Этот период – действия противников от Тарутино до Малоярославца – можно назвать переломным в судьбе кампании 1812 г. Начало отступления Великой армии в корне изменило и тактику сторон. Наполеон, расчленив свой боевой порядок (отступал эшелонами) и имея значительные разрывы в движении между войсками, продвигался от Можайска к Смоленску по уже разоренному Смоленскому тракту, где имевшиеся на этапных пунктах незначительные запасы продовольствия достались Главной квартире и гвардии, а прочие войска остро страдали от голода. Для армии Кутузова в тот период создалась уникальная ситуация – возможность нанесения, почти беспрепятственно, фланговых ударов по разрозненным и находящимся на марше наполеоновским частям. Все решала скорость передвижения. Если большинство русских конных отрядов, иногда поддерживаемых егерями, часто совершали стремительные броски и маневры, действуя на опережение противника в выгодных пунктах, и добивались реальных результатов, то этого никак нельзя сказать о главных силах Кутузова. Они действовали медленно и не успевали перерезать в нужный момент, как, например, под Вязьмой, Смоленский тракт, причем часто их останавливал сам главнокомандующий. Рассмотрим этот момент поподробнее.
Достигнув 16(28) октября Можайска, корпуса Великой армии далее следовали по дороге на Смоленск с интервалом до 10 верст в следующем порядке: гвардия, 3-й, 8-й, 5-й и 4-й армейские корпуса, в арьергарде находился 1-й корпус маршала Л.Н. Даву. Главные силы российской армии М.И. Кутузова двигались южнее Смоленского тракта по дороге через с. Кузово, Сулейка, Дуброво и Быково, авангард под командованием генерала М.И. Милорадовича (2-й и 4-й пехотные, 2-й и 4-й резервные кавалерийские корпуса) следовал между армией Кутузова и старой Смоленской дорогой, а корпус М.И. Платова (15 казачьих полков), усиленный 26-й пехотной дивизией генерала И.Ф. Паскевича, следовал за противником по старой Смоленской дороге, в районе которой действовали также несколько армейских партизанских отрядов.
19(31) октября в Вязьму прибыл Наполеон, а 21 октября (2 ноября) он выступил с гвардией, частью резервной кавалерии и вестфальским корпусом дальше к с. Семлево, оставив в городе 3-й армейский корпус маршала М. Нея с задачей сменить в арьергарде войска 1-го корпуса. 4-й армейский корпус вице-короля Э. Богарне и 5-й (польский) корпус ген. Ю. Понятовского располагались в тот день в 7 верстах к востоку от Вязьмы, а арьергард Даву – под с. Федоровское в 17 верстах от города. Милорадович и Платов, учитывая растянутое расположение противника, условились о совместной атаке на следующий день.
В 4 часа утра 22 октября (3 ноября) авангард Милорадовича выступил из с. Спасское (20 верст восточнее Вязьмы), выслав вперед 2-й и 4-й резервные кавалерийские корпуса с 17-й пехотной дивизией, которые составили правую колонну. Среднюю колонну образовали 4-я пехотная дивизия и егерская бригада 11-й пехотной дивизии под командованием принца Е. Вюртембергского, а левую колонну – войска 4-го пехотного корпуса под командованием генерала А.И. Остермана-Толстого. Корпус Платова с 26-й дивизией находился в это время между Царево-Займищем и с. Федоровское. Как раз в этот день выпал первый снег.
В 8 часов утра кавалерия Милорадовича подошла к с. Максимово, откуда атаковала двигавшуюся в колонне по старой Смоленской дороге 1-ю бригаду 13-й пехотной дивизии генерала Т.П. Нагля, рассеяла ее и преградила путь двигавшемуся от с. Федоровское корпусу Даву. Но передовые части французского арьергарда продолжили движение, оттеснив русскую конницу с дороги. В это время к месту боя стали подходить отставшие от кавалерии полки 17-й пехотной дивизии генерала З.Д. Олсуфьева, а задержавшийся с выступлением Платов, услышав звуки боя, атаковал части Даву, защищавшие с. Федоровское и занял его. К 10 часам утра к дороге вышла 4-я пехотная дивизия принца Вюртембергского и отрезала войскам Даву путь дальнейшего отступления. Одновременно на позицию к с. Большой и Малый Ржавец стали выдвигаться полки 4-го пехотного корпуса Остермана-Толстого. Оценив обстановку, двигавшийся к Вязьме Богарне остановился, развернул свои войска и занял позицию у д. Мясоедово для помощи Даву и противодействия колоннам Милорадовича. Во 2-ю линию был подтянут 5-й (польский) корпус Понятовского, а чуть позднее Ней выслал из Вязьмы к ним в поддержку 11-ю пехотную дивизию генерала Ж.Н. Разу. Войска Богарне оттеснили с дороги русскую пехоту, но к этому времени Милорадович уже устроил несколько батарей, которые начали интенсивный обстрел двигавшихся по направлению к Вязьме колонн Даву. Вследствие этого французский арьергард, теснимый с тыла Платовым, вынужден был свернуть с большой дороги вправо и пробираться на соединение с Богарне по пересеченной местности, потеряв при этом бóльшую часть обоза. Под прикрытием стрелковых цепей расстроенные войска Даву подошли к позиции вице-короля, обошли ее с тыла и заняли место на правом фланге.