Недоброжелатели отмечали, что, отправившись за рубеж, Джеки пропустила все четыре недели дебютных выступлений сестры в роли Трейси Лорд в «Филадельфийской истории» (The Philadelphia Story), премьера которой состоялась 20 июня в чикагском театре «Айвенго». Ли остановилась там в отеле Ambassador East в апартаментах, которые, по-видимому, снял для нее Онассис. Ли все время искала, где бы себя реализовать, и новый близкий друг, Трумэн Капоте, убедил ее попробовать силы на театральных подмостках. Сам Капоте, годом ранее выпустивший сенсационную книгу «Обыкновенное убийство» (In Cold Blood), а затем устроивший знаменитый Черно-белый бал, гвоздь зимнего сезона, находился в зените общественной популярности и литературной славы. (Кстати, Джеки получила приглашение на этот бал и даже заказала изысканную маску, но Бобби отсоветовал ей идти, по политическим мотивам, ввиду эскалации конфликта во Вьетнаме.) Ли, которая, похоже, питала слабость к гомосексуалистам, и Трумэн, которому нравились красивые светские женщины, нашли друг в друге родственные души.
Собственно, главными качествами, обеспечившими Ли роль Трейси Лорд, девушки из высшего общества – в кино этот образ прославила Кэтрин Хепбёрн, – были ее великосветская манера речи, потрясающая внешность и умение носить одежду (в данном случае от Ива Сен-Лорана). Спектакль шел с аншлагом, но критика разругала прескверную игру Ли. По словам одной из коллег, зрительницы приходили посмотреть на знаменитую Ли Радзивилл, а не на актрису Ли Бувье: «Каждый раз она выходила на сцену в новом костюме, и дамы в зале тут же начинали громко обсуждать ее наряд». Вторую попытку стать звездой Ли предприняла, снявшись в телевизионной постановке «Лауры» (Laura) (ранее эту роль сыграла Джин Тирни). И снова ее поддерживал и продвигал Капоте; он написал телесценарий и буквально навязал Ли президенту ABC-TV Тому Муру и продюсеру Дэвиду Сускинду. «Лаура» была показана по американскому телевидению 24 января 1968 года, и снова постановку смотрели все, но она опять-таки подверглась жестокой критике. На сей раз Джеки присутствовала в апартаментах Радзивиллов, когда те устроили вечеринку для просмотра «Лауры». Капоте, который защищал Ли в ток-шоу Дэвида Сускинда, вину за провал во многом относил за счет Джеки: «Мы не могли предвидеть, что, как бы Ли ни выступила, пресса все равно набросится на нее… ведь на самом деле журналистам хотелось говорить гадости о миссис Кеннеди, но они не могли, поскольку тогда Джеки еще была вдовствующей леди, до некоторой степени святой. За всей их угодливостью скрывались злость и зависть к красивой молодой женщине, у которой было все. А тут еще и вторая молодая женщина, которая не получила бы роль, не будь она сестрой миссис Кеннеди…»
Осенью 1967 года журнал Women’s Wear Daily намекнул, что Джеки вот-вот объявит о своей помолвке с Дэвидом Харлеком; поводом, видимо, послужил приезд Харлека в связи с лекционным турне в Вашингтон, где он ужинал с Олсопами и провел уик-энд с Бобби в Хикори-Хилле, а также его признание, что Джеки пригласила его поехать с нею в Камбоджу. Сорокадевятилетний Харлек, высокий, статный, элегантный, вдобавок блестящий ум, был, по словам его друзей, «человеком веселым, обаятельным и на редкость привлекательным». Сын сорок первого барона Харлека и леди Беатрис Сесил, дочери четвертого маркиза Солсбери, Харлек принадлежал к большому и влиятельному семейству Сесил. Муж Кэтлин Кеннеди, Билли Хартингтон, приходился ему двоюродным братом, а сама Кэтлин очень дружила с его женой Сисси. Дэвид был совершенно чужд аристократического чванства (иначе бы никогда не подружился с Джеком); в юности он слыл плейбоем, обожал скачки, джаз и спортивные автомобили. В отношении к своим пятерым детям, которые вели жизнь хиппи и даже основали коммуну в родовом поместье в Шропшире, Дэвид проявлял необычайную снисходительность.
Дэвид Харлек обожал жену, и ее смерть буквально раздавила его. «Конечно, мне сложно теперь находить в жизни смысл и радость, – писал он Джо Олсопу, – но мы прекрасно прожили вместе двадцать семь лет, и самыми счастливыми были, пожалуй, годы в Вашингтоне…» Один из самых давних и близких друзей Джона, Харлек и с Джеки поддерживал очень теплые отношения. Как попечитель Школы государственного управления имени Кеннеди при Гарварде Харлек ежегодно бывал в Бостоне и за месяц до гибели жены прилетал в Америку. Потом они с Джеки виделись на похоронах Сисси в начале июня. Дэвид навестил Джеки в Ирландии, а 22 октября был в Хайаннисе, видимо, именно тогда Джеки и пригласила его участвовать в намеченной на ноябрь полуофициальной поездке в Камбоджу и Таиланд, вместе с Майком Форрестолом и Бартлеттами.