Для русского командования складывалась чрезвычайно выгодная обстановка. Кутузов, анализируя сложившуюся ситуацию и многочисленные сообщения разведки, выделял три возможных пути отступления для Наполеона, в то же время считая, что противник может пойти на риск разделения своих сил по трем дорогам. Все же на основании разведданных он принял решение продолжить движение своих главных сил «прямо на Красное и далее к Орше на операционную линию неприятеля» [411] . К этому времени уже стало известно, что Витгенштейн занял Чашники и угрожает коммуникациям Наполеона с севера. Исходя из этого, Кутузов полагал, «что главное поражение, которое неприятелю нанести можно, должно быть между Днепром, Березиною и Двиною...» [412] . Не имея сведений о Чичагове, главнокомандующий считал, что основная роль выпадает на долю войск Главной армии и Витгенштейна. Финляндский корпус генерала Ф.Ф. Штейнгейля, попытавшийся в сентябре выполнить свою часть Петербургского плана, после не очень удачной попытки наступления от Риги в сторону Вильно отказался от этого замысла из-за недостатка кавалерии и решил присоединиться к войскам Витгенштейна [413] . Но это частное изменение некоторых деталей плана не влияло в целом на благоприятное складывание для русских стратегической ситуации и оставляло хорошие возможности для полной и успешной реализации задуманного замысла.
На флангах дела в тот момент складывались следующим образом. Первый отдельный корпус Витгенштейна постоянно подпитывался подкреплениями – рекрутами, запасными батальонами, санкт-петербургским и новгородским ополчениями, частями Финляндского корпуса под командованием генерала Ф.Ф. Штейнгейля, и его численность вскоре возросла в октябре до 40 тыс. человек. Фактически корпус превратился в полноценную армию. После долгого периода ведения «малой войны» Витгенштейн, усиленный частями Финляндского корпуса генерала Ф.Ф. Штейнгейля, перешел к активным действиям и 6–7 (18–19) октября его части вытеснили противника из Полоцка. Тем самым левый фланг Великой армии был поставлен под угрозу. В августе – сентябре на Волынь прибыла Дунайская армия, где соединилась с 3-й Обсервационной армией. После соединения войска на этом участке возглавил адмирал П.В. Чичагов и стал командовать с 10(22) сентября 3-й Западной (объединенной) армией, а Тормасов отбыл в Главную армию Кутузова. Прибытие новой русской армии коренным образом изменило расклад сил и на правом фланге Великой армии. Русским удалось в короткий срок очистить всю Волынскую губернию и оттеснить противника за р. Буг. Кроме того, Чичагов приступил к выполнению Петербургского плана – оставив для прикрытия с тыла против саксонцев и австрийцев усиленный корпус генерала Ф.В. Остен-Сакена в районе Брест-Литовского, он с главными силами двинулся на Минск. Разгромив мелкие отряды под Ново-Свержене и Кайданове, войска Чичагова уже 4(16) ноября заняли Минск и тем самым перерезали главную коммуникационную линию Наполеона.
В этих условиях правильность выбора Кутузовым направления движения на коммуникационную линию противника подтвердили события 3 – 7 (15 – 19) ноября – бои под Красным. Наполеон, отступая из Смоленска и предполагая встретить на Минской дороге лишь казачьи партии, был удивлен, увидев русскую пехоту. Появление армии Кутузова у Красного было для французов неожиданным. Главные силы Кутузова, осуществляя параллельное преследование, сумели обойти с юга Смоленск и встать на пути отступающей Великой армии у Красного, угрожая полностью перерезать дорогу из Смоленска на Оршу. Первоначально Красный, выбив немногочисленный гарнизон, занял отряд генерал-адъютанта А.П. Ожаровского (два конных, четыре казачьих и один егерский полки). 2(14) ноября дивизия генерала М. Клапареда выгнала русских из города, и Ожаровский вынужден был отступить на 4 версты к с. Кутьково. В это время основные силы Кутузова (четыре пехотных корпуса и две кирасирских дивизии) находились в 30 верстах от Красного. Вечером 3(15) ноября с прибытием к Красному основных сил Наполеона Ожаровский окончательно был сбит с дороги на Оршу дивизией молодой гвардии генерала Ф. Роге. Но под рукой у Наполеона под Красным находились в тот момент лишь гвардия и корпуса Ж.А. Жюно и Ю Понятовского. Нужно было дождаться прибытия из Смоленска корпусов Э. Богарне, Л.Н. Даву и авангарда М. Нея. А русские войска генерала М.А. Милорадовича (два пехотных и один кавалерийский корпуса) уже смогли выйти на Смоленскую дорогу у д. Ржавки и фактически отрезать от Красного оставшиеся у Смоленска французские корпуса.
4(16) ноября полки Милорадовича у с. Мерлино встретили корпус Богарне, который сначала попытался прорваться по дороге, а после лишь ночью смог в обход и скрытно окольными путями пройти к Красному проселочными дорогами, бросив обоз и артиллерию. Кутузов к этому времени уже подошел к д. Шилово (5 верст от Красного) и там оставался весь день, даже не помышляя об атаке города.