Внедрение Трампа в проведение регат на скоростных катерах гонщики восприняли значительно прохладнее, чем велосипедисты. Мировые чемпионаты по этому виду спорта традиционно проводились в солнечном городке Кей-Уэст. Перенос соревнований 1989 года в Атлантик-Сити после того, как Трамп заплатил 160 тысяч, обойдя заявки Кей-Уэста и Гонолулу, поставили под сомнение логичность этого решения. Октябрьская вода в Нью-Джерси была значительно беспокойнее, чем на юге Флориды и на Гавайях. Опасения оказались пророческими, дожди и состояние моря вынудили переносить гонки несколько раз. Из-за неудовлетворительных погодных условий несколько катеров затонули, а в результате несчастных случаев один из гонщиков сломал позвоночник. В другой день один из участников погиб, когда его катер перевернулся, несмотря на то, что вода была относительно спокойной.
Один из немногих, кто не жаловался на погоду, был сам Трамп, который вещал журналистам, что ненастье вынуждает гонщиков проводить больше времени в казино. «С точки зрения циничного расчета, в эти дни наш город переживает настоящий экономический взлет. Пройдясь сегодня по Castle, я лишний раз в этом убедился. Чем хуже погода, тем лучше идет бизнес».
Однако самым доходным видом спорта, позволяющим Трампу зарабатывать на Атлантик-Сити миллионы, оказался бокс. Развитие империи Трампа в этом городе совпало по времени с появлением одного из самых талантливых боксеров в истории спорта, уроженца Бруклина, способного с ошеломляющей скоростью посылать противника в нокаут. В 1986 году 20-летний Майк Тайсон стал самым молодым чемпионом мира в тяжелом весе, и Трамп приложил все усилия, чо бы каждый знаковый бой боксер проводил на его территории. На некоторое время Трампу, действовавшему практически в одиночку, удалось перенести «столицу бокса» из Лас-Вегаса в Атлантик-Сити. Кульминацией этих событий стал бой Тайсона против Майка Спинкса в июне 1988 года. За право проведения этого боя Трамп заплатил рекордную по тем временам сумму – 11 миллионов долларов. Тайсон нокаутировал Спинкса за 90 секунд, то есть за гораздо меньшее время, чем понадобилось представить именитых гостей, присутствующих на этой встрече в тот вечер. Несмотря на июнь, погода была по-осеннему ветрена, что было своеобразным «подарком» и для Трампа, и для владельцев других казино. За этот уик-энд доход от Trump Plaza составил более 18 миллионов долларов, а совокупный доход всех двенадцати казино Атлантик-Сити – более 40 миллионов. На следующий день один из владельцев казино выкупил целую полосу в местной газете лишь для одного объявления: «Благодарю Вас, мистер Трамп!».
Интерес Трампа к карьере Тайсона выходил из рамок обычного мимолетного интереса. Он пытался выступать в качестве личного финансового советника Майка, выступал посредником в надежде сохранить его брак с актрисой Робин Гивенс. Когда в 1992 году Тайсон был арестован по обвинению в изнасиловании восемнадцатилетней Дезире Вашингтон, одним из первых его телефонных звонков был Трампу. Спустя несколько недель, еще до того, как Тайсон был приговорен к тюремному сроку, Трамп провел пресс-конференцию, на которой выдвинул неожиданное предложение, заключающееся в том, что Майк должен оставаться на свободе и продолжать бои, а вырученные средства следует перечислять в пользу жертв сексуального насилия, включая и саму Дезире. Это предложение стало объектом резкой критики, но мало кого удивило, поскольку сам Трамп продолжал бы получать финансовую выгоду от карьеры Тайсона. Однако боксер получил 6 лет тюрьмы, хотя провел в заключении только половину срока. Несколько лет спустя один из биографов Трампа заметил боксерский чемпионский пояс, украшающий его рабочий кабинет. Хозяин кабинета пояснил, что пояс принадлежит Тайсону и был подарен ему в виде оплаты за какую-то услугу.