От действий под Малоярославцем зависела дальнейшая судьба Великой армии, что отлично осознавали оба полководца, принявших личное участие в сражении. Наполеон руководил расстановкой батарей на Буниной горе (это был редчайший случай в кампанию 1812 г.). В то же время адъютант русского главнокомандующего и будущий историк А.И. Михайловский-Данилевский отмечал, что ни в одном из сражений Отечественной войны Кутузов не оставался так долго под ядрами противника, как в Малоярославце. Несмотря на просьбы генералов, он продолжал находиться под огнем.
Всю октябрьскую операцию 1812 г. можно рассматривать и как умственное противоборство командующих, характерное чрезвычайной плотностью решений и действий. Говоря о результатах боя, необходимо признать, что ни одна из сторон не добилась полностью поставленных перед собой целей. Главное же заключалось в том, что русские, оставив город, преградили Великой армии путь на Калугу и спутали все планы Наполеона, т. е. выполнили свою основную задачу. В то же время французы, став временными хозяевами сгоревшего Малоярославца, уже не могли достичь главной цели, а именно – прорваться к Калуге, а затем отступить в Смоленск. Поэтому Малоярославецкое сражение имело огромное стратегическое значение и являлось поворотным пунктом в истории Отечественной войны 1812 г.
Заняв предполагаемый путь Наполеона, Кутузов опасался, что французы могут продолжить обходное движение. Казаки обнаружили под Медынью части корпуса Понятовского, и ими была перехвачена записка А. Бертье к генералу Н.А. Сансону, в которой речь шла о сборе сведений о различных дорогах в Калугу [404] . Именно поэтому Кутузов отступил сначала к Детчино, а затем к Полотняному Заводу. Эта позиция давала возможность контролировать дороги к Медыни и Калуге, но в то же время, отдалившись от главных сил Наполеона на значительное расстояние, русская армия добровольно лишала себя, в случае французского отступления, важных преимуществ быстрого и оперативного преследования противника. Со стороны Кутузова это решение было продиктовано осторожностью, и с точки зрения последующих событий его можно назвать перестраховочным. Однако, если все же давать объективную оценку, переход к Полотняному Заводу поставил в крайне невыгодное положение и противника. Русские вновь по тарутинской аналогии заняли по отношению к французам фланговую позицию, что препятствовало отступлению Великой армии по параллельным со старой Смоленской дорогой неразоренным путям через Медынь и Юхнов. Поэтому Кутузов, действуя с минимальным риском, ради упрочения уже полученных преимуществ сознательно пожертвовал будущими.
Наполеон же, заняв Малоярославец, оказался перед суровым выбором. Известное время он проявлял колебания. Например, участник русского похода генерал А.Б.Ж. Дедем ван де Гельдер считал, что французский император имел шансы взять Калугу: «Если же этого не случилось, то потому, что счастье покинуло Наполеона; он не имел правильных сведений о положении русской армии, и его обычная смелость заменилась роковой нерешительностью» [405] . С другой стороны, продвигаться дальше к Калуге не было никакого смысла. Его тактическая комбинация при тех нехитрых способах исполнения была полностью разгадана и достойно парирована Кутузовым. Однако он, по-видимому, очень не хотел поворачивать свою пеструю, отягощенную после Москвы обозами и постепенно приобретавшую черты азиатской орды армию на старую Смоленскую дорогу, так как это бы дало повод говорить, что французы отступили перед русскими. Совершить отступление по дороге через Медынь на Вязьму, а тем более через Медынь и Юхнов на Ельню, он также не мог решиться. Тогда бы Великая армия подвергалась огромному риску быть атакованной на марше с фланга всеми главными силами Кутузова. Вступать в новое генеральное сражение Наполеон уже не хотел, поскольку не мог рассчитывать на полную победу. Кроме того, в этом случае Кутузов мог опять уклониться от прямого столкновения и продолжить свой отход, что еще бы более усугубило положение. К этому времени французский император имел все основания предполагать, что противник постарается свести необходимый риск к минимуму и применит самые надежные и беспроигрышные тактические комбинации и приемы. К тому же надежд на успех не давало состояние собственной армии.