Между двумя враждебными войсками началась орудийная дуэль через реку. Летописец так описывал начало сражения через Оку: «Наперед пришли на берег передовым полком князь Иван Иванович Туронтай-Пронский да князь Василий Охлябинин и начали с татарами стреляться. Татары же, увидев передовой полк, решили, что все люди пришли, многими людьми в реку побрели, а на тары начали садиться, а передовой полк начали стрелять многими стрелами, и полетели стрелы, как дождь. Царь же повелел из пушек бить и из пищалей стрелять, а велел отбивать людей от берега».
Нужно сказать, что, по свидетельству летописца, русские пушкари оказались опытнее турецких артиллеристов, когда «татары многие в реку влезли и хотели лезть за реку, турки из многих пушек и пищалей начали стрелять в людей великого князя. И воеводы великого князя повелели из многих пушек и из пищалей стрелять, и многих татар побили царевых добрых, и у турок многие пушки разбили». Даже если учесть понятную предвзятость источника, следует учитывать, что целью татар была контрбатарейная борьба и подавление огня противника для осуществления переправы, задача же русских войск была проще – сделать переправу невозможной. При этом ни одна из сторон, скорее всего, не обладала средствами и навыками, достаточными для того, чтобы уничтожить пушечные батареи противника, а значит, в стратегически выгодном положении оказались русские войска, которым не нужно было думать об организации переправы – достаточно было помешать переправиться татарам.
Как бы там ни было, сражение для татар было проиграно, переправа через реку невозможна и отступление от Оки неизбежно. Когда «ночью той пришел великого князя большой наряд, и повелели воеводы пушки большие и пищали к утру готовить», об этом узнал Сахиб Герай и приказал отступить. «Прослышал царь, что пропускают пушки большие, а того дня их не было, и от берега побежал. Пришел на берег в субботу на третьем часу дня, а побежал в неделю рано». «Крымские люди побежали от берега с великим срамом, – писал летописец, – и телеги и всякие рухляди побросали». Однако сколь бы предвзятым не был источник, факт отступления от переправы был налицо – стратегически кампания уже была практически проиграна.
Пытаясь спасти лицо и не вернуться в Крым без добычи и хотя бы утешительной, но победы, Сахиб Герай принялся опустошать украины за Окой и 3 августа подступил к Пронску, «сам стал за рекой за Проней близко города, а войску велел приступать к городу с пушками и с пищалями и градобитным нарядом. А в городе в те поры были великого князя воеводы не с многими людьми, Василий Жулебин, а другой Александр Кобяков, из рязанских бояр. Татары же приступили всеми полками к городу, из пушек и из пищалей начали по городу бить, а стрелы их, как дождь, полетели, и к стенам города приблизились. С города же против татар начали пушки и пищали пускать, а которые татары приступили, тех с города кольями и камнями отбили. Татары же весь день к городу приступали, с горожанами бились, и многих татар из пушек и из пищалей с города побили. Князья же и мурзы, подъезжая к городу, воеводе Василию говорили, чтобы город сдал, а царь им милость окажет, а не взявши города, царь прочь не пойдет». Защитники осажденного Пронска были непреклонны и дождались подхода подкреплений, заставивших Сахиба Герая снять осаду и отступить.
Таким образом, крымский хан был вынужден отказаться от похода и повернуть назад в Крым, написав впоследствии князю Ивану IV Васильевичу Грозному гневное послание, начинавшееся в таких выражениях: «Проклятый и отверженный беззаконник, московский пахарь, раб мой! Да будет тебе ведомо, что мы намерены были, разграбив твои земли, схватить тебя самого, запречь в соху и заставить тебя сеять золу. Как мои предки поступали с твоими прадедами, так и я хотел поступить с тобою, даже еще более оказать тебе внимания: я, заковав тебе ноги в колодки, велел бы тебе копать отхожие места. Я бы показал твое значение и сделал бы тебя посмешищем целому миру. Благодари же Всевышнего Бога, что у тебя еще остался в этом мире кусок хлеба: этому причиною Бакы-бек, по вине которого не состоялась переправа через Оку; возсылай на него молитвы! Теперь я сначала убью этого волка, замешавшегося среди моих овец, зарою его в навоз на задворках моего сада, а потом расправлюсь и с тобой». Хан сдержал свое слово и в итоге жестоко казнил Бакы-бея, приказав посадить его на ночь в ледяную воду, пока он замерзнет насмерть.