Хотя Джеки и Дэвид утверждали, что ни о какой помолвке не было и речи, роман явно носился в воздухе, и, как под нажимом признался Харлек, они все же вступили в интимные отношения, когда, приехав в Бостон на собрание попечителей Школы государственного управления, жили в соседних номерах в отеле Ritz Carlton. Поездка в Камбоджу и Таиланд дала пищу всевозможным спекуляциям в прессе. Как и в 1962-м в Индии и Пакистане, Джеки должна была использовать свою огромную международную популярность, чтобы унять антиамериканские настроения в регионе, вызванные действиями США во Вьетнаме, и Джеки покорила камбоджийского принца Сианука, как в свое время покорила Неру. Поездку тщательно спланировали. Джеки заказала гардероб у своего нового фаворита, кутюрье Валентино, которому покровительствовала с 1964 года. Кроме того, она сказала Стэнли Тетрику, чтобы он сфотографировал ее на фоне Ангкор-Вата, а затем поместил этот снимок на обложке Look. Прессу, конечно, больше интересовал сопровождавший ее Харлек, а не Сианук, слоны, древние храмы и даже не визит к королю и королеве Таиланда.
Однако Камбоджа стала не началом, а скорее концом отношений, реальность нанесла удар роману, хотя журналисты об этом не догадывались. Вторая жена Дэвида, уроженка Нью-Йорка Памела Харлек, говорила: «Мне кажется, случилось вот что: [после смерти Джека и Сисси] они потянулись друг к другу, потому что искали сочувствия и утешения в своем одиночестве. Они прекрасно знали друг друга, дружили, бывало, проводили вчетвером много времени. Поэтому им было хорошо вдвоем. Когда они поехали в Ангкор-Ват, Джеки еще флиртовала с Росом Гилпатриком. Не думаю, что она хотела себя связывать, но считала Дэвида очень привлекательным, он был близким другом Джека и человеком респектабельным, и притворяться с ним было незачем. Дэвид очень тяжело переживал смерть Сисси, хотел куда-нибудь сбежать… просто не мог справиться с горем. И когда Джеки сказала: “Едем со мной”, он наверняка ответил: “Согласен”. Но в конце концов он от нее устал. Когда они вернулись из Ангкор-Вата, Дэвид, по-моему, был сыт по горло… Джеки постоянно опаздывала, капризничала… Мне кажется, она ему очень нравилась, но он понимал, что она не собирается жить с ним в Англии… правда, если бы захотела, она бы получила его…»
Большинство общих друзей считают, что, хотя у пары, возможно, и возникли достаточно серьезные отношения, брак в их планы не входил. Друг Дэвида, лорд Дженкинс, писал: «Я хорошо знал их обоих, и мне кажется, сделай Джеки Дэвиду предложение, он бы, наверное, не устоял, но сам вряд ли бы… чувство самосохранения уберегло его… Думаю, он понимал, что брак с Джеки будет сопряжен с массой сложностей и в общем-то ему не подходит…» Сам Харлек в разговоре с близким другом назвал две причины, по которым брак с Джеки не устроил бы их обоих: «Во-первых, я для нее недостаточно богат, во-вторых, жениться на Джеки – все равно что завести шестого ребенка, ведь она часто вела себя по-детски и постоянно требовала к себе повышенного внимания…»
Но так он говорил постфактум, а вот по свидетельствам близкого окружения Джеки, он хотел жениться на ней и после возвращения из Камбоджи. Ли в июньском разговоре с Сесилом Битоном сказала: «Разумеется, сестра не выйдет за этого лопуха Дэвида, хоть он и твердит об этом все время. – И загадочно добавила: – Но она может все бросить и начать новую жизнь». Харлек и Джеки оставались друзьями до конца своих дней, она переписывалась с ним, как и со всеми членами своего «фан-клуба». Памела Харлек вспоминала: «Джеки ему очень нравилась». Харлек, привлекательный мужчина, хороший собеседник и удобное прикрытие, отвлекал внимание прессы от других романтических увлечений Джеки, а также был возможностью, которая брезжила в ее подсознании.
Пока американские репортеры охотились за Харлеком, добрались даже до его отдаленного английского поместья и в июне 1968 года взяли интервью у его эксцентричных детей, главным поклонником Джеки уже был Рос Гилпатрик, в прошлом заместитель министра обороны в администрации Кеннеди. По словам одной из старых приятельниц, «Рос был очень симпатичный, привлекательный, но при всем его обаянии мне он никогда не казался чрезвычайно интересным. Как мужчина он вовсе не желал создавать себе проблемы. Вряд ли тут можно говорить о бурной страсти. По-моему, ей было с ним так хорошо именно потому, что он не пытался все время тащить ее в постель…» В ту пору Гилпатрик еще не разъехался со своей женой Маделин, которая позднее с ним развелась. (Когда Маделин спросили, спал ли ее муж с Джеки, она коротко ответила: «Один раз».) Вдова Гилпатрика, Мими, говорила: «Помимо взаимной симпатии их связывало кое-что еще: Рос и Джеки были ровней по уму. Я видела некоторые из их писем, поистине очаровательные».