Друзья старались поддержать ссыльного поэта. Лизогуб, Репнина, М. Лазаревский присылали не только письма, но и журналы, книги Лермонтова, Гоголя, Шекспира, других авторов, о которых просил поэт.
В первый же год своей ссылки Шевченко принялся хлопотать об официальном разрешении ему рисовать; он написал письмо на имя всесильного Дубельта, мотивируя свое требование отменить жестокий «высочайший» запрет тем, что осужден он не за рисунки, а только за стихи.
Письмо было передано в Третье отделение художником Алексеем Чернышевым, возвратившимся в декабре 1847 года в Петербург, и к Дубельту оно попало тотчас же. В результате этого письма Третье отделение запросило в январе 1848 года корпусного командира Обручева «об усердии, поведении и образе мыслей» бывшего художника Шевченко с заключением о том, «заслуживает ли он ходатайства о дозволении ему заниматься рисованием».
Несмотря на положительные отзывы о поведении Шевченко по службе, что Шевченко в Орске «ведет себя хорошо, службою занимается усердно, в образе его мыслей ничего предосудительного не замечено, и, по засвидетельствованию его ближайшего начальника, он заслуживает ходатайства о дозволении ему заниматься рисованием», вердикт начальника Третьего отделения Орлова был неутешительным: «еще рановременно входить по сему предмету со всеподданнейшим докладом» к царю.
Княжна Репнина, убедившись из писем, что ее другу живется далеко не радостно, написала шефу жандармов графу Орлову письмо, в котором просила его облегчить участь поэта-художника, дозволить ему рисовать, прибавляя при этом, что правосудие, переходящее границы, становится жестоким.
Конечно, такой ответ не убедил Репнину в том, что Шевченко — человек с «порочными и развратными свойствами», и она продолжала переписку с ним…
В казарме Шевченко снова начал болеть. Ноги ныли от ревматизма и сколько ни поил его фельдшер лошадиными дозами салицилового натрия, ему не становилось легче. Не помогал йод, которым он мазал суставы. А других лекарств не знал ни фельдшер, ни доктор Александрийский, и маршировать Шевченко становилось все тяжелее. Появилась и одышка.