брюгге; он был близким родственником Бернардо Бандини-Барончелли, убийцы Джулиано де Медичи, и жены Портинари, Марии Бандини-Барончелли. Хотя сам Пьерантонио и не участвовал в заговоре Пацци, его поведение после этого события едва ли способствовало доверию к нему Лоренцо Великолепного. Как только весть о провале заговора достигла Брюгге, Пьерантонио бежал в укрытие, прихватив с собой бухгалтерские книги и ценности, принадлежавшие банку Пацци. Когда Рикасоли представил мандат на конфискацию имущества Пацци, Пьерантонио Бандини-Барончелли отказался подчиниться; вероятно, ему удалось предотвратить конфискацию части активов. Поэтому маловероятно, чтобы Лоренцо выбрал именно его на ответственный пост. Более того, все доступные свидетельства показывают, что преемника у Портинари не было. Пьерантонио по-прежнему проживал в Брюгге и, возможно начиная с 1478 г., проводил операции от своего имени. В 1490 г., а может быть, и раньше он стал флорентийским консулом.
Уход Лоренцо Великолепного из Брюгге лишил Томмазо Портинари возможности пользоваться добрым именем Медичи. Он очутился в довольно опасном положении: оборотного капитала не было или почти не было, а кредиторы наседали со всех сторон, угрожая ему арестом. Главным должником Портинари оставался Максимилиан, эрцгерцог Австрийский, который стал регентом Нидерландов после смерти Марии Бургундской (1482). Мот и никудышный дипломат, Максимилиан был, наверное, худшим должником из всех европейских правителей. Тем не менее около 1480 г. он отдал Томмазо Портинари в залог дорогое украшение, геральдическую бургундскую лилию, украшенную драгоценными камнями и весившую не менее 19 фунтов. Однако драгоценность из казны – плохая замена наличным деньгам, особенно если по долгам накапливаются проценты. Бургундскую лилию хранили в надежном месте, в больнице Санта-Мария-Нуова во Флоренции. Судя по всему, Портинари вынужден был отдать ее в залог собственным кредиторам. В 1500 г., когда лилию наконец вернули в обмен на выплату 4 тыс. дукатов (или «широких» флоринов) и партию в 320 центнеров котсуолдской шерсти, Портинари не получил ничего: деньги, как и шерсть, перешли нескольким кредиторам, которые имели право удерживать у себя залог до уплаты долга. Есть и другие указания на то, что после разрыва с Медичи Портинари преследовали финансовые трудности. В 1485 г. ему вернули откуп на гравлинский таможенный сбор с разрешением пустить половину стоимости откупа на погашение долга Максимилиана. Но процесс шел слишком медленно, и в 1487 г. Портинари предоставили еще одну льготу из жалости к «просителю, его жене и семерым детям», потому что накопившиеся долги «вынудили его отойти от дел» и «вовлекли в большие расходы на поддержание кредита». Чтобы добыть средства, Портинари в конце концов вынужден был продать долговые требования к Максимилиану и Ганзейскому союзу своим племянникам, Бенедетто и Фолько ди Пиджелло Портинари – скорее всего, в убыток.
Портинари не только осаждали кредиторы; у него возникли трудности и с вероломными служащими. Правда, он первый подавал им дурной пример, уклоняясь от контрактов и порождая путаницу, которая вела к бесконечным судебным тяжбам. Одним из виновников стал фактор Бернардо Мази, который несколько лет мошенничал в расчетах с Португалией. Скорее всего, он состоял в сговоре с Карло Мартелли. Мази арестовали и допросили с пристрастием, но так и не заставили признаться во всех его преступлениях; в результате Портинари так и не удалось доказать свою правоту, потому что документы, содержавшие нужные сведения, таинственным образом исчезли из конторы в Брюгге. Еще один похожий случай связан с Фолько д’Адоардо Портинари, который, служа под началом Портинари, также мошенничал – торговал от своего имени. Хотя он был родственником, его арестовали, и с октября 1487 г. до апреля 1488 г. он сидел в тюрьме, несмотря на протесты его братьев, Алессандро и Джованни, которые раньше во всем поддерживали Томмазо. Возможно, именно этот поступок породил раскол в семье Портинари.
Доведенный до отчаяния многочисленными невзгодами, сам Томмазо утратил всякое понятие о порядочности в делах и без всяких угрызений совести выманивал деньги или скрывался от кредиторов. В 1494 г., после изгнания Медичи из Флоренции, он поспешил потребовать у хранителей их имущества 15 445 флоринов, которые якобы отняли у него при заключении соглашения с Рикасоли. Его просьба была исполнена 24 декабря 1498 г., но деньги удержали в счет 17 500 флоринов, которые коммуна вынуждена была заплатить Гийому Бишу, когда Флоренцию оккупировали французы. Портинари постигло очередное разочарование!