Всю осень 1864 года Бут готовил похищение президента. Рассматривались разные варианты похищения — на улице, при поездке в экипаже, в театре. Заговорщики планировали заставы, где похитителей должны ждать свежие лошади и лодки для переправы через Потомак. Бут пытался арендовать подвал одного из столичных домов, где можно было временно спрятать похищенного президента. Этцеродт должен был нанять лодку около Порт-Тобакко — селения к югу от Вашингтона. Джон Саррет срочно установил связи с южными диверсантами из Мэриленда и Виргинии. Однако вся эта суета закончилась ничем.
Взять в аренду подвал не удалось; Этцеродт запил и лодку не нанял; сторонники южан в Мэриленде и Виргинии по непонятной причине отказались предоставить людей для дежурства на заставах. Начались склоки и между самими заговорщиками, и ближайшие помощники Бута решили выйти из игры. И тем не менее до рокового 14 апреля 1865 года Бут и Саррет по меньшей мере дважды пытались организовать убийство Линкольна.
В феврале 1865 года в пансионе миссис Саррет появились два новых постояльца, которых привез агент южан, некий Хауэлл. Один из гостей был молодой щуплый человек с каштановой бородкой, как у плакатного "дяди Сэма". Он приехал в столицу с документами на имя Питера Скотта. По-настоящему же его звали Джордж Леборн. Он был креолом, уроженцем Нового Орлеана, а по профессии — наемный убийцей. В свои 28 лет он разыскивался властями четырех штатов по подозрению в 18 убийствах. Вторым гостем был мрачный, нелюдимый Рендолф Босс, сын лесоруба и охотника из луизианских лесов. К своим сорока годам он не умел ни читать, ни писать, но успел несколько раз посидеть в тюрьме за вооруженные грабежи и конокрадство. Леборн и Босс были виртуозными стрелками. Покушение планировалось на 4 марта — день вступления Линкольна в должность президента на второй срок. Однако оно сорвалось якобы из-за тот, что Леборна кто-то опознал на улице и донес в полицию. Луизианцам срочно пришлось менять квартиру и уходить в подполье, а через три дня Босс попытался ограбить ссудную кассу и был застрелен сторожем. Попытку покушения повторили. Засада ожидала президентский экипаж 20 марта, но и на этот раз счастливая случайность спасла Линкольна. Заговорщики не решились напасть, им показалось, что их самих ждет полицейская засада. Позже на допросах Пейн утверждал: на них донес кто-то из своих.
Все планы покушения на Линкольна, которые готовил Бут, развивались по одному сценарию — бурная деятельность, быстро сводимая на нет цепью мелких неувязок и внешне нелепых случайностей. Митчелл считает, что задачей Бута как агента контрразведки северян было возгласить любой заговор против президента и привести его к полному краху.
Военный министр Стентон и руководитель контрразведки Бейкер знали о планах южан убить президента Линкольна. Более того, в январе 1865 года разведчик северян Ричард Монтгомери, проникший в секретную службу конфедератов под именем Джеймс Томпсон, в донесениях из Канады сообщал довольно точно о планах группы Бута и Саррета. Однако Бейкер мог быть спокоен — ведь он знал, что заговорщиков возглавляет его агент. Подозрительные личности, собиравшиеся в пансионе миссис Саррет, были прекрасно известны контрразведчикам. За ними следили, но не спешили арестовывать. Шпионское гнездо в пансионе было настоящим кладом для Бейкера. Через него он мог контролировать всю разведывательную сеть южан в столице.
Что же случилось в первой половине апреля 1865 года? Почему человек, разрушивший не один план южан по устранению Линкольна, взял пистолет и лично пошел убивать президента?
В архивах США обнаружено письмо командующего армией США Улисса Гранта президенту Линкольну. Генерал писал: "Господин президент! Я не могу более продолжать это безумное уничтожение людей и материальных средств… Я много раз видел в глазах смельчаков с юга решимость стоять до конца. Стоят ли все эти бесчисленные жертвы того, чтобы заставить южан вернуться в Союз против их желания?"
Судя по всему, донесения Гранта произвели впечатление на президента. В феврале 1865 года Линкольн провел в Вашингтоне тайное совещание, на котором было решено через полтора месяца, 15 апреля 1865 года, обратиться к президенту южной конфедерации Джефферсону Дэвису с официальным признанием независимости южных штатов. 9 апреля вооруженные силы южан под командованием генерала Ли капитулировали, однако это не изменило решение Линкольна. То, что правительство южан задерживало ратификацию капитуляции, президент рассматривал как уловку, с помощью которой противник рассчитывал накопить силы для продолжения войны. Кроме того, перед федеральным правительством явственно встала перспектива партизанской войны в южных штатах, которая фактически уже началась. При наличии огромных необжитых и неосвоенных территорий эта война могла затянуться на годы, если не на десятилетия.