Не получив поддержки в походе от Хаджи-Тарханского (Астраханского) Юрта и Ногайской Орды, крымский хан вынужден был начинать поход против Москвы в одиночку, задействовав турецких янычар и собрав необходимую для разрушения городских стен артиллерию. Девлет Герай планировал дождаться отхода основных русских сил от Москвы, дать им втянуться в боевые действия с казанцами и увязнуть в них, а затем ударить по Москве и заставить оказавшего меж двух огней Ивана IV капитулировать на продиктованных Крымом условиях. Получив известие о том, что московский князь уже выдвинулся на Казань, крымский хан также тронулся в поход. Данные разведки Девлета Герая оказались ошибочными – Иван IV продолжал выжидать, прекрасно понимая опасность удара в спину со стороны крымцев. В июне московский правитель стал получать первые известия о продвижении татар на Москву: «Тут приехал Айдар Волжин, а сказывает, что идут многие люди крымские, а ждут их на Рязань, и к Коломне, а иные украины государевы проходят. А того не ведают, царь или царевич».
Вскоре, 21 июня, гонец из Тулы принес сообщение о том, что «пришли крымские люди на Тульские места к городу Туле, а чают, царевич и не с многими людьми». Чуть позже стало известно, что «пришли немногие люди, семь тысяч, воевав, да поворотили из земли». На следующий день, 22 июня, «пригнал с Тулы гонец от князя Григория Темкина, что сам царь (имеется в виду крымский хан Девлет Герай –
Иван IV приказал части своих полководцев незамедлительно выдвинуться на помощь Туле – «большого полка воевода Иван Федорович Мстиславский и левой руки воеводы» получили приказ через «реку Оку перевозиться». Бои под городом, тем временем, приняли ожесточенный характер, крымское войско непрестанно обстреливало городские укрепления и пыталось идти на штурм: «Июня в 22 день, в среду, на первом часу дня (то есть на рассвете, когда начинался день – около 4 утра) пришел царь (Девлет Герай) к городу к Туле со всеми людьми и с нарядом да приступал день весь и из пушек бил по городу, и огненными ядрами и стрелами стрелял на город. И во многих местах в городе дворы загорелись, и в ту пору царь велел янычарам турецкого султана приступать многим людям. Воевода же великого князя Григорий Иванович Темкин и немногие люди с ним, потому что хан безвестно пришел к Туле… с нечестивыми бились, и от города отбили».
Штурм был продолжен на следующий день, однако вскоре стало известно о подходе крупных русских подкреплений, спешивших на выручку городу, – осажденные уверились в этом, «увидев с городских стен пыль великую, восходящую до неба, от великого князя людей». Воодушевленные этим, они предприняли успешную вылазку из города против татар: «Вышли из города не только воеводы и воины, но и все мужчины и женщины, восприемшие мужскую храбрость, и младые дети, и многих татар под городом побили и царского шурина убили князя Камбирдея, и наряд пушечный, ядра, стрелы и зелье многое, на разоренье городам привезенное, взяли православные». В результате, как видим, была захвачена артиллерия с боекомплектом, и устрашенный результатами контратаки горожан и приближающимся к ним подкреплением «Девлет-Гирей крымский побежал от города с великим срамом, а городу не успел ничего, и на поле побежал, потому что было близко поле от города Тулы».
Стремительное отступление было вызвано как стратегическими соображениями Девлета Герая, не желавшего сражаться с основными силами московских войск, так и тактическими соображениями – необходимостью как можно скорее выйти на оперативный степной простор, к которому как нельзя лучше было приспособлено татарское войско. Не случайно летописец подчеркивает отступление крымского хана в поле, находившееся неподалеку от Тулы. Именно тактическими соображениями можно объяснить быстрый отход, во время которого Девлет Герай «телеги пометал и верблюдов много порезал, а иных живых бросил». Поскольку воевать с основными силами московитов крымцы не рассчитывали, хан принял решение о возвращении домой. Как сообщает Никоновская летопись, 1 июля «воеводы к царю на Коломну с тульского дела пришли и сказали государю, что царь пошел невозвратным путем, а станичники за ним поехали многие, и которые станичники приезжают, те сказывают, что царь великим спехом идет, верст по 60 и по 70 на день, и коней бросает много».
Крымское ханство потерпело в этот раз крупное стратегическое поражение, развязавшее Ивану IV Грозному руки для взятия Казани. Имевшее пятикратный перевес московское войско в начале октября смяло защитников и захватило город, подвергшийся затем жесточайшему разграблению. Захватчики практически полностью истребили все мужское население, женщины и дети были также частично перебиты, а частично уведены в плен.